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第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代1 卤代烷与NaOH在乙醇水混合物中进行反应,指出哪些属于SN2历程,哪些属于SN1历程。(1) 产物的构型完全转化(2) 有重排产物(3) 碱的浓度增加反应速率加快(4) 三级卤代烷速率大于二级卤代烷(5) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快(6) 反应历程只有一步(7) 进攻试剂亲核性越强,反应速率越快2 预测下列亲核取代反应,哪些可以发生?哪些不能?解释其原因。(1) CH3CH2OH + I- CH3CH2I + OH-(2) CH3CH2F + I- CH3CH2I +F (3) CH3CH2NH2 + Br- CH3CH2Br +NH2(4) CH3CH2I + N3- CH3CH2N3 +I(5) CH3CH2CN + I- CH3CH2I +CN3 推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历程进行。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 4 叔丁基氯在甲醇中比在乙醇中反应快8倍,指出反应是SN1的还是SN2的,为什么? 5 化合物(A)进行SN2反应比化合物(B)快,请解释。6 下列化合物(A)与(B)进行SN1反应,哪一个反应快?为什么? 7新戊醇在强酸存在下,与大量苯反应,生成两种产物,解释这种现象。 8 比较下列各组化合物进行SN2反应时的反应速率。(1)(2) (3) 第二十三章 消除反应1 下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢,哪组反应速率大小的顺序是正确的?(a) CH3CH2CH2CH2Br (b) CH3CH2CHBrCH3 (c) CH3CH2CBr(CH3)2() acb () cba () bac2 选择括号中哪一个试剂给出消除/取代的比值大?(1)(2)(3)(4)(5)3下列化合物以醇为溶剂与叔丁基溴反应,按消除/取代的比率大小排列成序。 4 比较下列消除反应产物中霍夫曼烯烃的多少。(1)L: (a) Br (b) OTs (c) +N(CH3)3(2) 碱:(a) C2H5O- (b) (CH3)2CHO- (c) C2H5(CH3)2CO- (d) (C2H5)3 CO-5新戊基溴与乙醇作用,主要生成2-甲基-2-丁烯,用反应历程表示主要产物的生成过程。6 3,3-二甲基-2-丁醇用硫酸处理,反应的主要产物是什么?用反应历程表示之。7 顺-对甲苯磺酸-4-叔丁基环己酯和其反式异构体,分别用乙醇钠的乙醇溶液于70OC进行处理,顺式异构体可顺利地发生E2反应,而反式异构体仅能缓慢地发生E1反应。为什么?(提示:取代基在a键或者e键)8 反-对甲苯磺酸-2-苯基环戊酯在叔丁醇中用叔丁醇钾处理,主要产物是1-苯基环戊烯,试解释之。9 三氟二氯乙烷与C2H5ONa/C2H5O作用,生成

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