高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时同步备课学案鲁科版选修5.doc

第1课时羧酸酯目标导航1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。一、羧酸1定义分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团名称是羧基，符号为COOH。2羧酸的分类(1)按烃基种类不同可分：脂肪酸与芳香酸。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸等。(2)按羧基数目可分：一元羧酸与二元羧酸。分子中含有一个羧基的羧酸叫做一元羧酸，如CH3COOH；含有两个羧基的羧酸叫做二元羧酸，如(3)按碳原子数目多少可分为低级脂肪酸与高级脂肪酸。分子中含碳原子数目较少的为低级脂肪酸，如CH3COOH；分子中含碳原子数目较多的为高级脂肪酸，如C17H33COOH。3羧酸的命名(1)选主链：选取含有羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某酸”。(2)编序号：从羧基开始给主链碳原子编号。(3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。例如命名为2,3二甲基丁酸。4羧酸的物理性质(1)分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点比相应的醇要高，因为羧酸分子间可以形成氢键。5几种常见的羧酸(1)甲酸甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是HCOOH，也称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即羧基和醛基，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。(2)苯甲酸俗称安息香酸，是组成最简单的芳香酸。苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，酸性比乙酸强。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOCCOOH。乙二酸是无色透明的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。6羧酸的化学性质(1)酸性2RCOOH2Na2RCOONaH2；2RCOOHNa2CO32RCOONaCO2H2O。(2)羟基被取代的反应ROHH2O；NH3H2O。(3)H被取代的反应RCH2COOHCl2HCl。(4)还原反应RCOOHRCH2OH。议一议1正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸()(2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物()(3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物()2羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。答案(1)能使紫色石蕊溶液变红；(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气：2CH3COOH2Na2CH3COONaH2；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应，离子方程式：CH3COOHOHCH3COOH2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应：2CH3COOHMgOMg(CH3COO)2H2O(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如与碳酸钠反应的离子方程式：2CH3COOHCO2CH3COOCO2H2O。3甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？答案(1)(CHO)醛基醛的还原性和氧化性；(2)羟基取代反应；(3)羧基羧酸的性质。二、羧酸衍生物酯1羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO)。2酯(1)概念：由酰基()与烃氧基_(RO)相连组成的羧酸衍生物。羧酸酯的通式为饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。(2)官能团：酯基。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。(5)化学性质：在酸或碱催化条件下，酯可以发生水解，酯的水解通式可表示为H2OROH。NaOHROH。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。3肥皂的制备(1)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为高级脂肪酸甘油酯(2)制备流程反应物混匀；加热水解；食盐细粒(用NaCl溶液)；静置，冷却；成形议一议1碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？答案均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。2分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_，属于酯的有_。答案CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH33酯的水解反应的实质和规律是什么？答案 (1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。(2)与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。41 mol与足量的NaOH溶液充分反应，试求消耗NaOH的物质的量。答案5 mol该有机物与NaOH溶液反应后生成CH3COONa，共需NaOH 5 mol。5已知，醛和酮中的羰基()能与氢气发生加成反应，酸和酯中的能否与醛、酮一样，也能与氢气发生加成反应？答案不可以，酸和酯中的受连接的其他原子，如氧原子的影响，较难和氢气发生加成反应。一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活泼性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能特别提醒羟基H原子的活泼性：CH3COOHH2CO3H2OROH。例1有机物A的结构简式是下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A选项不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。答案B解题反思(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。变式训练1要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()ANa BNaHCO3CNaClDNaOH答案B解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3HCO，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。二、乙酸乙酯的制备及酯化反应的基本类型1乙酸乙酯的制备(1)实验原理：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3)反应特点(4)反应的条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸做催化剂，提高反应速率。以浓硫酸做吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)实验需注意的问题加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH，溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2酯化反应的几种基本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。HORH2O二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。2CH3CH2OH2H2O(乙二酸二乙酯)(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：2H2O(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(对苯二甲酸)(乙二醇)2nH2O(聚对苯二甲酸乙二酯)(7)羟基酸分子内脱水成环，如：例2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，其结构简式为不难推出B为D为E为CH3=CHCOOH，F为答案(2)CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOHH2O2CH3CH(OH)COOH2H2O(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应解题反思(1)反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。(2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质，所以根据官能团可推断有关物质。(3)浓H2SO4在有机反应中作为反应条件，常常涉及醇的消去反应、酯化反应等。(4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。(5)注意酯化反应中OH、COOH、H2O之间量的关系，进行醇、羧酸、酯分子结构的推断。变式训练2乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：(1)_；(2)_；(3)_。