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第三章 重要的有机化合物第一节 认识有机化合物一般地，把含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。但不包括碳的氧化物、碳酸及碳酸盐类等。一般有机物具有熔点和沸点低、难溶于水、可以燃烧等特点。1、甲烷的性质与结构1 甲烷的物理化学性质物理性质在通常状况下，甲烷是无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。化学性质通常状况下，甲烷的性质比较稳定，与酸性KMnO4溶液等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱等也不发生反应。甲烷的燃烧2 甲烷的燃烧点燃纯净的甲烷，观察到甲烷平静的燃烧，火焰呈蓝色，烧杯内壁有水珠产生；触摸烧杯外壁，有灼热感；烧杯内的气体能使澄清石灰水变浑浊。点燃结论：甲烷很容易燃烧，燃烧时火焰呈淡蓝色，完全燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。因此，甲烷是一种理想的清洁能源。 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O甲烷的取代反应空气甲烷的含量在5%15.4%（体积范围）时，遇火花剧烈燃烧，产生的热量迅速扩散，容易发生爆炸。因此在进行甲烷燃烧的实验时，必须先检验其纯度。3甲烷的取代反应黄绿色逐渐消失，试管内壁有油状液滴产生，试管内上升一段水柱。结论：室温时，甲烷与氯气在光照的条件下发生反应，生成氯化氢气体（看到有白色的烟雾）和其他有机物，其反应的化学方程式如下：取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。反应类型像：A + B C + D在有机化学反应方程式中，我们不再用等号连接反应物与产物，而用箭头连接。这是由于有机化学反应比较复杂，有较多的化学反应发生，我们所表示的只是其中的某一个反应的进行。例如：如果1molCH4与4molCl2反应，所得的物质是纯净物吗？会有哪些物质呢？显然所得物质不会是纯净物：这是因为生成了CH3Cl（气）CH2Cl2（液）CHCl3（液）CCl4（液）同时还有氯化氢生成，产物最多的是HCl。4如何证明早烷是正四面体空间构型？二氯甲烷只有一种结构可以验证甲烷是正四面体空间构型。 （1）、观察上面这两种物质一样吗？从平面结构上看，这两种物质肯定不一样，是两种结构不同的物质辅助观察图（2）、观察上面这两种物质一样吗？从空间结构上看，这两种物质是同一种物质，只要将它们旋转一定的角度，它们就是同一种物质。因为二氯甲烷只有一种构造，所以可以证明甲烷是一种正四面体构型的化合物。HHHHC甲烷的结构分子式结构式结构简式CH4CH42、烃仅由碳元素和氢元素两种元素组成的有机化合物称为烃。我们把烃分为烷烃（饱和链烃）、烯烃（含有碳碳双键）、炔烃（含有碳碳叁键）、芳香烃（含有苯环）。甲烷是最简单的烃，也是最简单的有机化合物。1 烷烃烷烃（直链烷烃）的通式为CnH2n+2，随着C原子数的递增，烷烃的含碳量增大。（1） 同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。同系物具有两个特征：结构相似；有相同的通式。如：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等，都是碳碳单键，都满足相同的通式，所以它们是属于同系物的关系。（2） 同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。（分子式相同，结构不同的化合物）。如：丁烷有正丁烷和异丁烷两种。请同学们思考下戊烷有几种结构，二氯乙烷有几种结构呢？（3） 烷烃的命名（了解）选主链：选取最长的碳链为主链，按所含碳原子数命名为某烷。 一到十个碳原子时可用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。编序号：把主链里离支链较近的一端为起点，依次编号，用阿拉伯数字表示其位次，以确定支链的位置。将支链作为取代基， 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，把位置序号写在取代基的名称前面，序号与取代基名称之间用“-”隔开。如含有几个相同取代基，可合并起来写在取代基名称前面，用二、三等数字表示取代基数目。但表示各取代基位置的序号不能省略。如含有几个不同的取代基，一般情况下简单的取代基放在前面，复杂的放在后面。当有两条以上最长的碳链时，以取代基多的为主链。当离支链最近的一端有两种可能时，取支链编号之和小的一端为起点进行编号。2烯烃是分子里含有C=C的不饱和链烃的总称。单烯烃分子(只有一个碳碳双键)里的H原子比相应的烷烃少2，所以烯烃的通式为CnH2n或(CH2)n，烯烃的最简式为CH2，由于烯烃的最简式相同，所以任何烯烃的碳氢质量分数相同。（1）乙稀是最简单的稀烃化合物，乙稀的分子式是C2H4，结构式是分子里含有C=C双键，是一种不饱和烃。