备战2011有机化学复习提纲及多套习题.doc

高中化学有机归纳一各类有机化合物命名规则表1 各类有机化合物命名规则类别主链的选择碳原子编号烷烃选择含碳原子最长的碳链为主链，命名某烷在主链上以连有最简单取代基（甲基）近端为起点编号不饱和烃选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃在主链上以不饱和碳原子近端为起点，进行编号芳香烃以芳香环为主体（苯、萘）以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编号烃的衍生物选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链，确定为某衍生物以连有官能团的碳原子为起点，进行编号（或近端）二各类主要有机物的组成通式类别结构特点（官能团）代表物一般表示式分子通式烷烃只含CC单键CH4RCH3CnH2n+2烯烃含一个C=C双键CH2=CH2RCH=CH2CnH2n(n2)炔烃含一个CC参键CHCHRCCHCnH2n2(n2)苯及其同系物含一个苯环RCnH2n6(n2)饱和一元卤代烃含一个卤原子CH3CH2BrRCH2XCnH2n+1X饱和一元醇烃基饱和含一个OHCH3CH2OHROHCnH2n+1OH一元酚羟基（OH）直接连苯环OHCnH2n6O饱和一元醛烃基饱和含一个CHOCnH2nO饱和一元羧酸烃基饱和含一个CnH2nO2饱和一元羧酸酯饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化CnH2nO2三重要有机反应类型与涉及主要有机物反应类型反应特点涉及的主要有机物类别取代与碳相连的H、官能团饱和烃、苯和苯的同系物，卤代烃、醇、酚加成发生在不饱和碳上不饱和烃、苯和苯的同系物、醛消去生成不饱和键卤代烃、醇（邻碳去小分子）酯化羧基与羟基缩合醇、羧酸、糖类（酸脱羟基醇脱氢）水解烃衍生物与水复分解卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质氧化燃烧CxHyOz+(x+)O2xCO2 + y/2H2O不完全加氧或去氢不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类还原加氢或去氧不饱和烃、醛、单糖聚合加聚只生成一种高聚物烯烃、二烯烃缩聚除高分子还脱下小分子苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸注意：1.能发生取代（包括取代，水解，酯化）：烷烃与卤素单质：卤素蒸汽，光照； 苯与苯的同系物与：卤素单质在铁做催化剂的条件下浓硝酸在水浴50-60度 浓硫酸水浴70-80度； 醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸卤代烃的水解：氢氧化钠水溶液； 酯类的水解：无机酸或碱催化2能发生加成烯烃的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质 ； 炔烃得加成：氢 卤化氢 水 卤素单质二烯烃的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质； 苯及苯的同系物：氢 氯苯乙烯的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质； 不饱和烃的衍生物的加成含醛基的化合物：氢氰酸 氢； 酮类物质的加成：氢油酸，油酸盐，油酸某酯，油的加成：氢3能发生消去 卤代烃和某些醇4.变性 蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。5.裂化 在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。6.