第一章第三节有机化合物的命名.doc

第三节有机化合物的命名1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。知识点一 烷烃的命名学生用书P11阅读教材P13P14，思考并填空。1烃基2习惯命名法烷烃(CnH2n2)n值11010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文数字同分异构体“正”“异”“新”区别如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、 3系统命名法一般烷烃的系统命名可图示如下：例如：命名为2，3二甲基戊烷。命名为2，4二甲基己烷。1判断正误答案：(1)(2)(3)(4)2某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是()A2-甲基-3-丙基戊烷B3-异丙基己烷C2-甲基-3-乙基己烷D5-甲基-4-乙基己烷答案：C1烷烃命名五原则(1)最长原则：应选最长的碳链作主链；(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链作主链；(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。2烷烃命名法书写顺序的规律3命名口诀用系统命名法命名下列各有机物：解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即，其正确名称为3乙基戊烷。(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能选择(见下图、)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图的支链有2个CH3与CH(CH3)2，图的支链有3个CH3、CH3与CH2CH3，则应选用图所示的主链。故该有机物的正确名称为2，5二甲基3乙基庚烷。(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于CH3比C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。，则该有机物的系统名称为3甲基6乙基辛烷。(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。，则该有机物的系统名称为2，2，5三甲基3乙基己烷。答案(1)3乙基戊烷；(2)2，5二甲基3乙基庚烷；(3)3甲基6乙基辛烷；(4)2，2，5三甲基3乙基己烷。烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，”表示；(2)相同取代基合并，须用中文数字“二、三、四”表示其数目；(3)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)；(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 命名为“2乙基丙烷”，错误的原因是_；命名为“3甲基丁烷”，错误的原因是_；该有机物的正确命名是_。解析：有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2甲基丁烷。答案：主链未选对编号不正确2甲基丁烷烷烃的命名1有机物的主链上所含碳原子数目为()A5B6C7 D8解析：选B。根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。2下列烷烃命名正确的是()A2，4-二乙基戊烷 B4-甲基-3-乙基己烷C2，3，3-三甲基戊烷 D2-甲基-3-丙基戊烷解析：选C。A、D两选项中命名时所选的主链不是最长碳链；B选项中主链上碳原子编号错误。3(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()A3-甲基戊烷 B2-甲基戊烷C2-乙基丁烷 D3-乙基丁烷解析：选A。该有机物的结构简式可写为CH2CH3CHCH3CH2CH3，主链上有5个C原子，其名称为3-甲基戊烷。4用系统命名法命名下列烷烃。解析：烷烃命名时必须按照以下原则进行：选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链最多的为主链。给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。名称书写要规范。答案：(1)2甲基丁烷(2)2，4二甲基己烷(3)2，5二甲基3乙基己烷(4)3，5二甲基庚烷知识点二烯烃、炔烃及苯的同系物的命名学生用书P13阅读教材P14P15，思考并填空。1烯烃、炔烃的命名(1)选主链将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)编号位从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链碳原子依次编号定位。(3)写名称用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。2苯的同系物的命名(1)习惯命名法如CH3称为甲苯，CH2CH3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体，即CH3CH3、CH3CH3、H3CCH3，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法(以二甲苯为例)将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯1判断正误答案：(1)(2)(3)(4)(5)2有机物CH3CH2CH3用系统命名法命名为()A间甲乙苯B1，3甲乙苯C1甲基3乙基苯 D1甲基5乙基苯解析：选C。苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号。1烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点区别不同点烃烷烃烯(炔)烃主链选择支链数量最“多”的最“长”碳链含有“碳碳双键(或碳碳三键)”的最“长”碳链编号起点距离支链最“近”端距离碳碳双键(或碳碳三键)最“近”端名称书写“某烷”前写取代基位置-数目名称“某烯(炔)”前除取代基位置-数目名称外，还要标明碳碳双键或碳碳三键位置2.实例以为例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。该烯烃的系统命名图示如下：(1)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5，6二甲基3乙基1庚炔2，3二甲基5乙基庚烷(1)烯烃和炔烃命名时，为什么不一定会选最长的碳链作为主链？(2)根据苯的同系物的命名方法，CH2CH3CH3CH3的名称应该是什么？答案：(1)烯烃和炔烃命名时选取的主链需首先含有双键或三键的碳链，最长的碳链不一定会包含官能团。(2)1，2二甲基3乙基苯。烯烃、炔烃的命名1下列有机物的命名肯定错误的是()A3-甲基-2-戊烯 B2-甲基-2-丁烯C2，2-二甲基丙烷 D2-甲基-3-丁炔解析：选D。