必修五 有机化学期中复习提纲.doc

选修五 有机化学基础期中复习提纲一、有机物组成的表示方法例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？二、几个概念1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。例：指出下列有机物所含官能团，预测其性质。|CH2OH如：CH2=CH CH32、基：例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？CH3CH=CH23、同系物的概念：|OH|OH|OH例如；CH3CH2OH和CH2CHCH2， 和 ，互为同系物？4、同分异构体的类别a.类别异构官能团异构（1）烯烃与环烷烃（2）炔烃与二烯烃、环烯烃（3）醇与醚（4）芳香醇、醚与酚（5）醛与酮（6）羧酸与酯（7）氨基酸与硝基化合物b.位置异构官能团结合在不同的碳原子上c.碳链异构支链多少与大小的改变例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？三、典型有机物的命名 CH3 CH3例如 CH3CCH=CHCCH3|CH3|OH CH3 CH3CH3CCH3四、有机物的物理性质1沸点（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸醇醛烷。2水溶性（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。3密度（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）糖、油脂和蛋白质的结构性质六、有机化学的反应类型（一）基本反应 1取代反应 （1）卤代反应烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等. （2）硝化反应苯、苯的同系物、苯酚注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应. （3）水解反应卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.水解条件应区分清楚.如：卤代烃强碱的水溶液糖强酸溶液 酯无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）油脂无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气蛋白质酸、碱、酶O （4）酯化反应醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸） 2加成反应在有机分子中只要含有“ c=c ”、“ c c 、 H C 、 “ RCR ”3消去反应注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。4聚合反应（1）加聚反应： （2）缩聚反应: （二）氧化反应和还原反应1氧化反应： （1）与O2反应 点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反应） 醛羧酸（属加氧氧化反应） （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应OHR在有机物中如：RCH=CH2、RC CH 、 、RCHO等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应. （3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应OO银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应，实质上都是有机物分子中的醛基（CH）加氧转变为羧基（COH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质 醛 甲酸 甲酸酯甲酸盐 葡萄糖、麦芽糖 2还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.七、有机物的鉴别、分离 （一）鉴别常用试剂产生的现象官能团确定有机物类别金属钠产生气体（H2）含OH醇、酚、羧酸NaHCO3产生气体（CO2） OCOH羧酸H+、KMnO4溶液褪色不饱和键、有侧链的苯环烯、炔、苯的同系物、醛溴水褪色产生白色沉淀不饱和键酚羟基烯、炔、醛酚银氨溶液热水浴产生银镜 OCH醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖新制Cu(OH)2常温，溶解加热产生红色沉淀 OCOH OCH低碳羧酸醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖FeCl3溶液溶液变紫色酚羟基酚说明：1醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度.（二）分离和除杂质1分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：有机混合物分离方法使用主要仪器气体混合物洗气洗气瓶不相溶液体分液分液漏斗相溶液体（沸点差距大）蒸馏蒸馏烧瓶2除杂质例如：有机混合物 除杂试剂 方法 CH4(C2H4) CH3CH2Br（乙醇） CH3CH2OH(H2O) 乙酸乙酯（乙酸）CH3 （ COOH）八、有机物分子式和结构式确定例某烃A相对分子质量为140，所含碳的质量分数为85.7%，A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种物质G，G能使石蕊试液变红.氧化 R1 H R1 O已知 C=C C=O+R3COH R2 R3 R2试推断：（1）A的分子式_. （2）化合物A和G的结构简式：A_，G_.九、有机物分子的空间构型分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH4空间正四面体；CH2= CH2平面型（键角1200）；CH CH直线型； 平面正六边形.时，要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据，先局部分析，再扩展到整体才能做出正确判断.例：下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面.CH=CH2C