阿司匹林合成实验.doc

阿司匹林合成实验 摘要：通过本次试验，可以让我们掌握阿司匹林的合成原理和方法。了解乙酰水杨酸的化学性质，乙酰水杨酸苏明阿司匹林，白色针状或板状结晶，无臭，微带酸味，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。反应涉及到浓磷酸作催化剂的乙酰化反应，通过乙酸酐和水杨酸进行反应制的，让我们进一步的了解了抽滤的方法和阿司匹林的合成方法。通过实验知道，用碳酸钾和浓磷酸催化效果都有不错的效果，得到的产物为白色结晶。关键词：阿司匹林 浓磷酸 酰化反应 碳酸钾一：前言用途：阿斯匹林是一种解热止痛药物，具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用。主要用于治疗感冒、发热、头痛、肌病、神经痛、牙痛、痛经以及风湿热、急性风湿性关节炎等 还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效合成：实验室中，以水杨酸和乙酸酐为反应物，浓磷酸或浓硫酸为催化剂，控制反应温度在8595之间制的粗产品，再进一步分离提纯获得纯净的乙酸水杨酸，即阿司匹林。工业中,在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍)，再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82反应40-60min。降温至81-82保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65-70气流干燥，得乙酰水杨酸。二：实验原理 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应：三：实验仪器和药品 仪器：锥形瓶 玻璃棒 温度计 布氏漏斗 抽滤瓶 烧杯 电热套 量筒 药品：2.76g水杨酸 8ml（0.08mol）乙酸酐 浓磷酸10滴 10%碳酸氢钠溶液(40ml) 18%盐酸20ml 四：实验装置图 五：实验步骤 1）2g水杨酸+5ml乙酸酐+10滴浓磷酸于锥形瓶中，振摇溶解 2）控制温度8590摄氏度水浴加热10min ，冷却 3）加水50ml析出晶体，抽滤，洗涤得粗品 4）粗品加40ml饱和碳酸氢钠，搅拌至无二氧化碳放出 5）布氏漏斗过滤，用少量水冲洗2到3次 6）不断搅拌缓慢加入20ml 18%盐酸至滤液中，冰水浴，析出晶体 7）吸滤，冷水洗2次，干燥得精品8）称量，计算产率9）以碳酸钾为催化剂继续以同样的步骤做一次六：实验结果1、以浓磷酸作催化剂 产量：1.4g 形状：片状晶体 颜色：白色 产率：38.89%2、 以碳酸钾为催化剂 产量：1.5g 形状：片状晶体 颜色：白色 产率：41.67%3、全班以浓磷酸作催化剂的平均产率为52.08% 相对自己的实验结果，自 己的实验产率偏低。全班以碳酸钾作催化剂的平均产率为43.06%，相对 来说自己的实验产率偏低。七：实验讨论1、通过实践阿司匹林的合成，基本掌握了阿司匹林的合成方法及其反应原理，进一步掌握了抽滤的操作及反应条件的控制，是一次很好的学习过程。 2、水杨酸形成分子内氢键，会阻碍酚羟基酰化作用，水杨酸与酸酐直接作用需加热至150160摄氏度，才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓磷酸，则可破坏氢键，使酰化作用在较低温度下即可进行，同时大大减少副产物！以浓磷酸催化产率38.89% 但是浓磷酸是一种强腐蚀性药品，对于仪器有一定的腐蚀作用，污染环境，不宜大量使用。 3、以碳酸钾为催化剂获得产品产率为41.67% 此催化剂相对前面说到的浓磷酸催化效果好，且对设备腐蚀小，不污染环境，是值得提倡的催化剂。八：结论1、 两种催化剂的产率都偏低，造成原因可能是： 1）乙酸酐的量过大，溶解了少量的阿司匹林和消耗催化剂，从而使得催 化剂效果降低和产率降低。 2）实验过程中，水杨酸和乙酸酐的反应温度过高，形成了过多的高聚物。 3）在水解过量的乙酸酐的时候，可能温度过高，使得产物部分分解。 4）在过滤步骤中，由于操作的失误，使得产品外泄，从而使产率降低。 5 ）在称量药品时，由于天平的的仪器误差，可能使得产品称得偏低。2、每一种催化都有不一样的催化效果，催化效果受催化剂的用量及种类的 影响，以浓磷酸和碳酸钾做催化剂催化水杨酸和乙酸酐的反应，碳酸钾 的催化效果比浓磷酸的催化效果要好，且比较环保实用。九：参考文献吴汉福.六盘水示范高等专