卤代烃的分类和命名.ppt

有机化学 主编陈任宏副主编王颖欧妲崔英 南粤高等职业教育药学类 十三五 专业规划教材 第六章卤代烃 王颖制作 第六章卤代烃一 卤代烃的分类和命名二 卤代烃的性质 目录 知识要求1 掌握卤代烃的分类和命名 亲核加成反应 消除反应以及与金属镁生成格氏试剂等主要性质 2 熟悉卤代烃的亲核取代反应和消除反应机理 3 了解重要的卤代烃在医药上的应用 学习目标 能力目标1 能对卤代烃进行命名 判断不同结构卤代烃与硝酸银醇溶液反应活性 2 会区分乙烯型卤代烯烃 烯丙型卤代烯烃和隔离型卤代烯烃 案例导入 案例 三氯甲烷俗名氯仿 能溶解许多高分子化合物 如油脂 有机玻璃 橡胶等 常用作有机溶剂 曾被用作外科手术的麻醉剂 但不安全 因为氯仿在日光下可被空气氧化成有剧毒的光气 氯仿必须保存在密闭的棕色瓶中 常加入1 乙醇以破坏可能生成的光气 讨论 你知道氯仿是哪一类有机物吗 组成氯仿分子有哪些元素 X 卤原子 官能团 施多宁血防846 抗HIV 1病毒药 血吸虫药 化学与专业 1 根据烃基结构不同 例如 在不饱和卤代烃中 根据卤原子与碳碳双键的相对位置不同 又可分为乙烯型卤代烯烃 烯丙型卤代烯烃和隔离型卤代烯烃 CH3CH2CH2Br 一 卤代烃的分类和命名 一 卤代烃的分类 2 根据饱和卤代烃碳原子类型不同 例如 3 根据卤原子种类不同 例如 4 根据卤原子数目不同 例如 CH3CH2F CH3CH2Cl CH3CHBrCH3 CH3I CH3Cl CH2Cl2 CH3ClCCl4 1 普通命名法简单结构的卤代烃可用普通命名法命名 通常以卤原子作为取代基 称为 某卤烃 例如 三碘甲烷溴乙烯氯化苄 也可以烃基作为取代基 称为 某基卤 例如 叔丁基氯环己基溴乙烯基氯 二 卤代烃的命名 2 系统命名法 1 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物 即以烃为母体 卤原子只作为取代基 因此 其命名原则与相应烃的原则相同 2 甲基 4 溴戊烷3 氯 4 溴己烷S 2 溴丁烷 2 卤代烯烃命名时 编号时使双键位次最小 4 氯 1 戊烯2 甲基 5 碘 3 己炔 E 2 苯基 3 溴 2 丁烯 3 命名芳香族卤代烃 可将芳烃或脂肪烃作为母体 1 苯基 1 氯丙烷4 溴乙苯1 甲基 5 溴萘 氯正丙苯 课堂互动 请说出下列化合物属于哪种类型的卤代烃 并对它们进行命名 1 物态在常温常压下 除氯甲烷 溴甲烷 氯乙烷 氯乙烯为气体外 其余多为液体 高级或一些多元卤代烃为固体 2 沸点在卤原子相同的同一系列的卤代烃中 沸点随着碳原子数的增加而升高 在烃基相同的卤代烷中 沸点的规律是 RI RBr RCl 在脂卤烃的异构体中 与烷烃相似 支链愈多的卤代烃沸点愈低 二 卤代烃的性质 一 卤代烃的物理性质 二 卤代烃的化学性质 亲核试剂反应底物产物离去基团 常见亲核试剂 H2O NH3 OH RO CN 等 亲核取代反应 由亲核试剂进攻而引起的取代反应 1 亲核取代反应 1 水解 例如 2 醇解 合成混合醚的重要方法 称为Williamson合成法 R X一般为伯1 RX 仲卤代烷与醇钠反应时 得到取代产物和消除产物的混合物 叔卤代烷与醇钠反应时 主要发生消除反应生成烯烃 3 氨解 因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂 它可以继续与卤代烷作用 生成仲胺或叔胺的混合物 故反应要在过量氨 胺 的存在下进行 例如 4 氰解 该反应的重要意义除可增长碳链外 还可以通过氰基转化为 COOH CONH2等官能团 该反应与卤代烷的醇解相似 亦不能使用叔卤烷 否则将主要得到烯烃 5 与AgNO3 醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物 因卤原子不同 或烃基不同的卤代烃 其亲核取代反应活性有差异 一般认为 卤原子相同烷基不同时卤代烷烃与的AgNO3反应活性为 R3CX R2CHX RCH2X烃基相同卤原子不同时卤代烃与的AgNO3反应活性为 R I R Br R Cl 课堂互动 用化学方法区分下列化合物1 氯丁烷 2 氯丁烷 2 甲基 2 氯丙烷 仲卤代烷和叔卤代烷脱HX时 主要从含氢较少的 碳原子上脱去氢原子 这一经验规律称为扎依采夫规则 2 消除反应 一般规律是 伯卤烷 稀碱 强极性溶剂及较低温度有利于取代反应 叔卤烷 浓的强碱 弱极性溶剂及高温有利于消除反应 卤代烷烃消除反应的反应活性R3CX R2CHX RCH2X 取代反应与消除反应的竞争 课堂互动 请比较2 溴丁烷与KOH作用 在下列条件溶液中反应的产物是否相同 1 H2O2 CH3CH2OH 金属与碳直接相连的一类化合物称为有机金属化合物 CH3Li甲基锂 CH3CH2HgCl氯化乙基汞 CH3CH2 2Hg二乙基汞 格氏试剂 Gr