芳香烃苯

,来看两则报道,许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 深圳晚报曾报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。,新房,【央视315之后又扔炸弹：三大豪车品牌阻尼板含沥青成份可致癌】开上豪车，却臭味不断？记者对北京奔驰C、E级车，华晨宝马3系车、5系车以及一汽奥迪的A6、Q5的阻尼板抽样测试，结果显示均含有沥青。专家指出，沥青和沥青烟中所含的芳香烃3，4苯并芘是引起皮肤癌、肺癌、胃癌和食道癌的主要原因之一。,3,4-苯并芘,豪车,第二节 芳 香 烃,思考,1.什么叫芳香烃？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是？,苯,练习： 1.下列物质属于芳香烃的是哪些？,【学习目标】,1.了解芳香烃的概念以及苯的物理性质和分子组成。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 3.通过设计苯的卤代的实验方案，加深对苯性质的认识，提高设计、评价及优选实验方案的能力。,一、苯,色 体,气味,毒,密度 于水,于水， 于有机溶剂,颜色状态：,气味：,毒性：,水溶性：,密度：,1、物理性质,【复习】回忆苯的物理性质？,无,液,有特殊,有,不溶,易溶,小,练习 2将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。图中现象正确的是(),D,事故频发的职业苯中毒 2000年5月，广东省南海市平洲区誉东鞋厂44名工人因苯中毒。 2002年，河北省高碑店市几家箱包加工厂发生群体性苯中毒事故，导致33人中毒，其中9人死亡。 2002年5月，山东时风集团发生一起重大苯中毒案件，造成31名工人中毒，其中2人死亡。 2004年7月12日，福建联福林业公司油漆车间发生急性苯中毒事故，11人被送往医院救治，其中人病情严重。 这些被披露的职业苯中毒病事故仅仅是冰山一角。据统计，我国历年累计报告的职业病病患为70多万例。在广东省东莞市，被诊断的职业病有三成是苯中毒。 2007年，小雨进入东莞一家电子厂。开始负责收发车间要使用的材料。她的身边有一个小仓库，存满了天那水、油墨、开油水、洗网水，每天就生活在刺鼻的味道中。 2008年10月，小雨突然莫名其妙地发烧，牙龈出血，胳膊上出现淤紫。随后，她得知自己患上了可怕的白血病。 2009年3月，她被东莞市疾病预防控制中心诊断为职业性慢性重度苯中毒。,2、苯的组成结构 阅读课本P37第三段,分子式：,C6H6（不饱和）,结构简式：,或,结构式：,结构特点：,平面 (所有原子共面）,分子中的碳碳键是一种,苯分子中六个C等效，六个H等效（碳碳键长 ）,正六边形,完全相等,的键(不是单双键交替),键之间的一种特殊,介于单键与双,练习,3.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 邻二氯苯只有一种结构 间二氯苯只有一种结构苯环上碳碳键的键长相等A. B . C. D. ,D,活动：预测苯的性质,苯的特殊结构（介于单双键之间）,苯具有特殊性质,烷烃,烯烃,取代,加成,单键,双键,结构,性质,卤代反应,（1） 取代反应,3、苯的化学性质,硝化反应,（2）加成反应,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,注意：苯不能与溴水发生加成反应，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,问：能否根据以上三种物质燃烧的现象 来推断苯的燃烧现象,（3）氧化反应,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象基本相同。,1易取代,总结苯的化学性质,3. 难氧化（但可燃）,（较稳定）,2. 能加成,实验设计,根据苯与溴发生反应的化学方程式，请你设计制备溴苯的实验方案,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 5.该反应是放热反应,【信息1】,根据以上信息思考：1.选用装置 2.加入药品的顺序,A C D,2、试剂的加入顺序怎样？,先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。,思考1：产物中有溴化氢，证明该反应是取代反应还是加成 反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,用AgNO3和稀HNO3检验，有淡黄色不溶于稀HNO3的沉淀生成，说明有溴化氢生成。,思考2：如何检验有溴化氢的生成？,1. 溴化氢的性质与氯化氢相似 2. 反应最后溴会有剩余（溴过量）,【信息2】,练习： 5.根据试验室制取溴苯的实验， 回答下列问题。,（1）烧瓶中加入苯，再加纯溴，其现象是纯溴 于苯， 反应。（2）再加入铁粉，现象是 反应，呈 状，导管口出现 。（3）反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷的烧杯中，现象是烧瓶底部有 液体，溴苯是 色不溶于水，密度比水 的液体。,溶,不,剧烈,沸腾,白雾,褐色油状,无,大,练习：6.（双选）将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离。将分离出的上层置于一支试管中，加入某物质后可产生白雾。这种物质是（A）亚硫酸钠（B）溴化铁（C）锌粉（D）铁粉,1.长导管的作用：,用于导气和冷凝回流,2.导管末端不能插入液面以下：,防止倒吸，因为溴化氢易溶于水,3.所得溴苯为褐色的原因：,B D,问题,4.如何得到纯净的溴苯？,因为溶解了溴和FeBr3,用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去,练习：7.苯的溴代反应后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化铁等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的如下操作蒸馏水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗 正确的操作是（ ）A B C D ,B,1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？,2. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,【再思考】,不可靠；因溴蒸气溶于水形成的溴水，含有溴离子，会干扰对HBr的检验结果；除去混在HBr中的溴蒸气可用CCl4溶液,不能，苯与溴水或溴的CCl4溶液不反应,改进,a的作用是_。b中的试剂是_比较两套装置，装置的主要优点是:,a.防止倒吸；,b.可以控制反应进行；,c.避免杂质干扰；,d.防止污染空气,练习,8.下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 双选题 ()A苯不与溴水发生加成反应B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D苯能够燃烧产生浓烟,AB,课后作业 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。,苯、浓硝酸均具有强挥发性 硝基苯的沸点较高 硝化反应的温度为5060,练习:9.仅用水就能鉴别的一组物质是（ ）。A苯、乙酸、四氯化碳B乙醇、乙醛、乙酸C. 乙醛、乙二醇、木精D.乙酸乙酯、乙醇、甘油,A,【思考与交流】如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替,上层无色,下层紫色,上层橙红色,下层无色,分层：,分层：,【思考与交流】填空 课本 P37,C6H6+Br