有机化合物分子式的确定.ppt

有机物分子式 结构式的确定 有机物分子结构的确定 物理方法 波谱法 化学方法以官能团的特征反映为基础 鉴定出官能团 还要制备它的衍生物以进一步确认其结构 当化合物结构比较复杂时 往往要耗费大量时间 物理方法 波谱法 具有微量 快速 准确 信息量大等特点 1 质谱 可快速 准确测定有机物的相对分子质量 2 红外光谱 可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比 一 有机物组成元素的判断 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应的产物为C CO2 H H2O 某有机物完全燃烧后 若产物只有CO2和H2O 其组成元素肯定有C H可能有O 欲判断该有机物中是否含氧元素 首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量 然后将C H质量之和与原有机物相比 若两者的质量相等 则组成中不含氧 否则含有氧 二 有机物分子式的确定 1 实验式 最简式 法 由元素的种类和含量 相对原子质量 实验式 相对分子质量 分子式 相对分子质量的基本求法 定义法 M b 标况下气体密度 M 22 4 c 相对密度法 d M d M另 m n 注意 1 某些特殊组成的最简式 在不知化合物的相对分子质量时 也可根据组成特点确定其分子式 例如 最简式为CH3的烃 其分子式可表示为 CH3 n当n 2时 氢原子已达饱和 故其分子式为C2H6 2 若最简式中的氢原子已达饱和 则最简式即为分子式 例如 实验式为CH4 CH3Cl C2H6O C4H10O3等有机物 其实验式即为分子式 例1 有机物A中含C H O w C 44 1 w H 8 82 1 求A的最简式 2 求A的分子式 解析 w O 47 08 n C n H n O 44 1 12 8 82 1 47 08 16 最简式为C5H12O4 氢原子已经饱和 故分子式为C5H12O4 5 12 4 考题精练 1 97 全国化学 34题 A B都是芳香族化合物 1molA水解得到1molB和1mol醋酸 A B的相对分子质量都不超过200 完全燃烧都只生成CO2和H2O 且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65 2 A溶液具有酸性 不能使FeCl3溶液现色 1 A B的相对分子质量之差为 2 1个B分子中应该有个氧原子 3 A的分子式是 4 B可能的三种结构简式是 42 3 C9H8O4 OH COOH OH OH COOH COOH 4 答案 2 通式法 常见有机物的通式 注意n范围 烷烃 CnH2n 2烯烃或环烷烃 CnH2n炔烃或二烯烃 CnH2n 2苯或苯的同系物 CnH2n 6饱和一元醇或醚 CnH2n 2O饱和一元醛或酮 CnH2nO饱和一元羧酸或酯 CnH2nO2 从通式对应关系可得出如下规律 有机物分子里的氢原子以烷烃 或饱和醇 为充分饱和结构 只含C C C H C O等单键 的参照体 每少2个H 就可以有一个 C C 或 C O 或形成一个单键碳环 每少4个H 就可以有一个 C C 或两个 C C 每少8个H 就可以有一个 苯环 烃的含氧衍生物中 氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征 例如饱和多元醇 像乙二醇 丙三醇 都可以用通式CnH2n 2Ox来表示 分子中只含各种单键 例2某烃含H17 2 求分子式 解析 w C 82 8 85 7 符合烷烃 设碳原子数为n 则 2n 2 14n 2 0 172 n 4 该烃分子式为C4H10 3 燃烧方程式法 烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为 CxHyOz x O2xCO2 H2O上式中若z 0 即为烃燃烧的规律 y 4 z 2 2 y 例310ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧 得到液态水和35ml混合气 所有气体体积在同温同压下测定 该烃可能是 A CH4B C2H6C C3H6D C4H6解析 CxHy x O2xCO2 H2O l V1x x1 1010 x 60 35 y 4 2 y y 4 y 4 y 2 y 4 y 4 y 4 1 10 1 60 35 y 6 10 x 50 x 3 5 选BC 4 商余法 例4某有机物A的相对分子质量为128 若A是烃 则它的分子式可能是或 若A为烃的含氧衍生物 分子中含2个氧原子 分子式可为 C9H20 C10H8 C8H16O C6H8O3 C5H4O4 C7H12O2 如果不规定O氧原子个数呢 5 假设法 例5某一元羧酸A 含碳的质量分数为50 氢气 溴 溴化氢都可与A发生加成反应 试确定A的分子式 12n 14n 2x 32 0 5 5n 16 x 讨论 只有n 3时 x 1符合所以分子式为C3H4O2 解析 分子中含一个 COOH 且含不饱和键 设烃基中不饱和度为x 则分子式为CnH2n 2xO2 n 3 三 判断结构简式 1 官能团法 根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网络 先确定官能团的种类和数目 再结合分子式及价键规律 从而确定其结构 例7某芳香族化合物的分子式为C8H8O4 它与Na NaOH NaHCO3反应的物质的量之比依次为1 3 1 2 1 1 且苯环上的一溴代物有4种 写出它可能的一种结构简式 