专题二___有机推断典型试题归纳.doc

有机推断一、烃及其衍生物之间的转化关系二、有机推断1、有机物推断类型（1）由结构推断有机物 （2）由性质推断有机物（3）由实验推断有机物 （4）由计算推断有机物等2、有机物推断方法（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证例1、化学式为C8H10O的化合物A 具有如下性质：A+Na慢慢产生气泡 a（含有羟基）A+RCOOH有香味的产物 a（可能为酯）A苯甲酸 a（苯环上有侧链，侧链第一个碳有氢）催化脱氢产物不能发生银镜反应 a（含有仲醇CH（OH）结构）脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成主要的“白色污染”源之一）。a（含有的仲醇结构可消去）试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 （多选扣分） a苯环上直接连有羟基 b肯定有醇羟基 c苯环侧链未端有甲基 d肯定是芳香烃（2）化合物A的结构简式 （3）A和金属钠反应的化学方程式 答案：（1）B、C （2）（3）2+2Na2+H2例2：某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质： 在25时，电离常数K13.99104，K25.5106a（A含有2个COOH）ARCOOH（或ROH）有香味的产物a（A既含有OH又含有COOH）1molA慢慢产生l.5mol气体 a（A含有3个OH，恰好与1个OH、2个COOH相稳合）A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应a（A可以消去）试回答：（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是 （多选扣分）（a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基（c）肯定有羟基 （d）有COOR官能团（2）有机物A的结构简式（不含CH3）为 （3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式： + Br2 （4）A的一个同类别的同分异构体是 答案：（1）b 、c（多选扣分，共2分）（2） 、 （3）HOCCCCCOOHBr2（Br2 也给分，3分）（4）（2分，其它合理答案也给分）例3：科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信息分子”D，并阐述了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。请回下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为 。（2）油脂A经下列途径可得到M。图中的提示：反应的化学方程式是 。反应的化学方程式是 。（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式 。（4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗 g金属钠。答案：（1）C3H5O9N3 NO（2）反应的化学方程式是反应的化学方程式是（3）、（4）6.9例4：某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知：试写出：（1）A的分子式_ （2）化合物A和G的结构简式：A_G_(3)与G同类的同分异构体（含G）可能有_种答案：（1）C10H20 （2）A:（CH3）3CCHCHC（CH3）3 G: （CH3）3CCOOH（3）4种 例5、现有A、B两种有机化合物，已知： 它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到； （设A为CxHyOz、则B为CxHyOzNH）它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00；它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。 请按要求填空：A、B的分子中氢元素的质量分数都是_；A的结构简式是_；A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是_； B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是_。 答案： 6.67% （） 例6：乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知OH，COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：（1）推断C、F的结构简式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能团的名称是 ；反应的反应类型是 。（3）反应的化学方程式为 。（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是 。答案：（1）CH2CHCOOCH3；HOCH2CH2OH ； （2）碳碳双键、羧基 ； 酯化反应 （3）（4）高聚物G中含有的OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有。例7：已知： （R烃基、X卤原子）试根据下列物质间的相互转化关系回答问题。答案：L、M、N结构简式：例8、有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HM_；D+IK_。（2）写出下列物质的结构简式：J_；P_。（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。答案：（1）（2）； 。（3）6种。（4）18。例9：根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是_。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。（5）F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基。（2）OHCCH=CHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH。（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。（5）；酯化例10：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：DE EKJ 答案：（1）加成；消去；水解（或取代）。（2） ； 例11、从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。答案：（1） CH2CClCHCH2 （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CHCHCH2Br2H2O HOCH2CHCHCH2OH2HBr 或BrCH2CHCHCH2Br2NaOH HOCH2CHCHCH2OH2NaBr（4）HOOCCHCHCH2COOH（或其它合理答案）（5）HOOCCHCHCOOH2CH3OH CH3OOCCHCHCOOCH32H2O （6）例12、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：（1）写出C的结构简式 。（2）写出反应的化学方程式 。（3）写出G的结构简式 。（4）写出反应的化学方程式 。（5）写出反应类型： 。（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液答案：（1）（2）（3）（4）（5）加成反应、消去反应（6）a例13：丙烯是石油裂解气之一，是重要的化工原料。已知烯烃在一定条件下发生下列反应：（1）（2）低级烯酸的酸性一般强于碳酸。根据下列转化关系，回答下列问题：（1）写出反应类型： 。（2）写出下列物质的结构简式：E ；F G 。（3）写出AB下列反应的化学方程式： （4）C属于溴代羧酸的同分异构体有 种。（5）请自选试剂，对D中官能团进行检验 。答案：(1)取代，消去（各1分，共2分） （1） （2）（4）5 （5）取上述有机试剂适量于试管中,滴加适量NaHCO3，溶液中有气泡产生，说明有羧基（COOH）(2分)；再向其中滴加少量的溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键（C=C）例14：乙醇是一种重要的化工产品、化工原料和应用前景广阔的可再生能源。（1）以玉米及其它含糖类农副产品等为原料，经发酵、蒸馏制得乙醇。其过程为：多糖经过水解转化为葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇。请写出葡萄糖转化为乙醇的化学方程式： （2）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和物质B通过以下途径合成。已知B的分子式为C7H6O2，它遇到FeCl3溶液显紫色，其苯环的一氯代物4种。C2H5OHO2Cu /AB稀OHCBH2ODB银氨溶液H2OHEBOO浓H2SO4香豆素提示：醛与醛之间在稀碱液中发生如下的反应：HCH RCHCHO HCHCHCHOOH稀OHOHR请按要求回答下列问题： D的结构简式 E中所含官能团的名称： 。E香豆素的化学方程式： 。B有多种同分异构体，写出其属于芳香族化合物，且只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式： 。下列有关于香豆素的说法正确的是 A、1mol香豆素与足量氢氧化钠溶液作用，能消耗2molNaOHB、香豆素既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、1mol香豆素能与5molH2加成 D、香豆素的分子式为C9H8O2答案：（1）C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH（2） 碳碳双键、（酚）羟基、羧基 （3分） A B例15：一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成,其中G的分子式为C10H22O3 试回答：(1)写出B、E的结构简式：B ，E (2)反应中属于取代反应的有 (3)反应方程式为 反应方程式为 答案：（1）HCHO， （2） （3）I、II、III、+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O例16、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。请写出：（1）反应类型 反应_ ，反应 _ ；（2）化合物A、C的结构简式A _ ，C _ ；（3）下列转化的化学方程式 CD _，B+DE _。（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有-COOR官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中3种的结构简式是：则剩余两种同分异构体的结构简式为 _ 、_ 。例17：某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中B是A水解的最终产物；C的化学式为，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物。（图中部分反应条件及产物没有列出）（1）写出下列物质的结构简式：高分子化合物F_；六元环状化合物I_。（2）CD的反应类型为_。 DE的反应类型为_。（3）写出下列反应的化学方程式： AB_ C可降解塑料_。（4）H分子所含官能团的名称是_，实验室中常用于检验该官能团方法: 。例18、某有机物X(C11H9O6Br)分子中有多种官能团，其结构简式为：（其中、为未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如下转化已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物有两种。（1）D中含氧官能团的名称： ；X的结构简式： （2）写出BE的化学方程式： （3）D不可能发生的反应有： A加成反应 B消去反应 C取代反应 D氧化反应 E加聚反应（4）D有多种同分异构体，遇FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应