人民卫生出版社-有机化学 习题答案-修.doc

第二章 2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷 2，4二甲基-4-乙基庚烷 5.分别写出能满足下列要求的C5H12的构造式：（1）溴代反应得到1种单溴代物（2）溴代反应得到3种单溴代物（3）溴代反应得到4种单溴代物答： 8、下列各组的三个透视式是否为同一构象？若不是，何者能量较低？ 答：（1）不是同一构象，b能量较低。（2）不是同一构象，a能量较低.第三章问题3.5 解释下列事实。 （1） 答：（1）反应为亲电加成，分两步完成： 第一步：第二步：问题3.6 比较下列各组碳正离子的稳定性。答： 问题3.12 答：习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物： （5） 答： （5）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 （3）(1Z,3E)-1-氯-1,3-戊二烯 （4）(5E)-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔答： （3） （4）4.完成下列化学反应式。（2） （6）（7） （8） CH3CCCH3+H2O5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。（1）碳正离子稳定性 （2）与H2SO4反应的活性 CH2CH2 (CH3)2CCHCH3 H2CCHCH(CH3)2 7.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。（1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH3COOH 和 （2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOCCOOH)（3）经酸性高锰酸钾氧化后得 （4）经臭氧还原水解后得 答：（1） （2）（3） （4） 9.化合物A(C5H10)及B(C5H8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO2气体放出；经臭氧化水解后得HCHO和(CH3)2CHCHO，在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物。试写出化合物、的可能结构。答：A的结构式为 CH2=CHCH(CH3)2 B的结构式为 CHCCH2CH2CH3或HCCCH(CH3)2 C的结构式为 CH3COCH2CH2CH3或CH3COCH(CH3)2 10.四种化合物、都具有分子式C6H10。它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀，、则不能。当用热的酸性高锰酸钾氧化时，得CO2和戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)；得乙酸和甲基丙酸 (CH3)2CHCOOH；只得丙酸；得-甲基丙二酸 和CO2。试写出、的结构。答：A的结构式为CHCCH2CH2CH2CH3 B的结构式为CH3CCCH(CH3)2C的结构式为CH3CH2CCCH2CH3 D的结构式为 第四章问题 4.3 写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman投影式）。答：问题4.8 氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物？答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应,又有共轭效应。由于氯原子的电负性较碳的电负性大， -I效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进行，但当形成-配合物后，邻、对位中间体的正电荷通过氯与碳正离子之间的共轭效应而得到分散，而间位中间体中氯不参与共轭，故正电荷得不到分散，因此邻、对位取代中间体的碳正离子比间位取代中间体的碳正离子更稳定，故得邻、对位的产物。习题参考答案2命名下列化合物或写出所给化合物的结构式：（1） -甲基-异丙基环己烷 （3） （4）顺-甲基-乙基环己烷 （顺）-e-甲基-e-氯环己烷 （5） （6）顺-甲基-溴环戊烷 2,6,6-三甲基二环3.1.1庚烷 （8） -(对甲苯基)-1-丙烯 （12） 1-氯二环2. 2. 2辛烷 (13) 顺-1,3-二甲基环己烷(Newmen投影式) (14) 反-1,4-二甲基环己烷(优势构象) (15) 2, 6-二硝基萘 3 完成下列反应式： . 