高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时学案 鲁科版选修5.doc

第2课时羧酸衍生物酯学习目标定位1.熟知酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。一、酯类概述1酯的概念乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲酯的结构简式为。从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的oh被or取代后的产物，简写为，r和r可以相同，也可以不同，其官能团结构简式为，官能团名称为酯基。2酯的物理性质酯的密度小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。酯可以做溶剂，也可做香料。3酯的类别异构(1)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯组成通式为cnh2no2(n2)，与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。(2)写出分子式为c2h4o2的同分异构体的结构简式(已知与oh相连不稳定)ch3cooh、hcooch3、hoch2cho。(1)油脂的组成与结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，其结构可表示为(2)酯的同分异构体酯的同分异构体包括：具有相同官能团的(同类别的)同分异构；不同类别的同分异构，包括羧酸、羟基醛、醚醛等。例1(2017河南部分学校高二联考)有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有()a3种 b4种c5种 d6种答案a解析由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有ch3和hcoo两个取代基，应有邻、间、对三种同分异构体，故选a。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象规律总结芳香酯的同分异构体有酯、羧酸、羟基醛、醚醛、酚醛等，如与 等互为同分异构体。例2化学式为c5h10o2的羧酸a可由醇b氧化得到，a和b可生成酯c(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()a1种 b2种 c3种 d4种答案d解析羧酸a可由醇b氧化得到，则醇b结构简式为rch2oh。因c的相对分子质量为172，故化学式为c10h20o2，即醇为c4h9ch2oh，而c4h9有4种同分异构体，故酯c可能有4种结构。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象二、酯的化学性质1酯的水解反应(1)酯性条件在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀h2so4存在下水解的化学方程式为ch3cooc2h5h2och3coohc2h5oh。(2)碱性条件在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在naoh存在下水解的化学方程式为ch3cooc2h5naohch3coonac2h5oh。(3)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如：3naoh3rcoona。2酯的醇解反应在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解反应。如： (1)酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。(2)酯的水解程度酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是碱与酯水解产生的羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。(3)酯化反应、酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应。例3(2017湖南石门一中高三月考)分子式为c9h18o2的酯在酸性条件下水解，所得酸和醇的相对分子质量相同。符合此条件的酯的同分异构体数目为()a2 b8c10 d16答案d解析酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相对分子质量相同，则根据酯的化学式可知，生成的羧酸和醇的化学式分别是c4h8o2和c5h12o。由于丙基有2种，则羧酸c4h8o2有2种结构。戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中等效氢原子的种类分别是3、4和1种，则戊醇有8种结构，所以该酯的同分异构体有2816种，故d正确。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象规律总结(1)若，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有ch2oh原子团。(2)若 。若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。例4某羧酸酯的分子式为c18h26o5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()ac14h18o5 bc14h16o4cc16h22o5 dc16h20o5答案a解析1 mol分子式为c18h26o5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则c18h26o52h2o羧酸2c2h6o，由质量守恒可知该羧酸的分子式为c14h18o5，a项正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断方法规律(1)酯水解反应的定量关系1 mol 1 mol h2o1 mol 1 mol 。(2)利用原子守恒法计算相关物质的分子式。