有机物推断型试题的解题思路与方法.doc

有机物推断型试题的解题思路与方法古语云：授人以鱼，只供一饭。授人以渔，则终身受用无穷。学知识，更要学方法。清华网校的学习方法栏目由清华附中名师结合多年教学经验和附中优秀学生学习心得组成，以帮助学生培养良好的学习习惯为目的，使学生在学习中能够事半功倍。有机化合物的推断，既可考查学生有机化学的基础知识，还可考查学生利用有机化学知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力，及自学能力，是一类综合性很强的试题，所以难度很大。现将这类题型的基本解题思路与方法简介如下：首先，要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，有机物的性质反映有机物的结构。例1，化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：A+Na慢慢产生气泡A+RCOOH有香味的产物A苯甲酸其催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物，经聚合反应中可制得一种塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)。试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是_(多选扣分)A苯环上直接连有羟基 B肯定有醇羟基C苯环侧链末端有甲基 D肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式_。(3)A和金属钠反应的化学方程式_。思路分析：性质说明化合物A有羟基。性质A能与羧酸发生酯化反应，说明A有醇羟基。性质说明A有苯环结构并且苯环上只有一个侧链。性质A脱氢(即发生氧化反应)生成的羰基不在链端，不是醛，所以A中羟基在碳链中间，链端有甲基。性质说明A有脱水产物(即消去反应产物)是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。结合A的化学式C8H10O对化合物A的结构可作出的判断是B、C。答案：(1)B、C(2)(3)2+2Na2+H2第二，审题时，要充分利用已知条件，如化学式、式量、特别注意反应类型、反应条件。例2，化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。试写出：化学方程式AD_。BC_。反应类型AB_，BC_，AF_E的结构简式_A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：_及_。思路分析：化合物A具有酸性，可能为羧酸，在存在浓硫酸的条件下，化合物A转化为化合物D，分予组成减少一分子H2O，且生成五原子环化合物，说明A发生分子内酯化反应；D为内酯，进而推断A为含有一个羟基的直链的羧酸，且羟基位于碳链末端。化合物A在浓硫酸存在的条件下转化为化合物B，且B可使溴水褪色，说明化合物B为不饱和的，对比A、B分子组成，B比A少一分子水，说明B为不饱和羧酸，双键位于碳链末端，进而推断C为加聚反应产物。由化合物A在一定条件下生成化合物E(C4H6O2)n，说明化合物A发生缩聚反应，A分子中的羧基与另一分子羟基发生酯反应生成聚酯。答案：AD：BC：反应类型AB：消去反应，BC：加聚反应，AE：缩聚反应.E：A的同分异构体及 第三，分析时注意利用已知条件中的式量进行定量的推断或讨论。例3，A、B都是芳香族化合物，1mol水解得到lmolB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为652(即质量分数为0652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为_(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能的三种结构简式是_。思路分析：据题意，A、B都是芳香族化合物，都只含碳、氢、氧三种元素。由于lmolA水解得到lmolB和lmol醋酸，所以A为醋酸酯，A、B分子量之差为42。B中必有一个羟基，又由于A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，说明A中另有一个羧基(COOH)，而没有酚羟基，所以B分子至少有3个氧原子。B中含氧的质量分数为1652(即为348)。若B中只有三个氧原子则分子量为163348=138，A分子量为180(均小于200，符合题意)，若B含有四个氧原子则B分子量为184，A分子量为226，结果与已知条件不符，说明1个B分子中就应该有3个氧原子。根据以上分析，A中应有一个羟基与醋酸酯化。另有一个羟基，所以A的分子式为C9H8O4，与分子量180相符合。答案：(1)42 (2)3 (3)C9H8O4(4) 第四，对于试题中所给的新信息要作分析，区分出哪些是有用的，哪些与解题无关。更要找新信息与题目要求及四知识的联系，对新的化学反应，要通过对比反应物和生成物中化学键的断裂和化学键的形成来判断反应的类型。然后在已学过的知识基础上应用新知识(新信息)回答问题。例4，化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收1mol氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知注：R1、R3可为H或其它烃基试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A_ B2_ C_ E_思路分析：首先学习新知识，据已知一种烯烃经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，原来的碳碳双键断裂，原双键上的碳原子与氧原子结合形成碳氧双键，生成酮或醛(R1、R2为H时)。两步处理的总结果为氧化反应。据题意，烯烃B2经过氧化处理后只生成一种化合物C，说明在B2中双键位于碳键中间，且碳链的排列是对称的，否则不可能只生成一种化物合C。醇D(C4H10O)用浓硫酸脱水只生成一种元侧链的烯烃E(C4H8)，说明醇D中羟基位于碳链的一端，否则脱水应生成两种烯烃1一丁烯和2一丁烯。所以E为1一丁烯，D为l一丁醇。化合物C为正丁醛，进一步逆推烯