人教版选修5 第一章第三节 有机化合物的命名 学案.doc

第三节有机化合物的命名学习目标：1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。(重点)3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。(难点)自 主 预 习探 新 知一、烷烃的命名1烃基和烷基相关概念烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基实例ch3叫甲基，ch2ch3叫乙基特点不带正负电荷，不能独立存在微点拨：烷基属于烃基的一种，一般用“r”表示烷基。2烷烃的命名(1)习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。如c5h12叫戊烷，c5h12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为ch3ch2ch2ch2ch3正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置 。将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如：命名为2甲基丁烷。如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。例如：命名为2,3甲基己烷。如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：命名为2甲基4乙基庚烷。微记忆：烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。二、烯烃和炔烃的命名1将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如：ch2=chch2ch3命名为1丁烯命名为2甲基2,4己二烯命名为4甲基1戊炔微点拨：烯烃、炔烃命名时，第二个碳原子上可以出现乙基，这与烷烃不同。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。1习惯命名法如ch3称为甲苯；ch2ch3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体：、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。2系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯微记忆：其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。基础自测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)失去一个氢原子的烷基的通式为cnh2n1。()(2)ch3是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。 ()(3)烷基命名时，1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。 ()(4)ch3ch2ch2ch3的系统命名为对二乙苯。()(5) 命名为3甲基2丁烯。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2有一种烃的结构简式如下：，主链上的碳原子数是() a5b4c7d6a烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。3下列有机物命名正确的是()a2乙基丙烷bbrch2ch2br二溴乙烷cch3ch3间二甲苯d2甲基1丁烯da分子的名称为2甲基丁烷，a项错误；b分子的名称为1,2二溴乙烷，b项错误；c分子的名称为对二甲苯，c项错误；d项正确。合 作 探 究攻 重 难烷烃的命名背景材料已知某烷烃的结构简式如下：思考交流结合上述烷烃的结构，回答下列问题：(1)上述烷烃分子中的最长碳链上的碳原子有几个？请标出主链上碳原子的编号顺序(从起点到终点)。(2)用系统命名法给上述烷烃命名。【提示】(1) 该烷烃的最长碳链上有9个碳原子。(2)该烷烃的系统命名法的名称为：3,4,6三甲基5丙基壬烷。1烷烃命名五原则(1)最长原则：应选最长的碳链作主链；(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链作主链；(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。2烷烃命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称 (取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)例如：2,4二甲基3乙基己烷 3命名口诀对点训练1(1)按系统命名法命名。 有机物ch3ch(c2h5)ch(ch3)2的名称是_。在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。c7h16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有_种，写出其中一种的名称：_。(2)写出下列各种有机物的结构简式。2,3二甲基4乙基己烷：_。支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：_。【解析】(1)烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。根据“手性碳原子”的含义，烷烃c7h16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和两种，其名称分别为3甲基己烷和2,3二甲基戊烷。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为。【答案】(1)2,3二甲基戊烷23甲基己烷(或2,3二甲基戊烷)(2)烯烃和炔烃的命名背景材料已知某烯烃(二烯烃)的结构简式如下：思考交流(1)该烯烃的分子式为_，主链上含有几个碳原子？请标出碳原子的编号。(2)该烯烃的名称为_。【提示】(1)分子式为c12h22，主链上有7个碳原子。碳原子的编号如图所示。(2)名称为3,4,5三甲基2乙基1,4庚二烯。1烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点烃 区别不同点烷烃烯(炔)烃主链选择支链数量最“多”的最“长”的碳链含有“碳碳双键(或碳碳三键)”的最“长”碳链编号起点距离支链最“近”端距离碳碳双键(或碳碳三键)最“近”端名称书写“某烷”前写取代基位置数目名称“某烯(炔)”前除取代基位置数目名称外，还要标明碳碳双键或碳碳三键位置2.实例以为例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。该烯烃的系统命名图示如下：对点训练2根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：(1) 的名称是_。(2) 的名称是_。(3)写出2甲基2戊烯的结构简式_。(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。【解析】(1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下(1) ，然后再确定支链的位置，正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。【答案】(1)3,3二甲基1丁炔(2)2甲基1丁烯(3) (4)2,4二甲基2己烯当 堂 达 标固 双 基1已知下列两个结构简式：ch3ch3和ch3，两式中均有短线“”，这两条短线所表示的意义是()a都表示一对共用电子对b都表示一个共价单键c前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子d前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键cch3ch3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而ch3中的短线仅表示1个电子，所以a、b均错误；c正确；ch3ch3和ch3均含有ch单键，所以d错误。2下列有机物的系统命名中正确的是()a3甲基4乙基戊烷b3,3,4三甲基己烷c3,4,4三甲基己烷d3,5二甲基己烷ba选项的主链并不是最长碳链，c、d选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此a、c、d皆为错误答案。3在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()a(ch3)2chch2ch2ch3b(ch3ch2)2chch3c(ch3)2chch(ch3)2d(ch3)3cch2ch2ch3c要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。a、b、d分子中的最长碳链均为5个碳原子。42丁烯的结构简式正确的是()ach2=chch2ch3bch2=chch=ch2cch3ch=chch3dch2=c=chch3c2丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，a为1丁烯，b、d是两种二烯烃。5下列有机物命名正确的是() a2乙基丙烷bch3ch2cch1丁炔ch3cch3间二甲苯d2甲基2丙烯ba中主链选错，应为2甲基丁烷；c中位置错误，应为对二甲苯；d中编号错误，应为2甲基1丙烯(或2甲基丙烯)。6“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()a1,1,3,3四甲基丁烷b2,2,4,4四甲基丁烷c2,4,4三甲基戊烷d2,2,4三甲基戊烷d由图知异辛烷的结构简式为，由系统命名法可知d正确。7按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。(1) 分子式为_。名称是_，1 mol该烃完全燃烧消耗_ mol o2。(2)分子式为c4h8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为_。(3)名称是_。(4)新戊烷以系统命名法命名为_。(5) 的名称为_。(6) 的名称为_。【答案】(1)c6h104甲基2戊炔8.5(