例5(2017吉林省实验中学高三模拟)某有机物的结构简式为,1 mol该有机物与足量的naoh溶液在一定条件下充分反应，消耗的naoh的物质的量为()a5 mol b4 molc3 mol d2 mol答案a解析酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠反应。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5 mol，故a正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应消耗naoh的量的计算易错警示羧酸醇酯：1 mol 完全水解需1 mol naoh。羧酸酚酯：1 mol 完全水解需2 mol naoh，且生成1 mol h2o。例6(2017黑龙江肇东一中高二期末)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1种或几种，在鉴别时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制cu(oh)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的naoh溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失以至无色，下列叙述正确的有()a几种物质都有b有甲酸乙酯，可能有甲酸c有甲酸乙酯和甲醇d有甲酸乙酯，可能有甲醇答案d解析有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有；加入新制cu(oh)2悬浊液，沉淀不溶解，则说明不含羧酸，则没有甲酸和乙酸；与含酚酞的naoh溶液共热，溶液中红色逐渐消失，说明能和naoh反应，而醇、醛不与naoh反应，则一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故d正确。【考点】酯的水解反应【题点】甲酸酯性质的特殊性规律总结(1)甲酸酯的特殊性质甲酸酯中含醛基，既有醛的性质又有酯的性质，甲酸酯能被酸性kmno4溶液、溴水、新制cu(oh)2悬浊液(在加热条件下)、银氨溶液(加热条件下)氧化。(2)酯的一般检验方法是加含酚酞的naoh溶液共热，根据溶液中红色逐渐消失判断含有酯基。1分子式为c6h12o2的酯经水解后，生成醇a和羧酸b，若a经氧化后生成b，则这种酯的结构可能有()a1种 b2种c3种 d4种答案a解析依题意，醇和羧酸含碳原子数相等，都是3个碳原子，羧酸只有一种结构ch3ch2cooh，c3h7oh的醇有两种结构：ch3ch2ch2oh，ch3ch(oh)ch3，只有ch3ch2ch2oh符合题意。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断2(2017福建师大附中高二期末)已知分子式为c4h8o2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有()a5种 b4种c3种 d2种答案d解析c4h8o2分子既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有甲酸酯基hcoo，另外还有一个c3h7，丙基有正丙基和异丙基2种，故此有机物共有2种，d项正确。【考点】酯的组成、结构和分类【题点】酯的同分异构现象3有机物a的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的有()可以使酸性高锰酸钾溶液退色可以和naoh溶液反应在一定条件下可以和乙酸发生反应在一定条件下可以发生消去反应在一定条件下可以和新制cu(oh)2悬浊液反应a bc d答案c解析a中含有oh，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；a中含有酯基，在naoh存在的条件下能水解，正确；a中醇羟基能与乙酸发生酯化反应，正确；a中醇羟基无-h，不能发生消去反应，错误；a中cho能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成cu2o沉淀，正确。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合(多官能团有机物性质推断)4(2017南昌八一中学等五校高二期末)已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为()a甲醇 b甲醛c乙醛 d甲酸答案d解析甲、乙、丁均能发生银镜反应，结合它们之间的转化关系，可得甲为甲醛、乙为甲酸、丙为甲醇、丁为甲酸甲酯，故d正确。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物之间的相互转化5(2017湖北襄阳四中高二月考)a、b、c、d都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，a水解得b和c，b氧化可以得到c或d，d氧化也得到c。若m(x)表示x的摩尔质量，则下式中正确的是()am(a)m(b)m(c)b2m(d)m(b)m(c)cm(b)m(d)m(c)dm(d)m(b)m(c)答案d解析由于a、b、c、d都是含c、h、o的单官能团化合物，有如下的转化关系：ah2obc，bc或d，dc，由此可见a为酯、b为醇、d为醛、c为羧酸，且b、c、d均含相同数目的碳原子，a分子所含碳原子数为b、c、d的2倍。由ah2obc，故m(a)18m(b)m(c)，a项错误；由醇到醛失去2个氢原子，由醛到羧酸，增加1个氧原子，故有2m(d)m(b)2m(c)16，即2m(d)m(b)m(c)18，b项错误；由醇到醛失去2个氢原子，由醛到羧酸，增加1个氧原子，有m(d)m(b)m(c)，c项错误，d项正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理6迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()a迷迭香酸与溴单质能发生取代反应，不能发生加成反应b1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应c迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应d1 mol迷迭香酸最多能和5 mol naoh发生反应答案c解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，a项错误；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，b项错误；该有机物结构中含有酯基、酚羟基和羧基，能发生水解反应、取代反应和酯化反应，c项正确；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol naoh发生反应，d项错误。