4写出下列化合物一硝化时的主产物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） (7) (8)答: 5用化学方法鉴别下列化合物：(1) 环丙烷与丙烯 (2) 环丙烷与环戊烷 (3) 苯与甲苯(4) 苯与环己烯 (5)环戊烯与1-戊炔答： 6 以苯为原料合成下列化合物 （其他试剂任选）：（1） 苯甲酸 （2） 间-硝基苯甲酸 （3）对-硝基苯甲酸（4）间-溴苯甲酸答：7根据Hckel规则判断下列化合物是否具有芳香性： （1） （2） （3） （4） 答：(1) 、 (4) 、(6)有芳香性，(2) 、 (3) 、(5) 、 (7) 、 (8) 无芳香性。8排出下列化合物的亲电取代反应活性的顺序。 (2) PhCH3 PhCH(CH3)2 PhC(CH3)3 PhH PhC2H5答： (2) PhC(CH3)3PhCH(CH3)2 PhC2H5 PhCH3 PhH9.某烃A分子式为C10H12 ，A 能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得B和C，B分子式为C7H6O2,具有酸性，不能使溴水褪色，C为丙酮，分子式为 C3H6O,试推断A、B、C的结构式。答：10化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色，与HBr反应得化合物B（C8H13Br），A氢化得2,3-二甲基丁烷，写出A、B的结构式及各步反应式。 答： A. B. （1） （2） （3） 11有三种化合物A、B、C，分子式均为C9H12。当用KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓HNO3和浓H2SO4硝化，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成1种一硝基化合物，试写出A、B和C的结构式。答： A. B. C. 12某一化合物A（C10H14）有5种可能的一溴衍生物（C10H13Br）。A经KMnO4酸性溶液氧化生成酸性化合物C8H5O4，硝化反应只生成一种硝基取代产物（C8H5O4NO2）。试写出A的结构式。 答： A. 反应式： 第5章问题5.1 下列化合物有无手性碳原子？请用“*”标出。答： 问题5.6 命名下列各化合物，并指出其是否具有旋光性？1. 2. 3. 答： 1. 1R,2S-1-氯-2-溴-1-苯基丙烷 2. 3S,5S-5-氯-3-溴-2-甲基己烷3. 2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体 习题答案：2、下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。（1） （2） （3） （4） （5） （6） 答：(1) 无手性碳原子 (2) (3) (4) (5) (6)（1） 所有立体异构体都具有实物与镜像的关系，且不能重合。（2） 构型异构与构象异构一样，可通过键的旋转变为其对映体。（3） 构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。（4） 含有两个手性碳原子的化合物，根据2n原则，有两对对映异构体。（5） 含两个手性碳原子的分子都有非对映体。（6） 内消旋体因其分子内部具有对称面，而无旋光性。所以无对称面的分子，一定具有旋光性。（7） 为一对称分子，无立体异构体。5、指出下列各化合物的构型是R还是S构型。 （1） （2） （3） （4） （4） （5）答：（1）R （2）R （3）S （4）R （5）2R,3S （6）R （4）(2Z,4S,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯 7、 画出2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer投影式，并指出哪些互为对映体，哪些互为非对映体。 答： 和、和是对映体；和、和、和、和均是非对映体。8、下列各组化合物中，哪些代表同一化合物，哪些互为对映体？哪些是内消旋体？ （2） （3） 答： （1）和，和为同一物；和，和为对映体。（2）和、为同一物；、和为对映体。（3）和，和，和、为同一物；、和、为对映体；和、为内消旋体。9. 写出氯代苹果酸（ ）的立体异构体的Fisher投影式，并标出R、S构型，将其中构型为（2R,3R）异构体的Fisher投影式改为纽曼式和透视式（交叉式）。 答：10. 某链状化合物A的分子式为C5H9Cl，有旋光性，经催化加氢后得到化合物B，B仍然有旋光性。试写出A和B的可能的结构式。 答：A的可能结构有4个： B的可能结构有3个：11.化合物A的分子式为C5H10, 有光学活性，能使Br2-CCl4溶液褪色，但不能使KMnO4的水溶液褪色。