答案(1)2HOCH2CH2OH2H2O或HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OOCCOOH2H2O或HOCH2CH2OHHOOCCOOHHOCH2CH2OOCCOOHH2O(2)2H2O(3)2nH2O解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化或1 mol二元羧酸中的1 mol羧基与1 mol二元醇中的1 mol羟基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇发生分子间脱水，酯化生成聚酯。1关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。2某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()A有甲酸乙酯和甲酸B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯，可能有乙醇D几种物质都有答案C解析能发生银镜反应，说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入Cu(OH)2后不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。3下列有机物的命名正确的是()ACH3CH2CH2OH ：2甲基1丙醇BCH2BrCH2Br ：1,1二溴乙烷C(CH3)2CCH2 ：2甲基丙烯DCH3COOCH2CH2OOCCH3 ：乙二酸乙二酯答案C解析CH3CH2CH2OH的系统命名名称是1丙醇，A错误；CH2BrCH2Br的系统命名名称是1,2二溴乙烷，B错误；(CH3)2CCH2系统命名名称是2甲基丙烯，C正确；CH3COOCH2CH2OOCCH3系统命名名称是二乙酸乙二酯，D错误。4环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如图。下列对该物质的叙述中，正确的是()A该物质属于芳香烃B该有机物难溶于水C分子式为C17H23O3D1 mol该物质最多可与2 mol NaOH发生反应答案B解析该分子中含有O元素，所以不属于烃，属于烃的含氧衍生物，故A错误；该有机物中烃基较大且含有酯基，不易溶于水，故B正确；C.其分子式为C17H24O3，故C错误；该物质水解后只有羧基能和NaOH反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol NaOH发生反应，故D错误。5已知某有机物X的结构简式为下列有关叙述不正确的是()A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6答案C解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。6莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：(1)A的分子式为_。(2)A与NaOH溶液反应的化学方程式为_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B()，B的同分异构体中既含有酚羟基又含酯基的共有_种，写出其中一种的结构简式_。答案(1)C7H10O5(2)H2O(3)3(任写其中一种)7苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸可能发生的反应有_(选填序号)。酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_。答案(1)羟基羧基(2)(3)H2OHBr解析根据苹果酸的结构可知，苹果酸即羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基两种官能团；羧基、羟基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为即可写出其水解反应的化学方程式。经典基础题题组1羧酸的结构和性质1乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体，下列有关Q的说法中正确的是()A分子式可能为C3H6O2B该物质不存在属于酯类的同分异构体C相对分子质量比乙酸大14n(n1)D完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为119答案C解析C3H6O2的结构简式为CH3CH2COOH，不存在同类型的同分异构体，A项错；同等碳原子数的饱和一元酸和酯互为同分异构体，B项错；饱和一元酸的通式为CnH2nO2，则燃烧生成的CO2和H2O的物质的量比为11，质量比为229，D项错。2由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊溶液变红的有()A1种 B2种 C3种 D4种答案C解析四种基团两两组合的6种物质：CH3OH、CH3COOH、 (碳酸)中，显酸性的有CH3COOH、其中不能使指示剂变色。3一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同，则该有机物可能是()CH3CH(OH)COOHHOOCCOOHCH3CH2COOHA B C D答案D解析有机物分子里的羟基和羧基都可以与Na反应放出H2，而只有羧基与Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中只含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团比与Na2CO3溶液反应的官能团多，所以VA总是大于VB。故选D。题组2羧酸衍生物酯4具有一个羟基的10 g化合物A，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，回收未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量约为()A98 B116 C158 D278答案B解析可设A的分子式为ROH，参加反应的A的物质的量为x。ROHCH3COOHCH3COORH2O m1 mol 42 gx 11.85 g(10 g1.3 g)x0.075 mol 则M(A)116 gmol1。5某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()A丙酸乙酯B甲酸乙酯C乙酸甲酯D乙酸乙酯答案B解析X为酯，水解后产生醇和羧酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，可选的选项为B。6胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH答案B解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由原子守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，故本题答案为B。题组3多官能团物质的性质判断及应用7可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A和 B和 C和 D和答案A解析从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和，肉桂酸中含，而乙酰水杨酸中无，故可用和来鉴别。8.巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。现有下列说法，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是()氯化氢溴水纯碱溶液2丁醇酸性KMnO4溶液ABCD答案D解析该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团。根据结构决定性质即可判断。9洋蓟素是一种新的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物， 其结构如图所示。下列有关洋蓟素的说法中正确的是()A1 mol洋蓟素最多可与11 mol H2发生加成反应B洋蓟素不能与氯化铁溶液发生显色反应C一定条件下能发生酯化反应和消去反应D1 mol洋蓟素最多可与5 mol NaOH反应答案C10某有机物的结构简式是关于它的性质描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol能水解生成两种酸不能使溴水退色能发生酯化反应有酸性A仅B仅C仅D答案D解析所给结构中含有苯环，可发生加成反应，含有COOH，有酸性，可与NaOH溶液作用，含有酯基可发生水解反应，生成CH3COOH和两种酸，故消耗NaOH 3 mol，不含“”及“CC”等不与溴水反应。能力提升题11(1)某有机物的结构简式如图：当和_反应时，可转化为当和_反应时，可转化为当和_反应时，可转化为(2)某有机物A的结构简式为A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为_；A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为_；A与参与反应的Cu(OH)2的物质的量之比可能为_。答案(1)NaHCO3NaOH或Na2CO3Na(2)121213解析(1)本题考查了不同羟基的酸性(活泼性)问题。由于酸性COOHH2CO3HCO，所以中应加入NaHCO3，只与COOH反应；中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；中加入Na，与三种都反应。(2)A物质中有羧基和酚羟基，故1 mol A能与2 molNaOH反应；A与Cu(OH)2的反应有两种类型：COOH与Cu(OH)2的中和反应；CHO与Cu(OH)2的氧化还原反应。CHO与Cu(OH)2以物质的量之比12反应生成COOH，又A分子中原有一个COOH，故A可与Cu(OH)2以物质的量之比13发生反应。12有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液退色。(1)B可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_。答案(1)(2)羧基碳碳双键解析由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成：根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。13如图为AI几种有机物间的转化关系，其中A碱性条件下水解生成B、C、D三种物质的物质的量之比为112，F是其同系物中相对分子质量最小的物质，它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒，I的苯环上的一氯代物只有一种。请回答下列问题：(1)写出A的结构简式：_。 (2)写出化学方程式：FE_所属反应类型是_；GH_。 (3)I