裂解 石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700800，有时甚至高达1000以上），使石油分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。7皂化 工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.8既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质四1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯3.不饱和烃的衍生物4 同系物和同分异构体的比较概念同系物同分异构体外延有机化合物内涵相同结构、性质相似分子组成相同相异分子组成相差(n个CH2)分子结构相异典型示例（1）烃： （通式）CH4、CH3CH3CnH2n+2CH2=CH2、CH3CH=CH2CnH2nCHCH、CH3CCHCnH2n2 （2）烃的衍生物CH3OH、C2H5OHCnH2n+2OHCHO、CH3CHOCnH2nOHCOOH、CH3COOHCnH2nO2（1）碳链异构CH3CH2CH2CH3（2）官能团类别异构CH3CH=CH2、 、（3）官能团位置异构CH3CH2CH2OH、 、 、要点（1）均为互称（2）概念不可混淆：讨论同系物时不涉及同分异构讨论同分异构体时不涉及同系物五.除杂质乙醇（氯化钠）-蒸馏氯化钠（NH4Cl）-加热KNO3（氯化钠）H2O重结晶、过滤甲苯（苯酚） 氢氧化钠溶液分液溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液乙醇（水）CaO蒸馏甲苯（乙醛）水分液甲烷（硫化氢）氢氧化钠或硫酸铜溶液洗气苯酚（苯）加氢氧化钠溶液分层取水层，向水层中通CO2分液、过滤KI溶液（I2）CCl4萃取硬脂酸钠溶液（NaI）半透膜渗析乙酸（甲酸）醋酸钠晶体蒸馏CO2(Cl2、HCl)FeCl2溶液或饱和碳酸氢钠溶液氧化还原（氯化氢溶解）Fe2+(Fe3+)Fe屑氧化还原烷（烯、炔）（气）溴水（不能用酸性KMnO4）洗气NaCl(Na2CO3、NaHCO3)加足量盐酸蒸发CO2(SO2)KMnO4或品红洗气Cl2（HCl）饱和氯化钠溶液洗气氢氧化钠（碳酸钠）氢氧化钙过滤SiO2(CaCO3、CaO)HCl过滤CO2(CO)CuO加热硬脂酸钠溶液（甘油）盐盐析、过滤CO(CO2)氢氧化钠溶液洗气气态烷、烯、炔（硫化氢、CO2、SO2）氢氧化钠溶液洗气苯（甲苯）酸性KMnO4溶液分液蛋白质（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液）半透膜渗析甲烷（甲醛）水洗气苯（苯磺酸）水或氢氧化钠分液硝基苯（硝酸）氢氧化钠溶液分液淀粉溶液（氯化钠）蒸馏水渗析综上所述，物质分离提纯的方法主要有物理方法和化学方法。（1）物理方法：过滤、分液、萃取、蒸馏、结晶、洗气、直接加热等。（2）化学方法：化学方法是指利用物质化学性质的差异，选用一种或几种试剂使之于混合物中的某物质反应，生成沉淀、气体或生成不于水混溶的液体，或使其中之一反应生成易溶于水的物质，然后再用物理方法分离。I化学方法选择试剂的原则：1选择的试剂只与杂质反应，而不能与被提纯的物质反应。2所选试剂不能带入新的杂质。3试剂与杂质反应后的生成物与被提纯物质要容易分离。4提纯过程要尽量做到步骤简单，现象明显、容易分离。5气体杂质若为CO、H2等不能用点燃的方法。II常用的化学方法举例如下：（括号内物质为杂质，破折号后为选用的试剂）1.利用生成沉淀除杂质：NaCl（Na2CO3）CaCl2;2.利用生成气体除杂质：3.利用酸式盐与正盐的相互转化关系：NaHSO3(Na2SO3)SO24.利用氧化还原反应除杂质：FeCl3(FeCl2)Cl2 5.利用两性反应除杂质：Fe2O3(Al2O3)氢氧化钠6.利用其他化学性质除杂质：Cu（Fe）7.除去气体中的杂质：用干燥剂（注意选用原则）吸收水蒸汽。