09高三化学第一轮复习烃的衍生物（6课时）卤代烃.ppt

第四课时卤代烃 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 x 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 x oh 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 x oh no2 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 cho x oh no2 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 cooh cho x oh no2 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 cooh cho coor x oh no2 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 cooh cho coor nh2 x oh no2 一 烃的衍生物1 烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 中学化学中常见的官能团 cooh cho coor nh2 conh x oh no2 写出下列物质的电子式 cl2 cl cl nacl ch3cl 二 卤代烃1 卤代烃定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 叫做卤代烃 2 卤代烃结构卤代烃分子中的c x x 卤素原子 是极性键 c x键易断裂 卤代烃的官能团是 x 3 卤代烃性质 1 物理性质 卤代烃都不溶于水 可溶于大多数有机溶剂 卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃 2 化学性质 取代反应 卤代烃的取代反应 实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子 如则下列反应的化学方程式中 不正确的是 a b c d c 消去反应 下列化合物在一定条件下 既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 a b c d ch3cl c 4 卤代烃中卤原子检验 样品取上层水溶液白色 cl 浅黄色 br 黄色 i 有下列操作供选择 a 加naoh溶液 b 加盐酸 c 加硝酸 d 加热 e 加agno3溶液 f 加水过滤 g 加mno2 h 置于空气中 填序号 可以重复选择 证明一种金属粉末是铁粉的操作顺序是 证明kclo3中含有氯元素的操作顺序是 证明2 碘戊烷含有碘元素的操作顺序是 b a h d g d f e c a d c e c 5 卤代烃制取 x的引入方法 1 加成反应 2 取代反应 6 卤代烃异构甲苯苯环上的一氯代物有3种 甲苯一氯取代物有4种 分子式为c4h9cl的同分异构体有 a 1种b 2种c 3种d 4种 d 7 氟氯代烷对环境的影响 1 氟氯代烷破坏臭氧层的原理 1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家 冰箱致冷剂氟利昂 如ccl2f2 在高空中受紫外线辐射产生cl原子 并进行下列反应 下列说法不正确的是 a 反应后将o3转变为o2b cl原子是总反应的催化剂c 氟利昂是总反应的催化剂d cl原子反复起分解o3的作用 c 2 臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏 会使更多的紫外线照射到地面 会危害地球上的人类 动物和植物 造成全球性气温变化 卤代烃的化学性质 1 取代反应所有的卤代烃都能发生水解反应 反应条件是naoh的水溶液 如 2 消去反应并不是所有的卤代烃都能发生消去反应 只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应 反应条件是naoh的醇溶液 如 1 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去可生成不同的产物 2 卤代烃的水解反应和消去反应 是有机合成题的桥梁 在有机合成题中经常涉及 应引起重视 卤代烃在有机合成中的主要应用有 在烃分子中引入官能团 改变官能团在碳链上的位置 增加官能团的数目 注意 考点示例1 利用芳香烃x和链烃y可以合成紫外线吸收剂bad bad的结构简式为 已知g不能发生银镜反应 bad的合成路线如下图 试回答下列问题 1 写出结构简式 y d 2 属于取代反应的有 填数字序号 3 1molbad最多可与 molnaoh完全反应 4 写出下列反应的化学方式程式 反应 b gh 解析 根据b的化学式c6h6o可知b为苯酚 a为氯苯 烃x为苯 再根据bad的结构简式可知e为邻羟基苯甲酸 c7h6o3 d为邻羟基苯甲酸钠 c为苯酚钠 则h只为 利用裁剪法可得g只能为ch3coch3 因其不能发生银镜反应 进而反推得到f为2 丙醇 烃y为丙烯 诸多反应中属于取代反应的有 为加成反应 为氧化反应 1mol的bad可消耗6mol的氢氧化钠 由于酚羟基也与氢氧化钠反应 试回答下列问题 1 写出结构简式 y d 2 属于取代反应的有 填数字序号 3 1molbad最多可与 molnaoh完全反应 4 写出下列反应的化学方式程式 反应 b gh 6 变式演练1 碱存在下 卤代烃与醇反应生成醚 r o r 化合物a经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃 反应框图如下 请回答下列问题 1 1mola和1molh2在一定条件下恰好反应 生成饱和一元醇y y中碳元素的质量分数约为65 则y的分子式为 a分子中所含官能团的名称是 a的结构简式为 2 第 步反应类型分别为 3 化合物b具有的化学性质 填写字母代号 是 a 可发生氧化反应b 强酸或强碱条件下均可发生消去反应c 可发生酯化反应d 催化条件下可发生加聚反应 c4h10o 羟基 碳碳双键 ch2chch2ch2oh 加成 取代 abc 4 写出c d和e的结构简式 5 写出化合物c与naoh水溶液反应的化学方程式 6 写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式 ch2choch2ch3 ch2chch2och3 ch3chchoch3 ch2coch3 ch3 同分异构体的确定 同分异构体1 概念 具有相同的分子式而结构不同的化合物 书写方法 1 判类别 2 写碳链 3 移位置 4 氢饱和 根据有机物的分子组成 判断其可能的类别异构 找出各类异构的可能的碳链结构 在碳链上依次移动官能团或取代基的位置 按 碳四价 原则 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和 烯烃与环烷烃 炔烃与二烯烃或环烯烃 醇与醚 酚与芳香醇 醛与酮 羧酸与酯或羟醛 氨基酸与硝基化合物 3 等效氢原子判断 解同分异构体题的方法很多 但 等效氢法 是最基本的一种方法 等效氢原子 的判断要掌握如下三条原则 1 同一碳原子上的氢原子等效 2 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效 3 处于对称位置上的氢原子等效 考点示例2 蒽的结构简式为 1 蒽的一溴代物有 种 2 蒽的一氯一溴代物有 种 3 蒽的二溴代物有 种 解析 由蒽的结构简式可知有3种不同种类的氢原子 所以一溴代物有3种 蒽的一氯一溴代物可理解为 蒽的一溴代物被一个氯原子取代 溴原子固定在苯环上 氯原子依次在上述3种一溴代物上取代 简称 固一动一 共23种 蒽的二溴代物 也可理解是在其一溴代物上再取代一个溴原子 共15种 此时用 固一动一 的思想解题 特别要注意 等效氢 否则出现重复 而用组合的方法 则比较容易 有关分析示意图 略 变式演练2 美国康乃尔大学的魏考克斯 c wilcox 所合成的