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第三章 烃的含氧衍生物,第二节 醛,花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高,林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌,去甲醛植物高手,吊兰,龙舌兰,1、醛基,2、醛的定义:,结构式,结构简式,不能写成,电子式,由烃基和醛基相连而构成的化合物。,饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nO,CHO,COH,一、醛基和醛,3、醛的分类:,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,4、常见的醛:,甲醛:,是最简单的醛,又叫蚁醛,为无色、有刺激性气味的气体,它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能。,苯甲醛,肉桂醛,乙醛:,乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。,二、乙醛,结构简式:CH3CHO,2、物理性质:乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些性质?,醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇。,醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸,氧化性,还原性,3、化学性质,【实验3-5】,:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。,:在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。,Ag+NH3H2OAgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,1、配制银氨溶液,2、水浴加热生成银镜,银镜反应,银氨溶液、氢氧化二氨合银,被弱氧化剂氧化,氧化反应,注意事项:,3、化学性质,a、银镜反应,(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;(6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗,应用:1、用于检验醛基的存在 2、在工业上用来制镜或保温瓶胆,【实验3-6】,1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液46滴,振荡。,Cu2+2OH-= Cu(OH)2,2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾,观察现象。,碱必须过量,乙醛和新制的氢氧化铜反应,砖红色,应用:用于检验醛基的存在,氧化反应,3、化学性质,a、银镜反应,b、与新制Cu(OH)2反应,c、与O2、酸性KMnO4溶液,加成反应,催化加氢也称为还原反应,碱须过量,三、甲醛(蚁醛)分子式:CH2O结构式:结构简式:HCHO物理性质:无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水应用:重要的有机合成原料 其水溶液福尔马林有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。,化学性质:,(1)加成反应(还原反应),(2)氧化反应,写出甲醛发生银镜反应,以及与新制Cu(OH)2反应的化学方程式。,1mol甲醛最多可以还原得到多少mol 银?Cu2O呢?,甲醛的氧化,甲醛的银镜反应,甲醛与氢氧化铜的反应,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醛写成R-CHO,再判断有几种同分异构体。,想一想:如何写出C5H10O表示醛的同分异构体,C5H10OC4H9CHO,-C4H9有四种同分异构体或C4H10有四种氢原子,C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,具有麻醉作用。丙酮有毒,可由皮肤或呼吸道被吸收。能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。,科学视野,酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。,OCH3-C-CH3,1、某学生做乙醛的还原性实验时,取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管中混合后,向其中又加入0.5mL 40%的乙醛,结果无红色沉淀出现,导致该实验失败的原因可能是A.加入乙醛太多B.加入乙醛太少C.加入NaOH溶液的量不够D.加入CuSO4溶液的量不够,C,2、实验室里不宜长期放置,应在使用前配置的溶液是:酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 氢氧化铜悬浊液 酸化的FeCl3溶液 FeCl2溶液A.只有 B.除外C. D.全部,C,3、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色? 乙烯、甲烷、甲苯、苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、乙酸,总结:能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物,氧化反应,4、用化学方法鉴别下列各组物质:溴乙烷、乙醇、乙醛苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚溶液,红色沉淀,褪色,4、用化学方法鉴别下列各组物质:溴乙烷、乙醇、乙醛苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚溶液,褪色,白色沉淀,褪色,褪色,褪色,红色沉淀,放出气体,5、某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。,在加
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