酸性杂质用碱液吸收：H2(CO2、H2S); C2H4(CO2,SO2).若酸性气体中含有较强的酸性气体，可用与酸性气体对应的酸式盐饱和溶液吸收：CO2(HCl)，H2S(HCl)碱性杂质气体可用酸吸收。氯气中含HCl，可用水或饱和食盐水吸收。杂质气体为O2时，可用加热的铜网。杂质气体为CO，H2时，可用加热的CuO粉末除去。六.物理性质1.状态固态：饱和高级脂肪酸，脂肪，TNT，萘，蒽，苯酚，葡萄糖，果糖，麦芽糖，淀粉，纤维素，醋酸（16.6度以下）气态：c数在4以下的烷，稀，炔，甲醛，一氯甲烷，新戊烷液态：硝基苯，溴乙烷，乙酸乙酯，油酸。 石油，乙二醇，丙三醇2.气味无味：甲烷，乙炔（常因混有杂质而带臭味） 稍有气味：乙烯特殊气味：甲醛，甲酸，乙酸，乙醛甜味：乙二醇，丙三醇，蔗糖，葡萄糖香味：乙醇，低级酯 杏仁味：硝基苯3.颜色白色：葡萄糖，多糖 淡黄色：TNT，不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油4.密度比水轻：苯，液态烃，一氯代烃，乙醇，乙醛，低级酯，汽油比水重：硝基苯，溴苯，乙二醇，丙三醇，四氯化碳，氯仿，溴代烃，碘代烃5.挥发性 乙醇，乙醛，乙酸 6.升华性 萘，蒽7.水溶性不溶：高级脂肪酸，酯，硝基苯，溴苯，甲烷，乙稀，苯及同系物，萘，蒽，石油，卤代烃，TNT，氯仿，四氯化碳能溶：苯酚（0度是微溶） 易溶：甲醛，乙酸，乙二醇，苯磺酸 微溶：乙炔，苯甲酸与水浑溶：乙酸，苯酚（70度以上），乙醛，甲酸，丙三醇七.最简式相同的：1 CH-C2H2,C4H4(乙烯基乙炔),C6H6（苯，棱晶烷，盆烯），C8H8（立方烷，苯乙烯）2 CH2O-甲醛，乙醇，甲酸甲酯，葡萄糖3 CH2-烯烃和环烷烃4 CnH2no-饱和一元醛，饱和一元酮,5 炔烃与3倍于其碳原子数的苯及苯的同系物八.能与溴水反应退色或变色的物质:1.不饱和烃:烯烃,炔厅,二烯烃,苯乙烯等2.不饱和烃的衍生物九.能萃取溴而使溴退色的物质1.上层变无色的:溴代烃,CS2等2.下层变无色的:直馏汽油,煤焦油,苯及苯的同系物,低级脂,液态环烷烃,液态饱和烃等十.能使酸性高锰酸钾退色的物质1.不饱和烃2.苯的同系物3.不饱和烃的衍生物4.含醛基的物质(醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂)5.还原性的糖6.酚类7.石油产品8.煤产品9.天然橡胶十一.蛋白质变质的条件1加热2紫外线3重金属盐离子4某些有机物十二.有机物的燃烧规律1 烃完全燃烧前后物质的量的变化-CxHy若y=4，燃烧前后物质的量相同;若yVB，则该有机物是-（ ）A、CH2OHCH2COOH B、HOCH2CHO C、 D、HCOOH18、质量一定时，下列各组物质无论按任何比例混合，完全燃烧后生成的CO2的量不变的一组物质是-（ ）A、甲醇和乙醇 B、甲醛和乙酸 C、乙酸和甲酸甲酯 D、乙醇和乙酸19、分子式为CxHyOz的有机物1mol在氧气中燃烧，产生二氧化碳和水蒸气的体积相等，并耗氧气3.5mol，则该有机物中x、y的值分别为-（ ）A、1、2 B、2、4 C、3、6 D、4、820、甲酸乙酯和乙酸丁酯的混合物中，碳元素的质量分数为58.5%，则氢元素质量分数为（ ）A、41.5% B、32.5% C、20.5% D、9.75%三、（1）通常情况下，烃的衍生物中含有氧且为气体的是_. （2）某有机物是含有C:H:O=1:1:1且C原子数在同系列中最少的，该有机物是_.（3）低级酯都是具有香味的液体，区别于甲酸乙酯和乙酸乙酯可用_（填试剂名）.四、（1）转变成需经过：_、_、_（反应类型） 等合理反应过程.（2）乙二醇有多种脱水方式，其中之一是两个分子成六元环，写出反应化学方程式： 烃一1甲烷的分子式为 结构式为 电子式为 结构简式为 空间构型为 2写出下列反应方程式：甲烷燃烧 甲烷一氯取代 甲烷受热分解 3氯仿结构简式 甲基结构简式 电子式