A加1mol H2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A的结构式。 答： 第六章问题6.2完成下列反应（写出主要产物）。（1）（2）（3）（4）答：（1） （2） ， （3） （4）问题6.3将下列各组化合物发生SN2反应的速率排序（1）溴乙烷，2-甲基-1-溴丙烷，2-甲基-3-溴丁烷，2,2-二甲基-3-溴丁烷（2）环已基溴，2-溴甲基环已烷，1,3-二甲基-2-溴环已烷答：（1）溴乙烷2-甲基-1-溴丙烷2-甲基-3-溴丁烷2,2-二甲基-3-溴丁烷（2）环已基溴2-溴甲基环已环1,3-二甲基-2-溴环已烷问题6.4写出下列卤代烷消除反应的主要产物（1）2,3-二甲基-2-溴丁烷 （2）3-乙基-2-溴戊烷（3）2-氯-1-甲基环己烷 （4）1-苯基-2-溴丁烷答：（1） （2）（3） （4） 问题6.5下列反应有无错误，若有简述理由。（1）（2）答：（1）错误。因为卤代烃发生消除反应有多种取向时，应以生成稳定的烯烃为主要产物。题中给出的产物有两个独立C=C，没能形成共轭体系，所以消去的主要产物应为： （2）错误。因为 分子中有一个活泼的羟基H，形成的Grignard试剂遇活泼H会发生分解，因此当卤代烃结构中含有活性氢时，不宜制备Grignard试剂。6.6问题比较下列各组化合物与硝酸银醇溶液反应的活性排序：（1）2-甲基-1-溴丁烷、2-溴-1-戊烯、3-氯环已烯（2）2-溴戊烷、3-氯戊烷、1-氯戊烷、2-甲基-2-溴丁烷答：（1）3-氯环已烯2-甲基-1-溴丁烷2-溴-1-戊烯 （2）2-甲基-2溴丁烷2-溴戊烷3-氯戊烷1-氯戊烷习题参考答案1. 命名下列化合物( 1 ) （2） 2-甲基-2,3-二氯丁烷 4-氯-2-戊烯（3） （4）3-苯基-1-氯丁烷 5-溴-1,3-环已二烯（5） （6）（5）间甲基苄基氯 （6）甲基溴化镁（7） （8） （7）（反）-4-氯-1-异丙基环已烷 （8）1-甲基-6-氯-2-溴萘2. 写出下列化合物的结构式（1）1-甲基-6-碘环已烯 （2）4-甲基-5-溴-2-戊烯 （3）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 （4）对溴苄基溴 （5）1-甲基-2,4-二氯环已烷 （6）烯丙基溴答：（1） （2）（3） （4） （5） （6）3. 比较卤代烷亲核取代反应SN1机理与SN2机理的特点。答：列表比较如下：机 理SN1SN2特 点单分子反应，反应速率仅与卤代烷浓度有关双分子反应，反应速率与卤代烷及亲核试剂两者的浓度有关反应分两步进行反应一步完成有碳正离子生成，碳正离子有可能发生重排反应过程伴随有构型转化相对速率顺序R3CXR2CHXRCH2X CH3XCH3XRCH2XR2CHX R3CX4. 完成下列反应式（写出主要产物）。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）答：（1） （2）（3）（4）（5）（6）（7） （8） 6. 卤代烷与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN1机理，哪些属于S N2机理。（1）产物绝对构型完全转化 （2）有重排反应（3）碱的浓度增加则反应速率加快 （4）叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷 （5）增加溶剂的含水量则反应速率加快答：（2）（4）（5）为SN1，（1）（3）为S N27. 写出下列化合物在氢氧化钾醇溶液中，脱卤化氢后的主要产物。（1）3-溴-2,3-二甲基戊烷 （2）2-溴-2-甲基戊烷（3）1-溴-4-甲基戊烷 （4）4-甲基-2-溴已烷（5）3-溴-2-甲基戊烷 （6）1-溴戊烷答：（1） （2）（3） （4）（5） （6）8. 判断下列化合物能否与硝酸银的醇溶液发生反应，如能发生，写出反应式，并注明是否需要加热？（1） （2）（3） （4）（5）答：（1）（2）（3）（4）属乙烯型卤代烷，不发生反应。（5）属乙烯型卤代烃，不发生反应。9. 排列下列各组化合物发生SN1反应的活性顺序。答：（1）3-甲基-3-氯戊烷3-甲基-2-氯戊烷3-甲基-1-氯戊烷 （2）2-甲基-2-溴戊烷2-甲基-3-溴戊烷2-甲基-1-溴戊烷 （3）3-氯-1-丙烯1-氯丙烷1-氯-1-丙烯10. 排列下列各组化合物发生SN2反应的活性顺序。答：（1）1-碘乙烷1-溴乙烷1-氯乙烷 （2）1-溴戊烷2-溴丁烷2-溴戊烷 （3）2-甲基-1-溴丁烷2-甲基-3-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷11. 