第三单元人工合成有机化合物.docx

简单有机物的合成导学案情境1：从奎宁失效到青蒿素的发现-构建有机合成思维雏形图1青蒿素结构 我国科学家屠呦呦带领她的团队从古典药书中找到灵感，创新性提取青蒿素并制成治疟疾的药剂，被誉为拯救2亿人口的发现，2015年获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是抗疟疾的高效药，但是青蒿素是从青篙中提取的，价格昂贵，大多数人仍负担不起，怎么办？ 问题探究1 ：若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CHOH）在一定条件下于同一体系中发生酯化反应。则理论上能生成几种酯？请用模型展示它们的结构，并指出哪些是同分异构体？构建有机合成思维雏形：_情境2：青蒿素药物的改良-构建正向合成分析模型目前青蒿素是临床用抗疟药中起效最快的一种，但该药物口服活性低、溶解度小、复发率高，科学家们尝试利用青蒿素制得双氢青蒿素与蒿甲醚如图2，提高药物抗疟疾能力。如何合成呢？图2青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚的结构式问题探究2 ：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：_；_；_；_。构建正向合成分析思维模型：_情境3：青蒿素的人工合成-构建逆向合成分析模型如何通过有机合成青蒿素成为科学家的重要课题！现有青蒿素的人工合成路线中，比较常见的是采用环己烯酮全合成制得青蒿素，该合成线路如图3。图3 由环己烯酮全合成制得青蒿素的合成线路资料介绍：有严密逻辑的逆合成分析法是美国化学家科里（Corey）在1967年提出的，后因开发计算机辅助有机合成的理论和方法，获1990年诺贝尔化学奖。逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。构建逆向思维构建模型：_问题探究3 ：通过模型分析乙酸乙酯的分子结构特点， 运用已学的有机化学知识，推测如何选择原料合成乙酸乙酯?问题探究4 ：（1）根据以下信息试推测由乙烯合成乙酸乙酯的其它方案，设计合成路线并写出相应的化学反应方程式（注明反应类型）。信息一：乙烯在催化剂作用下可以与氧气反应生成乙醛。信息二：乙烯在催化剂作用下可以与氧气反应生成乙酸。（2）下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？说出你的理由。 问题探究5 ：石油是不可再生资源，以石油为起始原料合成乙酸乙酯不具有可持续性，并且石油的开采和炼制都会导致环境污染。淀粉是可再生资源，请写出以淀粉为原料合成乙酸乙酯的化学反应方程式。情境4：化学界“Al”问世：加速有机合成 -完善有机合成分析模型 随着人工智能技术的发展，人们开始试图将机器和人工智能整合至科研进程中，新AI算法利用逆合成分析法，把目标产物分解成数千个可能的中间体，在每一步化学反应后评估最有可能成功的下一步，预测最优化的合成途径。该人工智能不仅能加速发现药物过程，同时通过创造能自动合成有机分子的设备，将化学家们解放出来。 问题探究6 ：已知信息：根据已学知识，你能乙烯为原料合成CH3CH2OOCCOOCH2CH3 ？提示：