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文档简介

第十七章 杂环化合物一、写出下列化合物的构造式: 1,3甲基吡咯 2,碘化N,N二甲基四氢吡咯 3,四氢呋喃 4,氯代呋喃 5,噻吩磺酸 6,糠醛,糠醇,糠酸 7,吡啶甲酸 8,六氢吡啶9,吲哚乙酸 10,8羟基喹啉二、用化学方法区别下列各组化合物: 1,苯,噻吩和苯酚解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2,吡咯和四氢吡咯解:吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。 3,苯甲醛和糠醛 解:糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。三、用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。1,苯中混有少量噻吩解:在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。2,甲苯中混有少量吡啶解:用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。3,吡啶中有少量六氢吡啶。 解:六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。四、试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生?解:噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物,是缺电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。五、完成下列反应式:己二酸己二胺过量CH3I稀NaOH浓NaOH六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。溴化的溴化的碘化的硝化的溴化的硝化的硝化的硝化七、将苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨按其碱性由强至弱的次序排列:解:苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨的碱性强度顺序: 八、下列化合物那些具有芳香性?九、螵呤 分子中,四个氮原子那些属于吡啶型?那些属于吡咯型?解:1,2,3氮原子属于吡啶型,4氮原子属于吡咯型。十、合成题: 1. 糠醛 1,4丁二醇2. 吡啶 2-羟基吡啶 3. 呋喃 5 硝基糠酸 4. 甲苯,甘油 6甲基喹啉 5. 正丙醇,糠醛 甲基(2呋喃)丙烯酸 十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C4H4O,后者与金属钠不起

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