高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三.doc

高三化学同分异构体专题复习一、同分异构体定义：具有相同分子式而结构不同的化合物，互为同分异构体。1、“四同”概念辨析概 念内 涵研究对象比 较实例相同不同同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物化合物结构相似组成上相差CH2原子团CH4与CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH同分异构体具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体化合物分子式相同结构式不同 与 同素异形体同一种元素形成的几种性质不同的单质单质元素种类相同性质不同O2与O3、白磷与红磷同位素质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素原子质子数相同中子数不同、与2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机化合物与无机化合物之间，只要符合分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。二、常考查的官能团类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n-2炔烃 二烯烃 CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH与 CH3OCH3；CnH2n-6O芳香醇 酚 CnH2nO醛 烯醇 CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OHCnH2nO2羧酸 酯 羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOC6H12O6单糖葡萄糖与果糖C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基）三、同分异构体的书写：（一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。（二）烷基同分异构体：写出丙基（C3H7）的结构简式： 。写出丁基（C4H9）的结构简式： 。（三）芳香族化合物的同分异构体：某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是_；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_或_。（四）酯的同分异构体的书写 1、 写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。 2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。四、高考中同分异构体考查体验1、(理综山东卷) 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO；与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。写出A的结构简式_。2、3、（高考理综山东卷）已知H 是CH2=CHCH2COOH，H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。【答案】CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH4、 （2010年高考理综山东卷33题）从冬青中可以提取有机物A，合成抗结肠炎药物及其他化学品。已知A为 ，则（1）A有多种同分异构体，其中两种I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成 和 ，请写出I和J的结构简式为 。五、常见题型及解题策略（一）、烷烃的同分异构体： 需要熟记的同分异构种数：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷 种，戊烷 种。（二）、醇、醛、羧酸的碳架异构体（1）分子式为C4H9O，其催化氧化的产物能发生银镜反应，写出该产物可能的结构简式_ _ _。（2）分子式为C4H8O2，并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有_种（三）、芳香族化合物的同分异构体：【典例】 (高考理综) 已知水杨酸的结构简式为，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有_种。苯环上有三个取代基能发生银镜反应，不能发生水解反应在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应【反思总结】1、熟悉苯的二元取代物，有邻、间、对三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。2、写苯环上的三元取代物的思路：要先写出二元取代物，再在此基础上引入第三个取代基。（四）酯的同分异构体的书写【典例】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。请回答下列问题：D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式： 和 【当堂检测】1、在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11m线宽芯片的关键技术。F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。F的分子式为C8H8O，F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F的结构简式为 。2、F有多种同分异构体，已知有一类F的同分异构体，含苯环，只含有一个侧链，能发生银镜反应，写出其可能的结构简式 。同分异构体专题课后习题1、下列各组物质中，相互间一定互为同分异构体的是（ ）A葡萄糖和蔗糖 BC20H42和CH4 CC4H6和C2H2 D蔗糖和麦芽糖2、下列分子式只表示一种物质的是（ ）A.C3H8 B.C3H7Cl C.C2H6O D.C2H4O2 3、能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是（ ）A丙醛 B丙酸铵 C甲酸乙酯 D甲酸甲酯4、 有多种同分异构体，其中能满足苯环上有两个取代基，且使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。5、同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_种。含有苯环能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；只能生成两种一氯代产物。6.（2012广东省高考30题）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应化合物可由化合物合成：（1） 化合物I的分子式为_。（2） 化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。（3） 化合物的结构简式为_。（4） 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为_（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应合成，其反应类型为_。（5） 的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_（写出其中一种）。7.（2013年广东高考，30题）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物的分子式为_，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_molO2.（2） 化合物可使_溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_.（3） 化合物与NaOH乙醇溶液工热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_.（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物. 的结构简式为_,的结构简式为_.（5） 一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_.8.（2010年广东高考，30题）（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）（1）化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2 （2）由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。（3）与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都