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文档简介

第二单元芳香烃 苯的结构与性质 新课标苏教版选修五有机化学基础 桐乡市高级中学钟伟 看见乌龟 由它的形状你联想到了那种有机物呢 芳香烃 含有苯环的碳氢化合物 苯是结构最简单的芳香烃 一 苯的物理性质及用途 苯是一种无色 有特殊气味的液体 密度比水小 不溶于水 是重要的有机溶剂 熔点5 5 苯的沸点80 1 易挥发 有毒 对人的神经系统 造血系统有伤害 甚至导致白血病 危害 用途 苯主要运用于染料工业 是农药生产及香料制作的原料 苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆 喷漆 制药 制鞋及家具制造业等 苯的发现史 苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的 他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离 得到一种新的液体 它实际上就是苯 当时法拉第将这种液体称为 氢的重碳化合物 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78 分子式为C6H6 苯分子中碳的相对含量如此之高 使化学家们感到惊讶 如何确定它的结构式呢 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为 这是一个很稳定的 核 6个碳原子之间的结合非常牢固 而且排列十分紧凑 凯库勒在提出了多种开链式结构 但又因其与实验结果不符而一一否定 1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键 最后他终于成功的提出了苯的结构 也就是我们现在所说的凯库勒式 你知道吗 凯库勒式 二 苯的结构探究 C6H6 分子式 苯分子中是否存在碳碳单键 碳碳双键交替结构呢 你能写出C6H6的可能具有的结构么 1 CH C CH2 CH2 C CH2 CH3 C C C C CH33 CH2 CH CH CH C CH4 HC C CH2 CH2 C CH5 二 苯的结构探究 苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色 也不能通过化学反应使溴水褪色 1 用实验事实说明 往酸性KMnO4溶液中加入苯 往溴水中加入苯 上层无色 下层紫红色 上层橙色 下层无色 2 用苯的邻位二取代物验证 研究表明 邻二甲苯不存在同分异构现象 如邻二甲苯 等物质的量的环己烯 环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比 3 从能量的角度分析 苯环是一种稳定的特殊结构 H 28 7kJ mol 1 苯能量低 4 从键长的角度分析 碳碳单键键长 1 54 10 10m碳碳双键键长 1 34 10 10m苯分子中碳碳键长都相等 为1 40 10 10m 拓展视野 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上 为平面正六边形 键角为120 三 苯的化学性质 苯与液溴的反应探究 观察与思考 1 苯与液溴的反应有哪些实验现象 2 演示实验的装置与课本上的实验装置相比 有什么不同 多的装置有什么作用 3 锥形瓶中的白雾是溴蒸气 苯蒸气还是新生成的气体产物 如何验证 4 干燥管中的碱石灰起什么作用 5 铁粉有什么作用 溴苯 无色油状液体 密度大于水 如何除去溴苯中混有的溴
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