有机化学期末复习提纲PPT课件.pptx

SummaryofChapter10 Chapter18 第十章 醛 酮与醌 2020 3 22 1 醛酮的化学性质 I 亲核加成反应 2020 3 22 2 醛酮的化学性质 H的酸性及 C的反应互变异构概念与 C碳负离子的生成羟醛缩合 aldolcondensation 反应卤代及卤仿反应 haloformreaction Cannizzaro反应 歧化反应 醛酮的化学性质 氧化 还原反应强氧化剂 KMnO4 K2CrO7 HNO3等温和氧化剂 Ag NH3 2OH Tollens试剂 Cu OH 2 NaOH Fehling试剂 Baeyer Villiger氧化以及产物选择性 2020 3 22 3 还原反应条件及还原产物 催化氢化还原 无选择性 H2 加压 Pt 或Pd Ni 加热氢化 第III主族 金属还原LiAlH4 NaBH4 B2H6Meerwein Ponndorf还原法 i PrO 3Al i PrOH Oppenauer氧化的逆反应 金属还原法 Na Li Mg Zn Clemmensen还原 酸性条件下 Zn Hg 浓HClWolff Kishner Minglong还原 碱性 高温条件下 NH2NH2 NaOH HOCH2CH2 2O 缩硫醛 酮的催化加氢还原 中性条件 2020 3 22 4 第十一章 有机化合物结构的谱学方法 紫外 可见 UV vis 光谱基本原理 电子的跃迁 常用术语 吸收谱带 应用红外 IR 光谱峰数和峰强 影响因素 官能团区和指纹区各类化合物的红外光谱举例 解析氢核磁共振光谱基本原理 核磁共振仪 化学位移及影响因素积分曲线和峰面积 自旋偶合和分裂 图谱解析与应用 2020 3 22 5 紫外光谱与有机物结构关系 跃迁类型分子特点 max nm C C 200非共轭 200共轭强吸收n C O NO2200 400 100弱吸收 发色团 Chromophore 能引起电子光谱特征吸收的基团 如C C C O N N等助色团 Auxochrome 与发色基团相连可使吸收波长红移 强度增加 如 OH NH2 Cl红移 redshift 吸收峰向长波方向移动 蓝移 blueshift 吸收峰向短波方向移动 2020 3 22 6 红外吸收峰与分子结构关系 官能团区 functionalgroupregion 4000 1330cm 1指纹区 fingerprintregion 1500 400cm 1 2020 3 22 7 1HNMR与分子结构关系 化学位移 Chemicalshift 质子磁共振位置屏蔽与去屏蔽作用对化学位移 的影响质子的等性与不等性 吸收峰面积 质子数等性质子 磁全同 同一位置吸收峰不等性质子 磁不同 不同位置吸收峰裂分 自旋偶合 偶合常数 碳骨架连接自旋偶合 主要发生在相邻碳上的不等性质子之间 n 1 规律 某核和n个磁等价的核耦合时 可产生n 1条谱线s d t q 峰 2020 3 22 8 常见质子的化学位移 2020 3 22 9 1 计算不饱和度 degreeofunsaturation n4 四价元素 C 的原子个数n3 三价元素 N 的原子个数n1 一价元素 H X 的原子总数 环和双键的总数 r db 2 寻找官能团 判断化合物类型 3 通过化学位移 推断不同碳骨架连接方式 通过光谱数据来推导分子结构步骤 2020 3 22 10 第十二章 羧酸与取代羧酸 羧酸的主要化学性质1 酸性 Acidity 和成盐2 OH的取代 Substitution 羧酸衍生物的生成亲核加成 消除机理3 脱羧 Decarboxylation 不同二元羧酸热解 pyrolysis 4 还原 Reduction 2020 3 22 11 取代酸 羟基酸 酮酸 的化学性质 羟基酸酸性醇酸的氧化反应醇酸的脱水反应 醇酸脱水形成交酯 醇酸脱水形成共轭烯酸 醇酸脱水形成内酯酚酸的脱羧反应酮酸酸性氧化反应酮酸的脱羧反应 酮酸的酸性 高温条件脱羧 酮酸的酮式 酸式分解 二羰基化合物的酮式 酸式分解及其应用 2020 3 22 12 第十三章 羧酸衍生物 羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应水解 醇解 氨解 格氏反应 还原羧酸衍生物的亲核取代机理 相互转换 相对活性酯缩合反应 羧酸衍生物 H的酸性Claisen Dieckmann Stobbe缩合1 3 二羰基化合物的反应 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的C 烷基化 酰基化反应及其应用碳酰胺 尿素 的反应 弱碱性 水解 亚硝酸反应 生成缩二脲 酰脲生成 2020 3 22 13 第十四章 含氮化合物 胺的化学性质碱性影响因素与强弱顺序N 烷基化 酰基化 磺酰化 Hinsberg鉴定实验 HNO2反应与鉴定应用氧化与Cope消除 Hoffmann烯烃产物 芳香胺的亲电取代季胺盐和季铵碱 彻底甲基化与Hoffmann降解芳香重氮化合物取代反应 放氮反应 偶联反应 保氮反应 2020 3 22 14 第十五章 杂环化合物 五员芳杂环 呋喃 噻吩 吡咯 的结构 性质亲电取代试剂亲电取代选择性 亲电活性高于苯 取代以 为主六员芳杂环 吡啶 的结构 性质亲电取代 亲电活性低于苯 取代以 为主亲核性 位的Chichibabin反应亲核取代 或 位有离去基团时容易发生亲核取代还原和氧化 氮杂环 如吡咯 吡啶 嘧啶等 的酸碱性 2020 3 22 15 第十六章 脂类化合物 油脂结构通式 单 混 三酰甘油 天然L 型化学性质 皂化值 氢值 碘值 酸值甘油磷脂的结构通式甾族化合物的结构 5 系与5 系 2020 3 22 16 第十七章 碳水类化合物 单糖的开链与环状结构 差向异构体与端基异构体变旋光现象单糖的主要化学反应1 成苷反应 糖苷键2 氧化 还原3 碱性条件互变重要的双糖 还原 变旋特点 麦芽