专题三 单元2 芳香烃.doc

单元2 芳香烃（含有苯环，只含碳氢的有机化合物）1、 苯的结构与性质苯的结构：实验证明，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，为平面正六边形。（既6个氢为等效氢，6个碳为等效碳）碳碳键长完全相等，所有键角都是120苯的旧写法：图左为旧写法（凯勒式）图右为新写法。 物理性质：无色、有甜味的透明液体，不溶于水，其密度小于水，沸点为80.1，熔点为5.5。有挥发性，有毒。化学性质：这是因为苯的结构，所以苯非常稳定，不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色，易发生取代反应，难加成。2、 苯的相关实验实验1：苯+液溴（反应条件：铁或者三溴化铁做催化剂）实验2：苯+浓硝酸（反应条件：浓硫酸、加热60。C）1.取代反应：卤代反应 硝化反应 磺化反应2.加成反应：苯+氢气（Ni催化，180C-250C，18MPa）3、 苯的同系物：苯的同系物只有一个苯环，可以看成是由苯环上的氢原子被烷基取代了。1）苯同系物的命名，书写一取代：甲苯、乙苯.二取代的位置有（邻间对）三取代的位置有（连偏均）2） 性质：可以使酸性高锰酸钾或者溴水褪色，可以发生取代和加成反应。苯的同系物与酸性高锰酸钾反应均生成苯甲酸（条件：苯环直接连接的碳原子上有氢原子）。苯液溴-铁屑有白雾，有不溶于水油状物浓硝酸-浓硫酸有苦杏仁味油状物生成苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层，上层棕红色（1）烃酸性KMnO4溴水点燃备注CH4不褪不褪呈浅蓝色能够发生硝化反应的烃一定是芳香烃。C2H4褪色褪色明亮有烟C2H2褪色褪色明亮浓烟苯不褪不褪(分层现象)明亮有烟苯同系物褪色不褪(分层现象)明亮有烟同系物的反应：取代、加成取代位置：（1）定位基 邻对位的定位基： -N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I) 二甲氨基、氨基、羟基、甲氧基、乙酰氨基、烷基、卤素间位的定位基：-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN ,-SO3H ,-CHO ,-COOH 三甲铵基、硝基、氰基 磺酸基、醛基、羧基 4、 多环芳香烃（含有多个苯环的芳香烃）联苯（苯环间以碳碳单键相连） 练习巩固：练习一：1、下列有机物中属于芳香烃的有 属于芳香族化合物的有 2、1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种一、 苯的组成和结构(1). 分子式： (2). 结构简式： (3). 空间模型： 形，键长都相等，键角都为 六个氢与六个碳在处于 二、苯的物理性质 实验探究: 一支试管中盛放了两种已分层的无色液体，已知一层是水层，另一层是苯,请同学们设计出一个简单的方法，检验出哪一层是水层，哪一层是苯层? 2实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用l0的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（ ）A BC D三、苯的化学性质（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 （方程式） 使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2) （3）苯的取代反应苯的卤代： （方程式） 苯的硝化： （方程式）强调：此反应类型是 反应，此反应的名称是 反应1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）A、苯的邻位二元取代物只有一种 B、 苯的间位二元取代物只有一种C、 苯的对位二元取代物只有一种 D 、苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mABCD、与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（ ）A难氧化，易加成，难取代B难氧化、难加成、较易取代C易氧化，易加成，难取代 D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是 ( )ACCl4 B己烯 C苯 D酒精5、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 ( ) A溴和CCl4 B苯和溴苯 C硝基苯和水 D汽油和苯6、下列反应属于取代反应的是 ( ) A乙醇与浓H2SO4共热170 B乙烯使溴水褪色 C苯与浓硫酸、浓硝酸混合 D苯与C12光照生成六氯环己烷7、已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有 ( ) A2种 B3种 C4种 D5种8、菲的结构简式可表示为：，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有 ( ) A. 4种 B. 5种 C. 10种 D. 14种9、请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。练习二：1、（1）.下列有机物属于芳香族化合物的是_ （2）.下列有机物属于芳香烃的是_（3）.下列有机物中哪些是苯的同系物？ 下列物质中属于苯的同系物的是( ) 2、 甲苯的一氯代物有 种；它与足量氢气加成后的产物的一氯代物有 种。3、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234的分子结构简式为_ _，熔点为-54的分子结构简式为_ _ _。 4、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为 （ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种5、下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是 （ ）二、苯的同系物的化学性质对比思考：比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.实验：1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。完成下表：现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾1.氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化 （哪一个可以被酸性高锰酸钾氧化）下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) 2.取代反应硝化反应 3.加成反应（与H2) 小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被 ，而烃基则易被 。讨论：下面两个反应的反应条件分别是？ 阅读P54内容，了解芳香烃的来源与用途 【课堂反馈】1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 （ ）CH3 CH=CH2 NO2 CH3 OH CHCH2 A B C D2有一种有机物结构简式为CH=CH2 推测它可能具有下列哪种性质（ ）A能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B可分解为和CH2=CH2C能发生加聚反应 D易溶于水，也易溶于有机溶剂3以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是 （ ） A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)4分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯 5充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是 AC10H16 BC11H14 CC12H18 DC13H20【课后练习】1、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且上层液体几乎无色的是： A、CCl4 B、己烯 C、苯 D、酒精2、甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代.若甲烷分子中的4个氢原子被苯基取代，则可得到的分子如图所示，对该分子的描述中，不正确的是： A、化学式为C25H20 B、此物质属芳香烃类物质 C、所有碳原子都在同一平面上 D、最多有13个碳原子在同一平面上3、符合下列分子式的物质在常温下一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 AC7H8 BC6H12 CC4H10 DC6H64、有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、聚异戊二烯、2一丁炔、环己烷 邻二甲苯裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 A B C D5、有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成m mol CO2和n mol H2O。则 （1） 当mn时，该烃是 ；