用化学方法区别下列各组化合物（1）氯苯、氯化苄、3-苯基-1-氯丁烷 （2）1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯答：（1）试剂、反应条件氯苯氯化苄3-苯基-1-氯丁烷AgNO3/醇溶液，室温不反应AgCl白色沉淀不反应AgNO3/醇溶液，加热不反应AgCl白色沉淀（2）试剂、反应条件1-溴-1-戊烯3-溴-1-戊烯4-溴-1-氯戊烯AgNO3/醇溶液，室温不反应AgCl白色沉淀不反应AgNO3/醇溶液，加热不反应AgCl白色沉淀12. 分子式为C5H10的化合物A，不与溴水反应，在光照下被溴单取代得到产物B（C5H9Br），B与KOH的醇溶液加热得到化合物C（C5H8），C能被酸性KMnO4氧化得到戊二酸。试写出A、B、C的结构及各步反应式。答：A的结构： B的结构： C的结构： 各步反应为： 13. 某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后，将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2 CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构，写出各步反应式。答：该卤化物的结构为：各步反应为： 第七章问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：(1).(3)(2) (4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z-3-己烯-1-醇(4) (5) (6) 问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇答：乙醇正丁醇仲丁醇叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。答：Lucas试剂环己醇正丁醇叔丁醇数分钟后出现浑浊无明显现象立即出现浑浊问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。答：问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。答：问题7.9 将下列化合物按酸性由强到弱排序。(1) 苯酚 (2) 对氯苯酚 (3) 对甲基苯酚 (4) 对硝基苯酚答：对硝基苯酚对氯苯酚苯酚对甲基苯酚问题7.10 命名下列化合物。(3)(1)(2) 答：(1) 异丙基环己基醚 (2) 苯基乙基醚 (3) 4-甲氧基苯酚问题7.11 为什么甲醚的沸点为-24.9，而其同分异构体乙醇的沸点为78.4？答：甲醚分子间不能形成氢键，而乙醇分子间能形成氢键，因此乙醇的沸点比甲醚高得多。问题7.12 乙基叔丁基醚与浓氢碘酸共热，生成的主要产物的名称是什么？答：叔丁醇和碘乙烷。问题7.13 写出1,2-环氧丙烷与下列试剂反应生成的主要产物名称。(1) 甲醇钠/甲醇 (2) 氢溴酸答：(1) 3-甲氧基-2-丙醇 (2) 2-溴-1-丙醇问题7.14 命名下列化合物。(2)(3)(1) 答：(1) 4-甲氧基硫酚 (2) 2-丙硫醇 (3) 二苯硫醚问题7.15 将下列化合物按酸性由强到弱排序。(1) 水 (2) 乙硫醇 (3) 乙醇 (4) 叔丁醇答：乙硫醇水乙醇叔丁醇习题参考答案:1. 命名下列化合物：(1) 4-甲基-2-戊炔-1-醇 (2) 5-甲基-2-环己烯-1-醇答：(3) 3-苯基-2-甲氧基-1-丙醇 (4) 4-硝基-3-甲氧基苯酚(5) 苯基异丙基醚 (6) 4-甲基-2-戊硫醇 (7) 甲基叔丁基硫醚 (8) 1,2-二甲基环氧乙烷2. 写出下列化合物的结构式：(1) 2,3-二巯基丙醇（BAL） (2) 反-4-甲基-1-环己醇（优势构象）(3) 4-甲氧基-1-萘酚 (4) 苦味酸(5) 四氢呋喃 (6) 苯并15-冠-5(7) 异丙硫醇 (8) 二甲亚砜答：3. 写出下列反应的主要产物：答： 4. 将下列各组化合物按指定要求进行排序：(1) 与氢溴酸反应的相对速率 bac(2) 酸性 dcaba. 甲醇 b. 异丙醇 c. 苯酚 d. 碳酸 (3) 酸性 dceab(4) 碱性 dacb 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物：(1) 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醚(2) 苯乙醇、苯乙醚、2,4-二甲基苯酚(3) 1-丙醇、2-丙醇、1,2-丙二醇乙醚无明显现象铬酸试剂无明显现象无明显现象Lucas试剂叔丁醇仲丁醇正丁醇乙醚答：(1) 篮绿色数分钟后出现浑浊立即出现浑浊紫红色褪去无明显现象FeCl3无明显现象无明显现象显色苯乙醚苯乙醇(2)KMnO4 / H+苯乙醇苯乙醚2,4-二甲基苯酚Lucas试剂1-丙醇无明显现象Cu(OH)2无明显现象1-丙醇1,2-丙二醇深蓝色2-丙醇数分钟后出现浑浊无明显现象(3)2-丙醇6. 