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生物化学 辅导班讲座 第一讲糖类化学 考试知识点 掌握典型单糖 葡萄糖和果糖 的结构 性质熟悉二糖和多糖的结构 性质 第一部分概述 一 糖的概念 糖主要由碳 氢 氧三种元素构成 是一类多羟基醛 多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物 乳酸C3H6O3 糖类也称为碳水化合物 Cm H2O n 葡萄糖C6H12O6 麦芽糖C12H22O11 不符合通式的糖 鼠李糖C6H12O5脱氧核糖C5H10O4 符合通式但不属于糖 单糖 不能再水解的糖 寡糖 水解能生成2 10个单糖分子的糖 多糖 能水解生成许多单糖的高分子化合物 二 糖的分类 根据其能否被水解 均 同 多糖 由一种单糖组成的多糖 杂多糖 多种单糖或单糖衍生物组成的单糖 第二部分单糖 单糖的结构 结构通式醛糖酮糖 有旋光异构现象 以及对映体D L型 碳原子是不对称的 一 链状结构 二 D系单糖和L系单糖 123456 L 葡萄糖 L 甘油醛 D 葡萄糖 D 甘油醛 D 葡萄糖 D 甘露糖 L 甘露糖 讨论一种单糖的构型次序为 确定D L型确定归属 醛 酮 确定名称确定对映体 C原子数相同的单糖异构体 除对映体外以不同名称加以区分 D 葡萄糖 D 半乳糖 L 半乳糖 对映体异构 单糖中以醛糖种类分布居多 且其天然构型多为D型 D 葡萄糖 D 半乳糖 差向异构体 epimer 仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体 单糖的构象 1 戊糖 己糖的环状结构与构象 分多羟基醛 酮开链 半缩醛环状两种形式天然情况以环状占绝大多数 以葡萄糖为例 吡喃环 开链 葡萄糖的构象 船式 椅式 居多 单糖的性质 1 单糖的物理性质 1 旋光性及变旋现象 2 甜度 以蔗糖为参考 表1 2 3 溶解度 2 单糖的化学性质 单糖可发生哪些化学反应 氧化 糖酸 糖醛酸还原 糖醇脂化 糖脂聚合 寡糖 多糖 如葡萄糖 G 氧化反应 醛糖可使溴水褪色 而酮糖不具备此性质 能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖 果糖也是还原糖 原因在于其 羟甲基酮在碱性条件下可通过酮 烯醇式互变异构转变成醛 还原反应 成酯反应 成苷反应 聚合反应 H2O 麦芽糖 葡萄糖 1 4 葡萄糖苷 葡萄糖 糖苷键 糖苷 一 二糖1 麦芽糖 1 组成和结构 第三部分寡糖 葡萄糖 1 4糖苷键葡萄糖 1 4 2 化学性质 有还原性 分子中存在半缩醛羟基 能被班氏试剂氧化 麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解 生成2分子的葡萄糖 2 乳糖 1 组成和结构 半乳糖 1 4糖苷键葡萄糖 2 化学性质 乳糖具有还原性 能被班氏试剂氧化 乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解 生成 D 半乳糖和D 葡萄糖 3 蔗糖 1 组成和结构 D 葡萄糖 12 糖苷键 D 果糖 2 化学性质 无还原性 分子中无半缩醛羟基 不能被班氏试剂氧化 蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解 生成葡萄糖和果糖 此时的水解液具有还原性 二 三糖p30 棉子糖 无还原性 第四部分多糖 分为 同 杂多糖 一 均 同 多糖 由一种单糖聚合而成 淀粉 由D 葡萄糖组成 植物细胞能源的储藏形式 直链淀粉 amylose 一级结构 1 4 葡萄糖苷键 可溶于热水遇碘呈紫蓝色 支链淀粉 amylopectin 不可溶于热水可溶水冷水 6 000个糖分子遇碘呈紫红色 空间结构 1 4 糖苷键 化学性质 无还原性 淀粉 碘 蓝色反应 淀粉水解最终生成葡萄糖 水解程度可用碘加以检测 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖蓝蓝紫 红色无色无色 动物淀粉 结构与支链淀粉类似 遇碘为红褐色 人体中的血糖浓度是定值 红细胞 视网膜 脑组织 血糖糖原合成血糖糖原分解 糖原 由D 葡萄糖组成 纤维素 cellulose 葡萄糖以 1 4 糖苷键连接而成的无分支的多糖 8000 10000分子 化学性质 无还原性 其水解产物也是葡萄糖 A 半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称 B 果胶 细胞壁间粘连物质 基质多糖 C 琼脂
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