中南民大2013-2014学年第一学期有机化学期末考试试卷(A.doc

中南民族大学化学与材料科学学院2013-2014学年第一学期期末考试试卷答案(A卷)课程名称：有机化学 考试时间：120分钟 年级：2012级专业： 药学、药剂、药分和化学生物学题目部分，（卷面共有33题，100分，各大题标有题量和总分）一、命名题（3小题，共6分）1、下面化合物的CCS名称答案：3-甲基-5-溴庚烷 2、用CCS命名法, 下面化合物名称 答案：(Z)-1- 氯 -1- 溴 -1- 丁烯 3、下列化合物的CCS名称 答案：2-甲基-3-苯基戊烷 二、选择题（12小题，共24分）1、下列四个化合物沸点最高的是:A、正戊烷 B、正己烷C、2-甲基戊烷 D、2,2-二甲基丁烷答案：B2、 的反应条件是: A、H+ , H2O B、 B2H6 ; H2O2 , OH-C、 KMnO4 , H2O2 D、 AgO , H2O答案：B 3、 产物应是： A、 B、C、 D、答案：A 4、反应的主要产物是：A、B、C、D、答案：C5、下面哪个分子不是手性分子：A、B、C、D、答案：D6、下列四个异构体,哪一个只发生SN反应, 不发生E反应? A、B、C、D、答案：C 7、下列化合物进行SN1水解反应速率最快的是: A、B、C、D、答案：C 8、反应当Y是下列哪种亲核试剂时,反应最快?A、B、C、D、答案：A9、预测下列两对反应中何者较快?A、 1 ,1 B、 1,2 C、 2,1 D、 2,2答案：D10、左式,CCS名称应是: A、 2,5-二甲基萘 B、 1,6-二甲基萘C、 1,5-二甲基萘 D、2,10-二甲基萘 答案：B 11、IR 谱中苯环骨架振动为：A、 14601600cm-1四峰 B、 12601400cm-1四峰 C、 16001800cm-1四峰 D、14601600cm-1单峰答案：A 12、C6H5OCH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为A、IIIIIIIV B、 IIIIIVII C、 IVIIIIII D、IIVIIIII 答案：B 三、反应题（6小题，共12分）1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 答案：2、写出下列反应的主要有机产物：答案：3、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 答案：4、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明) 答案： 5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 答案：6、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 答案：四、推导题（5小题，共22分）1、某脂环化合物A，分子式为C12H16，能使Br2-CCl4溶液褪色，不能使KMnO4溶液褪色，其一氯取代物只有一种。无光学活性，在IR谱中于3000cm-1以上无吸收峰，在NMR谱中只观察到一种单峰，dH为3.2ppm，试推测A的结构式。答案：2、某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。 答案：3、化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及ADE , BF, CG的反应方程式。 答案： 4、某化合物A，在质谱中，A的分子离子峰的m/e为82，每摩尔化合物A可吸收2mol的氢，当A与AgNH3+溶液作用时，无沉淀生成，A完全氢化后的产物的NMR谱的数据如下：H（ppm）：1.1(12H,二重峰) 1.4(2H,多重峰)试推测A的结构式。答案：5、推测C6H5Cl的几种异构体的结构。（1）1HNMR谱图中有几处峰，其中在=3.4ppm处有双重峰。（2）有几组峰，其中在=3.5ppm处有三重峰。（3）有几组峰，在=1.0ppm处有三重峰，在=1.5ppm处有双重峰，相当与三个质子。答案：（1）(CH3)2CHCH2Cl（2）CH3CH2CH2CH2Cl（3）CH3CH2CHClCH3五、机理题（2小题，共12分）1、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 在过氧化物存在下,与CCl4加成时,异丁烯比1-丁烯反应性强。 答案：自由基加成反应。中间体的稳定性: 2、预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） C6H5CH2CH2COCl？ 答案：是分子内的F-C酰基化反应,机理为SEAr。产物为 六、合成题（5小题，共24分）1、如何实现下列转变？答案：Br2 h（1）KOH/EtOH （2）D2/Pt2、如何实现下列转变? 答案：KOH,乙醇,叁键中移 Pd,BaSO4,喹啉 3、试对下面化合物进行逆向合成分析： 顺式CH3CH2CH=CHCH2CH2OH (叶醇) 答案：顺式 CH3CH2CH=CHCH2CH2OH CH3CH2CCCH2CH2OH CH3CH2CCH + 环氧乙烷