分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气，与Lucas试剂作用时几分钟后出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B（C5H10），用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C（C5H12O2），C在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A的结构，并用化学反应式表明推断过程。答：A的结构为相关化学反应式：7. A、B两种化合物的分子式均为C7H8O, 都不与三氯化铁溶液发生显色反应。A可与金属钠反应，B不反应。B在浓氢碘酸的作用下得到C和D。C与三氯化铁溶液作用呈紫色，D可以与硝酸银的乙醇溶液产生黄色沉淀。试写出A、B、C、D的可能结构式，并用反应式表明推断过程。答：A的结构为： B的结构为： C的结构为：D的结构为：CH3I相关化学反应式：* * *8. 利用Williamson法制备苄基异丙基醚和苯乙醚时，应如何选原料？说明理由，并写出反应方程式。答：Williamson法是由醇钠或酚钠充当亲核试剂，与卤代烃发生反应生成醚，反应条件为强碱性。而仲卤代烃和叔卤代烃在强碱性条件下容易发生消除反应生成烯烃，因此一般条件下应选用伯卤代烃作为反应原料。在制备苄基异丙基醚时，应采用苄基溴和异丙醇钠为原料，而不用苯甲醇钠和异丙基溴为原料。另外，由于卤代芳烃难于发生亲核取代反应，因此在制备单芳基醚时，往往选用酚钠作为反应原料。例如，在制备苯乙醚时，应选用苯酚钠和卤乙烷作为原料，而不用卤苯和乙醇钠作为原料。9. 以丙烯和必要的无机试剂为原料，合成甘油。答：第八章问题8.1 用系统命名法命名下列化合物。 答： (1)3-甲基戊醛 (2)环戊基乙酮 (3)对-甲氧基苯甲醛问题8.2 试设计一种将苯酚、环己醇、环己酮的混合物中各组份分离纯化的方法。答:在混合物中加入饱和NaHSO3溶液，环己酮与之生成加成产物白色的-羟基磺酸钠晶体而析出，过滤沉淀，在沉淀中加酸分解加成产物而析出环己酮。滤液中加入NaOH溶液,苯酚将成钠盐溶于水层，环己醇不溶于水而分层，然后用分液漏斗分离，在水层中加稀H2SO4酸化。即析出苯酚。问题8.3 下列化合物中，哪些可以发生碘仿反应。（1）乙醇 （2）1-丙醇 （3）异丙醇 （4）3-戊醇 （5）丙醛 （6）苯乙酮 （7）3-戊酮 (8)甲基环己基甲酮答：（1）（3）（6）(8) 问题8.4 下列化合物中，哪些能发生Cannizzaro反应？（1）2,2-二甲基丙醛 （2）2-甲基-2-苯基丙醛 （3）3-甲基丁醛（4） 苯乙醛 （5）对甲氧基甲醛答：（1）（2）（5）习题参考答案：1 用IUPAC法命名下列化合物。答：（1）5-甲基-3-庚酮 （2）3-苯基-2-丁酮 （3）4-甲基-1,3-环己二酮(4)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (5)丙醛缩二乙醇 (6) 3-(3,3-二甲基环己基)丙醛(7)环己酮肟 (8) 2-甲氧基-1,4-苯醌2 写出下列化合物的结构式。 (1) 间羟基苯乙酮 (2) 苯基苄基甲酮 (3) 2(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 (4)-氯代丁醛 (5)甲醛苯腙 (6) 2-乙基-1，4-萘醌(7) 3-苯丙烯醛 (8) 3-(间羟基苯基)丙醛 (9) 2,2-二甲基环己酮答:3 写出下列反应的主要产物。(1) NaOOCCH2COONa + 2CHI3 （7） 4 下列化合物中，哪些化合物可与饱和NaHSO3加成？哪些化合物能发生碘仿反应？哪些化合物两种反应均能发生？ 答：可与饱和NaHSO3加成的化合物有：（1）、（2）、（4）、（5）、（8）能发生碘仿反应的化合物有：（1）、（3）、（7）、（9）两种反应均能发生的化合物有：（1）5 按亲核加成反应活性次序排列下列化合物。（3）、（1）、（5）、（2）、（4） 6 用化学反应方程式表示下列反应 （1） 环己酮与羟胺的缩合反应。 （2） 异丙醇与碘的氢氧钠溶液反应。 （3） 2-丁烯醛用铂催化加氢。 （4） 丁醛在稀碱溶液中，然后加热。 （5） 丙醛与乙二醇，干HCl催化。答： 7用化学方法鉴别下列各组化合物。(1) 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇(2) 甲醛、乙醛、苯乙酮(3) 苯甲醛、苯乙醛、丙酮(4) 戊醛、2-戊酮和环己酮(5) 甲醛、乙醛、丙醛和苯乙酮答:8由指定原料(其它试剂任选)合成目标化合物。 (1) 甲苯2-苯基乙醇 (2) 丙醇2甲基-2-戊烯-1-醇 (3) 甲醛，乙醛季戊四醇答:9 完成下列转变 答： 10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。答：11 某化合物A分子式为C5H10O，能与羟胺反应，也能发生碘仿反应。A催化氢化后得化合物B（C5H12O）。B与浓硫酸共热得主要产物C（C5H10），化合物C没有顺反异构现象。试推测A的结构式。答:12分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。答: 第九章问题9.1 命名下列化合物：答：（1）3对氯苯基丁酸 （2）环己基甲酸 （3）顺9十八碳烯酸 （4）反6甲基3己酸问题9.2 写出下列化合物的构造式：（1）琥珀酸 （2）巴豆酸 （3）肉桂酸 （4）硬脂酸答：（1）HOOCCH2CH2COOH （2）CH3CH=CHCOOH （3）Ph-CH=CHCOOH（4）CH3(CH2)16COOH问题9.3 按沸点由低到高排出下列化合物的顺序：（1）甲酸 （2）乙醚 （3）乙醇 （4）乙酸答：乙醚 乙醇 甲酸 乙酸问题9.4 按熔点由低到高排出下列化合物的顺序：（1）乙酸 （2）丙二酸 （3）丁二酸 （4）丙酸答：丙酸 乙酸 丙二酸 (3) (2) (4) 问题9.9 写出下列各反应的主要产物 答：CH3CH(OH)CH2CH2COOCH3问题9.10 试写出体内草酰琥珀酸的脱羧反应答：脱去-酮酸中的羧基（HOOCCOCH2CH2COOH）。习题参考答案1.命名下列化合物：（1） CH2=CHCH（CH3）COOH （2）（3） （4） （5） （6） （7） （8）答: （1）2-甲基-3-丁烯酸 （2）4-甲基-3-乙基己酸 （3）环己基乙酸 （4）3-苯丙烯酸，肉桂酸 （5）邻-羟基苯甲酸，水杨酸 （6）羟基丁二酸，苹果酸 （7）3，4，5-三羟基苯甲酸，没食子酸 （8）乙酰乙酸2写出下列化合物的结构式：（1）草酸 （2）琥珀酸 （3）马来酸 （4） N甲基1，2环己烷二甲酰亚胺 （5） 乙酰乙酸乙酯 （6）草酰琥珀酸（7）酒石酸 （8）柠檬酸 答: (1). (2). (3). (4). (5) (6)(7). (8).3完成下列反应式：（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 4用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）甲酸 乙酸 丙醛 （2）苯甲酸 苄醇 苯酚 （3） 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯 水杨酸 答:（1） 甲酸 甲酸 CO2 乙酸 Tollen试剂 （-） Na2CO3丙醛 加热 丙醛 () 苯甲酸 () 苯甲酸 Na2CO3 CO2 （2） 苄 醇 FeCl3 () 苄 醇 () 苯 酚 紫色 乙酰水杨酸 () （3） 水杨酸甲酯 FeCl3 紫色 水杨酸甲酯 Na2CO3 () 水杨酸 紫色 水杨酸 CO2 5按酸性由强到弱排出下列化合物的顺序： 乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸、戊酸 苯甲酸、o-硝基苯甲酸、p-硝基苯甲酸、m硝基苯甲酸答: （1） 甲酸苯甲酸乙酸 丙酸戊酸（2） o-硝基苯甲酸p-硝基苯甲酸m-硝基苯甲酸6按酯化反应由易到难排出下列化合物的顺序：CH3OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2OH、(CH3)3COH答: （1） CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH（2） 7、化合物A的分子式为C7H6O3, 能溶于氢氧化钠和碳酸氢钠；还能与三氯化铁发生颜色反应；与甲醇作用生成有香气的物质C8H8O3 。将C8H8O3硝化，可得到两种一元硝基化合物。试写出A的结构。答: 8、化合物A的分子式为C8H8O2能与NaHCO3反应。A在光照下与Br2反应得到分子式为C8H7BrO2的一对对映体B和C；B、C与NaCN反应，得到分子式为C9H7NO2新的一对对映体D 和E；D和E在酸性水溶液中加热得到无光学活性的F（2-苯基丙二酸）。试写出A、B、C、D、E和F的结构式。答： A. B. C. D. E. F. 9、旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B。B存在两种构型，但无光学活性，将B用KMnO4处理可得乙酸和C。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能发生碘仿反应，试推出A、B、C的结构式。答：A. B.C. 第十章问题10.1 举例说明伯、仲、叔胺和伯、仲、叔醇在结构上的区别。伯、仲、叔胺是根据胺分子中氮原子上