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文档简介
第三章 第四节 有机合成(第2课时)【学习目标】1.初步认识逆向合成法的思维方法,理解确定合成路线的基本原则。2.通过有机物逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力3.激情投入,享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣,养成求真务实的科学态度。【复习一】官能团的引入1、 引入的C=C的方法有哪些?卤原子消去、OH消去、 CC部分加氢.2、 引入卤原子的方法有哪些?烷基卤代、C=C加卤、OH卤代.3、 引入的-OH的方法有哪些?卤原子水解、 C=C加水、醛基加氢、 酯基水解.4、 引入的-H的方法有哪些?醇的氧化、C=C的氧化.5、 引入的-的方法有哪些?醛的氧化、酯的水解.6、 有机物成环的方法有哪些?加成法、酯化法【复习二】官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。小结1:能减短碳链的方法:1、氧化反应:(酸性KMnO4溶液)(1)烯烃、炔烃;(2)苯的同系物2、脱羧反应:小结2:使碳链增长的方法:1、卤代烃的取代反应;(1)与NaCN;(2)与炔钠;2、醛酮的加成反应;(1)与HCN;(2)羟醛缩合;【复习三】中学常用的合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。中学常用的合成路线有四条。(1)一元合成路线(官能团衍变)RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线改变官能团的位置【新知识导航】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则(1)起始原料要价廉、易得、简单,通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)尽量选择步骤最少的合成路线。(3)“绿色、环保”。(4)操作简单、条件温和、能耗低,易于实现。(5)不能臆造不存在的反应事实。2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于:(1)选择合理简单的合成路线。(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。4、有机合成题的解题方法 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料中间产物产品”。探究学习1:如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品中间产物原料”。 探究学习2:如何利用乙烯为原材料,合成乙二酸(草酸)二乙酯 ?(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;(2)反推,目标酯是由醇和酸合成的,则反应物为醇A: 和酸B: ;(3)反推,酸B是由醇氧化成醛再氧化而来的,则可推出合成酸B的醇C为 ;(5)反推,醇C的引入可用 ;(6)顺推,由乙烯如何制得A醇?完成上述思考,并写出合成路线。探究学习3:用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。【实战演练】例1:2-氯-1,3-丁二烯()是制备氯丁橡胶的原料由于双键上的氢原子很难发生取代反应,因此它不能通过l,3-丁二烯与Cl2直接反应制得.下面是2-氯-1,3-丁二烯的合成路线:写出A、B的结构简式(用键线式表示):例2:由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 【巩固应用】练习1:已知下列两个有机反应:RCl +NaCN RCN +NaCl;RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。 练习2:已知: ; 以异戊二烯、丙烯为原料合成:练习3:从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,:写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ; ; ; 。【能力提升】1. 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:(i)B2H6(ii)H2O2/OHRCHCH2RCH2CH2OH(B2 H6为乙硼烷)已知:回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是 (2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 _;(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3苯基1丙醇。F的结构简式是 (4)反应的反应类型是 (5)反应的化学方程式为 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: 2、已知:HCN的结构为HCN,RCNH2O(H) RCOOH,RCl+CN RCN+Cl(R
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