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合(多官能团有机物性质的推断)7有机化合物a易溶于水，且1 mol a能跟na反应生成0.5 mol h2，但不与naoh反应，已知a通过如下转化关系制得化学式为c4h8o2的酯e，且当de时，相对分子质量增加28；b是一种烃。abcde(1)写出与e种类不同的一种同分异构体的结构简式：_。(2)写出、的化学方程式，并在括号中注明反应类型：_()；_()；_()。答案(1)ch3(ch2)2cooh(其他合理答案均可)(2)c2h5ohch2=ch2h2o消去反应2ch3choo22ch3cooh氧化反应ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o酯化反应(或取代反应)解析1 mol a与na反应生成0.5 mol h2，但不与naoh反应，说明a为一元醇；b为醇a消去生成的烯烃，c为醛，d为羧酸。d与a反应生成分子式为c4h8o2的酯e，且相对分子质量增加28，则a分子中含2个碳原子，a为c2h5oh。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物之间的相互转化对点训练题组1酯的结构与物理性质1结构简式为的物质的名称是()a二乙酸二乙酯 b乙二酸二乙酯c二乙酸乙二酯 d乙二酸乙二酯答案b解析该酯是由一分子乙二酸和两分子乙醇反应生成的，故命名为乙二酸二乙酯。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的组成、结构和命名2(2017北京怀柔区高二期末)下列关于酯的说法正确的是()a酯有香味b油脂属于酯类c酯难溶于水且密度大于水d酯化反应中用naoh溶液做催化剂答案b解析并不是所有的酯都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，a项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，b项正确；低级酯的密度一般比水的小，c项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，d项错误。【考点】酯的物理性质及用途【题点】酯的物理性质题组2酯的同分异构体3(2017辽宁葫芦岛高中高二期中)某分子式为c10h20o2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化过程，则符合上述条件的酯的结构有()a2种 b4种c6种 d8种答案b解析由图可知，c可连续氧化生成e，说明c是醇，且含有ch2oh结构，b是羧酸盐，e是羧酸，则a的水解产物b和c中所含碳原子数相同，即各有5个碳原子，则c为c4h9ch2oh，丁基有4种结构，则对应的醇c有4种结构，酯a有4种结构，b正确。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象4有机物甲的分子式为c5h10o2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有()a8种 b4种c2种 d3种答案c解析由有机物甲的分子式c5h10o2并结合甲能水解可知甲为酯，由于酯水解后能得到羧酸和醇，且相同条件下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同即乙和丙的相对分子质量相同，故甲水解生成的是乙酸和正丙醇(或异丙醇)，则甲为乙酸丙酯或乙酸异丙酯。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象题组3酯的水解反应5(2017昆明三中高二月考)在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量naoh溶液共热时，发生反应时断键的位置是()a bc d答案b解析能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即号键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即号键断裂，所以b项正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理6(2017安徽安庆一中高二期中)分子式为c4h8o2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物a和b。将a氧化最终可得c，且b和c互为同系物。若c可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为()ahcooch2ch2ch3 bch3cooch2ch3cch3ch2cooch3 dhcooch(ch3)2答案c解析分子式为c4h8o2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物a和b，将a氧化最终可得c，且b和c互为同系物，说明c4h8o2为酯，酯水解生成羧酸和醇，a为醇，b和c为羧酸，c可发生银镜反应，则c为hcooh，则a应为ch3oh，b为ch3ch2cooh，对应的酯的结构简式为ch3ch2cooch3，故c正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应中酯的推断7(2017大连高二质检)一定量的有机物溶解于适量的naoh溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到fecl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是()答案d【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应中酯的推断题组4含氧衍生物的综合8(2017福建师大附中高二期末)可以将转变为的方法是()与足量的naoh溶液共热，再通入co2与稀硫酸共热后，加入足量的naoh溶液与足量的naoh溶液共热与稀硫酸共热后，加入足量的nahco3溶液a bc d答案b解析与足量的naoh溶液共热，酚羟基会变成ona，cooh会变成coona，因为酸性：coohh2co3酚oh，再通入co2，ona会生成oh，coona不变，故正确；与稀硫酸共热后，再加入足量naoh，酚羟基和羧基都能够与naoh反应，生成，故、错误；与稀硫酸共热后，加入足量的nahco3，因为酸性：coohh2co3酚ohhco，cooh会变成coona，酚oh不变，能够生成，故正确。