解析首先应从分子式入手 该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子 每少8个H有一个苯环 该化合物应只有一个苯环 苯环的支链上还有一个 C C或一个C O 再由它与Na NaOH NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征 一个苯环 一个羧基 一个醇羟基 一个酚羟基 而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代 所以应为 2 现代化学分析的方法 质子核磁共振谱 PMR 化合物分子中的氢原子核 所处的化学环境 即其附近的基团 不同 表现出的核磁性就不同 代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同 峰的强度与结构中氢原子数成正比 例8分子式为C3H6O2的有机物 若在PMR谱上观察到氢原子峰的强度为3 3 则结构简式可能为 若给出峰的强度为3 2 1 则可能为 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COCH2OH 红外光谱 IR 确证两个化合物是否相同 也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在 此外还有质谱法和紫外光谱法等 拓展与提高 烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2 H2O量的关系 有机物耗氧量只与生成CO2的量有关若n O2 n CO2 1 有机物可写成Cx H2O y若n O2 n CO2 1 有机物可写成 CxHy m H2O n 有机物耗氧量只与生成H2O的量有关 同理可将有机物写成 HxOy m CO2 n或 CxHy m CO2 n 有机物的命名 一 IUPAC命名法 系统命名法 基本原则 结构与名称一一对应有机化合物的构造名称 取代基的位次 取代基的名称 母体名称 2 4 6 三甲基 2 庚烯酸甲酯原则 1 最长 母体名称对应的主链 2 最小 首位最小 位次之和最小 3 与 等符号的正确使用 4 取代基在母体名称之前的排列次序 按 次序规则 从小到大排列 07全国1理综第12题 某有机化合物仅由碳 氢 氧三种元素组成 其相对分子质量小于150 若已知其中氧的质量分数为50 则分子中碳原子的个数最多为A4B5C6D7 B 07海南化学第15题 通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X 其相对分子质量为46 其中碳的质量分数为52 2 氢的质量分数为13 0 1 X的分子式是 C2H6O 04广东 化合物B含有C H O三种元素 分子量为60 其中碳的质量分数为60 氢的质量分数为13 3 则B的分子式是 C3H8O 04湖南 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种 信使分子 D 并阐明了D在人体内的作用原理 为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖 请回答下列问题 1 已知M的分子量为227 由C H O N四种元素组成 C H N的质量分数依次为15 86 2 20 和18 50 则M的分子式是 D是双原子分子 分子量为30 则D的分子式为 C3H5O9N3 NO 03广东 A是一种含碳 氢 氧三种元素的有机化合物 已知 A中碳的质量分数为44 1 氢的质量分数为8 82 请填空 1 A的分子式是 C5H12O4 A中碳 氢 氧 44 1 12 8 82 1 47 08 16 5 12 4 故A最简式为C5H12O4 二 物质的性质 官能团的性质 例 为了确定乙醇分子的结构简式是CH3 O CH3还是CH3CH2OH 实验室利用如图所示的实验装置 测定乙醇与钠反应 该反应为放热反应 生成氢气的体积 并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目 试回答下列问题 无水乙醇钠水广口瓶量筒 1 指出实验装置中的错误 2 若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇 相同条件下 测得的氢气体积将 填 偏大 偏小 或 不变 广口瓶中进气导管不应插入水中 排水导管应插到广口瓶底部 偏大 例 为了确定乙醇分子的结构简式是CH3 O CH3还是CH3CH2OH 实验室利用如图所示的实验装置 测定乙醇与钠反应 该反应为放热反应 生成氢气的体积 并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目 试回答下列问题 无水乙醇钠水广口瓶量筒 3 请指出能使该实验安全 顺利进行的关键实验步骤 至少指出两个关键步骤 检查实验装置的气密性 加入稍过量的金属钠 从漏斗中缓慢滴加无水乙醇 4 进行实验时的操作如下 每项进行一次 从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入烧瓶中 并控制反应速率 酒精加完后关闭活塞 在广口瓶中注入适量的水 待烧瓶冷却到室温后对量筒读数 把定量的Vml酒精全部倒入分液漏斗中 检查装置的气密性 正确的操作顺序是 5 出现下列情况时 对实验结果的影响如何 A 偏高B 偏低C 无影响 反应速率太快 使结果 读数时 如果量筒内液面高于广口瓶内的液面 使实验结果 烧瓶未冷却就立即读数 使实验结果 B