根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。D选项结构简式为，编号错误，应为3-甲基-1-丁炔。2有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们命名的说法正确的是()A甲、乙的主链碳原子数都是6个B甲、乙的主链碳原子数都是5个C甲的名称为2丙基1丁烯D乙的名称为3甲基己烷答案：D苯的同系物的命名3根据下列物质的结构简式，回答下列问题：(1)四者之间的关系是_。(2)四者的名称依次为_、_、_、_。(用习惯命名法表示)(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：_、_、_、_。解析：具有相同分子式而结构不同的物质互为同分异构体。答案：(1)同分异构体(2)乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(3)32314按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。(1) 的名称是_。(2) 的名称是_。答案：(1)2苯基丙烷(2)1，2，3-三甲苯 重难易错提炼1.系统命名法和习惯命名法易混淆，书写时注意题目要求。2.烷烃命名易出现的错误(1)没有选取最长碳链。例如：1甲基，2乙基。(2)编号位置错误。例如：2，4，4三甲基戊烷。(3)书写不够规范，阿拉伯数字、汉字混淆，逗号、短线位置写错或漏写。3.烯烃、炔烃命名易出现的错误(1)主链选择错误，主链是含碳碳双键或碳碳三键最长的，但不一定是碳链最长的。(2)编号错误，应从离官能团最近的一端开始编号。4.苯的同系物命名易出现的错误编号位置错误。仍要符合最小原则(取代基位置编号之和最小)和最近(从甲基开始编号)原则。课后达标检测学生用书P97(独立成册)基础巩固1已知下列两个结构简式：CH3CH3和CH3，两式中均有短线“”，这两条短线所表示的意义是()A都表示一对共用电子对B都表示一个共价单键C前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子D前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键解析：选C。CH3CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而CH3中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3CH3和CH3均含有CH单键，所以D错误。2下列有机物的系统命名中正确的是()A3甲基4乙基戊烷B3，3，4三甲基己烷C3，4，4三甲基己烷D3，5二甲基己烷解析：选B。A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此A、C、D皆为错误答案。3在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH2CH3解析：选C。要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。4下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A2，2二甲基丁烷B2甲基4乙基1己烯C3甲基2戊烯D3，3二甲基2戊烯解析：选D。依据D项名称可以写出其结构简式为，3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。52丁烯的结构简式正确的是()ACH2=CHCH2CH3BCH2=CHCH=CH2CCH3CH=CHCH3DCH2=C=CHCH3解析：选C。2丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1丁烯，B、D是两种二烯烃。6下列有机物命名正确的是()A2乙基丙烷解析：选B。A中主链选错，应为2甲基丁烷；C中位置错误，应为对二甲苯；D中编号错误，应为2甲基1丙烯(或2甲基丙烯)。7某有机物的结构表达式为，其名称是()A5乙基2己烯B3甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯解析：选D。该有机物的结构简式展开为，从离碳碳双键最近的一端编号，故其名称为5甲基2庚烯。8按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。(1) 分子式为_。名称是_，1 mol该烃完全燃烧消耗_mol O2。(2)分子式为C4H8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为_。(3)名称是_。(4)新戊烷以系统命名法命名为_。(3)环癸烷(4)2，2二甲基丙烷9二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是一溴代二甲苯234 206 231.8 204 205 214.5 对应的二甲苯13 54 27 54 54 27 由上述数据可推断，熔点为234 的一溴代二甲苯的结构简式是_，熔点为54 的二甲苯的名称是_。解析：邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 的为对二甲苯，熔点为54 的为间二甲苯，熔点为27 的为邻二甲苯。答案：间二甲苯(或1，3二甲苯)能力提升10某有机化合物的名称是2，2，3，3四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是()A(CH3)3CCH(CH3)2B(CH3)3CCH2C(CH3)3C(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3D(CH3)3CC(CH3)3解析：选C。把各项展开，选出主链，并编号：11“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()A1，1，3，3四甲基丁烷B2，2，4，4四甲基丁烷C2，4，4三甲基戊烷D2，2，4三甲基戊烷解析：选D。由图知异辛烷的结构简式为，由系统命名法可知D正确。12某烃与氢气加成后得到2，2二甲基丁烷，该烃的名称可能是()A3，3二甲基2丁炔B2，2二甲基2丁烯C2，2二甲基1丁烯D3，3二甲基1丁烯解析：选D。与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃，2，2二甲基丁烷的结构简式为，双键或三键的位置只能在位，若为烯烃，则为，名称为3，3二甲基1丁烯，D项正确，B、C项错误；若为炔烃，则为，名称为3，3二甲基1丁炔，A项错误。13某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是()A正壬烷B2，6二甲基庚烷C2，2，4，4四甲基戊烷D2，3，4三甲基己烷解析：选C。由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：。该分子中只有两种氢原子，一种是处