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合(多官能团有机物性质的推断)9(2017宁夏石嘴山三中高二月考)中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用，m的结构如图所示。下列叙述正确的是()am的相对分子质量是180b1 mol m最多能与2 mol br2发生反应cm与足量的naoh溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d1 mol m与足量h2反应，最多消耗5 mol h2答案c解析由结构简式可得m的分子式为c9h6o4，相对分子质量为178，故a错误；酚羟基的邻位和对位氢原子易被卤素原子取代，碳碳双键可以和溴发生加成反应，1 mol m最多可消耗3 mol br2，故b错误；酚羟基和酯基均能和氢氧化钠反应生成对应的盐，所得有机产物为，其化学式为c9h4o5na4，故c正确；能与氢气发生加成反应的只有苯环和碳碳双键，则1 mol m与足量h2反应，最多消耗4 mol h2，故d错误。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合(多官能团有机物性质的推断)10下列对有机物的叙述中，不正确的是()a常温下，与nahco3溶液反应放出co2气体b能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol naohc与稀硫酸共热时，生成两种有机物d该有机物的分子式为c14h10o9答案c解析该有机物中含有羧基，可与nahco3溶液反应放出co2，a项正确；该有机物中含5个酚羟基和1个羧基，另外还有1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，1 mol该有机物可消耗8 mol naoh，b项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是同一种物质，c项错误；由题中结构简式可得到该有机物的分子式为c14h10o9，d项正确。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合(多官能团有机物性质的推断)综合强化11(2017北大附中月考)具有水果香味的中性物质a可以发生下列变化：(1)写出下列变化的化学方程式。cg：_。d发生银镜反应：_。g的加聚反应：_。实验室制取a的反应：_。(2)能与na2co3溶液反应放出二氧化碳的有机物a的同分异构体的结构简式为_。答案(1)ch3ch2ohch2=ch2h2och3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2onch2=ch2ch2ch2ch3coohhoch2ch3ch3cooch2ch3h2o(2)ch3ch2ch2cooh、解析由1,2-二溴乙烷逆推出g为乙烯，则c为乙醇，d为乙醛，e为乙酸，b为乙酸钠。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物之间的相互转化12聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛用于制作光导纤维。已知a为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：请回答下列问题：(1)由b转化为c的反应类型为_。(2)f含有的官能团名称为_，简述检验该官能团的化学方法：_。(3)a的结构简式为_。(4)写出反应cd的化学方程式：_。(5)写出满足下列条件的b的链状同分异构体的结构简式：_。能与naoh溶液反应能发生银镜反应答案(1)加成反应(或还原反应)(2)醛基取少量f，加入到新制氢氧化铜悬浊液中，加热，若能看到有砖红色沉淀生成，说明有醛基(或取少量f，加入到新制银氨溶液中，水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基)(3)(4) c2h5ohh2o(5)hcooch2ch=ch2、hcooch=chch3、解析(1)b和氢气发生加成反应生成c。(2)e生成f即苯甲醇被氧化为苯甲醛，则f中含有醛基，检验醛基，用新制氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液都可以。(4)c和乙醇发生酯化反应的化学方程式为c2h5ohh2o。(5)能与naoh溶液反应，说明含有酯基或羧基；能发生银镜反应，说明含有醛基。故满足条件的同分异构体为甲酸酯。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物之间的相互转化13已知：rch2clnaohrch2ohnacl， 有机物e和f可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等，可以用下列方法合成。(1)写出下列有机物的名称：_，_。(2)写出下列反应的化学方程式。ace：_。ch2=ch2d：_。(3)a与b经脱水缩合可得一种高聚物g，则反应方程式为_。(4)e和f的相互关系是_。a同一种物质 b同素异形体c同系物 d同分异构体答案(1)对二甲苯苯甲酸乙酯(2)2ch3cooh2h2och2=ch2h2och3ch2oh(3)2nh2o(4)d解析(1)根据有机物的结构简式可知，两种有机物的名称分别是对二甲苯、苯