分子里2个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。物理性质：无色气味，稍有气味，密度比空气略轻，难溶于水。加成反应：乙烯与卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2以及H2O等物质在适宜的条件下起加成反应。 反应类型像：A + B CCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br （溴水褪色）CH2=CH2 + HX CH3CH2X （制氯乙烷等）催化剂加热 加压CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH （制乙醇）点燃聚合反应： 氧化反应：C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 火焰明亮，有少量黑烟。 烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，可区分烯烃和烷烃。但如果是气态烷烃中的烯烃时，不要使用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4溶液将烯烃氧成二氧化碳气体了，成为新杂质。3 炔烃：炔烃分子里含有 （碳碳三键）的不饱和链烃叫做炔烃。其单炔烃通式为CnH2n-2（n2），炔烃也可与Br2、H2、HX等发生加成反应（能使溴水褪色），易被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。4 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。分子里有一个或多个苯环的烃叫做芳香烃，苯是最简单、最基本的芳香烃，苯环是芳香族化合物的母体。（1）苯：无色带有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水。苯的沸点是80.1，熔点是5.5。如果用来冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体。结构式为 或 。 苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120，六角环上碳碳之间的键长都是一样长，它不同于一般的C=C双键，苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特键。b（2）如何证明苯是正六边形构造而不是单双键交递构造？ca（a）观察这a、b、c两种物质结构一样吗？从结构上看a、b这两种物质肯定不一样，一种是两个氯原子接在双键上，一种是两个氯原子接在单键上。但实验证明邻两氯苯只有一种构造，那么可以说明苯并不是单双键交递构造，而是一个正六边形构造。但我们仍然习惯于 这种书定方式，所以我们a与b仍是同一种物质。（注意这只是我们的习惯写法）（b）取代反应： 卤代反应如何说明苯与液溴（溴水不反应）反应是取代而不是加成？我们看到苯与液溴反应时有白雾产生，反应后滴入AgNO3溶液，有浅黄色AgBr沉淀生成，证明苯与液溴反应时有溴化氢生成，这符合取代反应类型条件。 硝化反应磺化反应 加成反应：苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，可以和H2、Cl2等发生加成反应。点燃 氧化反应： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 3、 烃类燃烧反应的通式： 根据通式我们可以知道，当等物质的量的各烃燃烧时，消耗的氧气量是由决定。当等质量的各种烃燃烧时，消耗的氧气的量是由来决。4、 煤 ：由有机物和无机物所组成的复杂的混合物。煤除了主要含碳元素外，还含有少量的H、N、S、O等元素。 （1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，收做煤的干馏。在这个过程中，煤发生了复杂的化学变化。煤经过干馏能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等物质。煤干馏的主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料，化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘炸药、染料、医药、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氯煤在燃烧时会产生大量污染性气体，因此要对其产生的废气进行脱硫处理，有关内容在硫及其化合物章节中有相关介绍。5、 石油：主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态和固态烃。从油田里开采出来的原油要经过脱水、脱盐等处理过程，才能进行炼制。石油炼制的主要方法有分馏和裂化。分馏：利用混合物中各组成的沸点的不同用蒸发和冷凝的方法把混合物分成不同沸点范围的蒸馏产物的方法叫分馏。（是一种物理分离方法）为了提高轻质液体燃料