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烯烃的亲电加成反应 1 教学目的与重点 教学目标 烯烃与亲电试剂进行亲电加成反应机理 教学重点 溴的反式加成和马尔科夫尼科夫规律 马氏规则 的理解与应用 2 1 碳原子的sp2杂化杂化轨道理论认为 s轨道的成分高 电负性大 s轨道靠近原子核 烯烃的特点 2 C C的 电子裸露于外 可提供e 电子 容易受到缺电子试剂 E 亲电试剂 的进攻 烯烃容易发生亲电加成反应 3 烯烃的亲电加成反应 亲电加成反应 通过化学键断裂 产生带正电的亲电试剂 进攻双键发生的加成反应 亲电试剂 缺电子的物种如正离子 易被极化的双原子分子如X X 路易斯酸及卤素等 4 一 烯烃与溴的亲电加成 Br2 CCl4溶液常用于烯烃的检验 溴的颜色褪去 红棕色消失 红棕色 无色 5 各种烯烃加Br2相对反应速度 V 即烯烃C C上的取代基为给电子基团时 加成反应有利 6 反应机理及立体化学 把乙烯和溴分别与水 氯化钠溶液 甲醇混合在一起发现有如下反应 实验事实告诉我们 1 该加成反应是分步进行的 2 可以断定是Br 首先进攻 否则产物中不会均含溴取代产物的生成 7 实验事实告诉我们 既然产物以反 1 2 二溴环戊烷为主 反应中间体就不会是碳正离子中间体 8 公认的反应历程 反应历程可以看出 Br 是从背后进攻溴鎓离子的 故不饱和烃与卤素的亲电加成反应的立体化学为反式加成 9 二 烯烃与卤化氢的亲电加成 1 HX对烯烃加成的相对活性 通常指的是前三种 这是因为 在HF中 F的原子半径小 但电负性大 故对H原子的束缚力较大 不易离解出H 和F 并且 加成速率随着HX酸性的增强而加快 这说明反应起始于质子对双键的进攻 10 2020 3 22 11 2 不对称烯烃的加成的区域选择性及理论解释 根据大量的实验事实 俄国化学家Markovnikov总结出 不对称烯烃与与卤化氢等极性试剂加成时 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上 卤原子 或其它原子或基团 则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上 这一经验规则称为Markovnikov规则 简称 马氏规则 不对称烯烃与不对称加成试剂的反应 存在定位取向 12 a 碳正离子的稳定性 Markovnikov规则的理论解释 13 卤化氢的亲电加成反应历程 CH3 CH CH2 HBr CH3 CHBr CH3 Br H 14 3 反应的立体化学 反应历程可以看出 烯烃与卤化氢的亲电加成反应为生成稳定的碳正离子为中间体 产物为外消旋体 15 注意 违反马氏规则的例子 违反马氏规则 16 注意 碳正离子的重排 3 碳正离子 甲基迁移 重排 烷基或芳香基等 带着一对成对电子转移到正电中心 而遗留下的位置形成新的正电中心 生成更稳定的碳正离子 2 碳正离子 17 三 与H2O的加成 四 与次卤酸的加成 硅藻土 18 五 与H2SO4的加成 六 与CH3COOH的加成
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