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第2节有机化合物结构的测定 趣味导学 有机化合物结构测定与有机化合物的合成紧密相关 合成天然产物前需要测定其结构 才能进行合成 合成自然界没有的有机化合物 合成后需要测定结构才能证实合成工作是否成功 思考 1 如何确定有机化合物的分子式 2 如何确定有机化合物的结构式 测定有机化合物结构的流程测定核心 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其 检测分子中所含的 及其在 上的位置 分子式 官能团 碳骨架 一 有机化合物分子式的确定1 有机化合物元素组成的确定 1 碳 氢元素质量分数的测定 燃烧分析法 碱液 吸水剂 2 氮元素质量分数的测定 3 卤素质量分数的测定 N2的体积 NaOH溶液 4 氧元素质量分数的计算 实验式 表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子 又叫最简式 实验式可由下列公式确定 n C n H n N n O m C 12 m H 1 m N 14 m O 16 a b c d因此 此物质的实验式为CaHbNcOd 2 有机物相对分子质量的确定 有机物相对分子质量一般用 进行测定 用Mr 有机物 表示 质谱法 有机化合物分子式的确定 有机化合物的分子式 实验式 nn Mr 有机物 Mr 实验式 推测化学键类型 有机化合物分子式 判断官能团种类及所处位置 分子结构 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 二 有机化合物结构式的确定 方法导引 有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度计算公式 不饱和度 n C 1 确定有机化合物的官能团 1 实验方法常见官能团的实验推断方法 见教材111页表3 2 2 2 物理方法 通过紫外光谱 UV 红外光谱 IR 及核磁共振谱 NMR 等 能快速准确地确定有机化合物分子的结构 案例探究 医用胶单体的结构测定 目前 外科手术常用一种化学合成材料 医用胶代替传统的手术缝合线 这种医用胶具有黏合伤口速度快 免敷料包扎 抑菌性能强 伤口愈合后无明显疤痕等优点 以小组为单位完成教材113内容 并进行讨论 确定该化合物的分子式 推导该化合物的结构式 最终推导出该化合物的结构简式 选取小组代表进行发言 报告结果 阐述推导过程 医用胶单体的结构确定 通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153 0 则确定其分子式为C8H11NO2 计算该样品分子的不饱和度为 4 结果展示 确定有机物的结构简式为 一 有机化合物分子式的确定 1 有机化合物组成元素质量分数的确定 2 有机化合物相对分子质量的确定 二 有机化合物结构式的确
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