高中化学专题2有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名第2课时有机化合物的命名教学案苏教版选修5.doc

第2课时有机化合物的命名目标导航1.掌握几种烃基的结构简式。2.掌握有机化合物的系统命名法，学会应用有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。一、烷烃的命名1.烃基(1)定义烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。烷基组成的通式为CnH2n1，一般用“R”表示，如CH3叫甲基，CH2CH3叫乙基。(2)常见的烃基甲基：表示为CH3，乙基表示为CH2CH3。丙基：丙烷失去1个氢原子后的烃基称丙基，丙基表示为CH2CH2CH3、。丁基：丁烷失去1个氢原子后的烃基称丁基，丁基表示为CH2CH2CH2CH3、。(3)特点烃基中短线表示一个电子。烃基是电中性的，不能独立存在。2.烷烃的命名(1)习惯命名法碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫十四烷。区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。写名称：a.将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。b.如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“叁”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如：命名为2,4二甲基戊烷；命名为2,4二甲基己烷。二、烯烃和炔烃的命名1.选主链将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。2.编序号从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.写名称用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数，在前面写出取代基的名称、个数和位置。如：(1)，命名为2甲基2,4己二烯。(2)，命名为3甲基1丁炔。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环作母体，苯环上的支链作为取代基。1.习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯。称为乙苯。(2)苯的二元取代物的命名当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。如二甲苯有三种同分异构体：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以将某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯如：用习惯命名法命名为间甲基乙苯；用系统命名法命名为1甲基3乙基苯。练一练1.按要求回答下列问题：(1)命名为“2-乙基丙烷”，错误的原因是_；命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是_；该有机物的正确命名是_。(2)命名为“2,4二甲基丁烷”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(3)命名为“2甲基戊烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(4)命名为“二甲基2丁烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(5)命名为“2,2,4三甲基4戊烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(6)有机物的系统命名为_。答案(1)主链未选对编号不正确2甲基丁烷(2)主链未选对2甲基1戊烯(3)编号不正确，且未指明双键的位置4甲基1戊烯(4)未指明甲基的位置2,3二甲基2丁烯(5)编号不正确2,4,4三甲基1戊烯(6)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷解析(1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2甲基丁烷。(2)的主链碳原子有5个，正确命名为2甲基戊烷。(3)主链碳原子有5个，且含双键，且从靠近双键的一端，而不是靠近支链一端给碳原子编号，可知其命名为4甲基1戊烯。(4)应命名为2,3二甲基2丁烯。(5)的主链含双键，有5个碳原子，应从靠近双键的一端编号，可知其命名为2,4,4三甲基1戊烷。(6)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小。故该物质的编号为2.某烷烃的结构简式如下：它的正确命名应是 ()A.2甲基3丙基戊烷B.3异丙基己烷C.2甲基3乙基己烷D.5甲基4乙基己烷答案C解析该有机物选取的主链及编号如下图所示：一、烷烃的系统命名法1.烷烃命名五原则(1)最长原则：应选最长的碳链作主链。(2)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链作主链。(3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。2.烷烃名称书写五必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示。(2)相同的取代基要合并，必须用中文数字“二，三，四”表示其个数。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。3.系统命名法记忆方法(1)选主链，称某烷；(2)编号位，定支链；(3)取代基，写在前，标位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。特别提醒由于主链为最长碳链，所以在烷烃名称中，不能在第一位碳上出现甲基，不能在第二位碳上出现乙基等。例1用系统命名法命名下列各有机物：(1)(2)(3)(4)解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小，最简编号”的原则，逐一分析解答各题。(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即：其正确名称为3乙基戊烷。(2)该有机物最长的主链是7个碳原子，但有两种可能选择(见下图、)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图的支链有2个CH3与CH(CH3)2，图的支链有3个，则应选用图所示的主链。故该有机物的正确名称为2,5二甲基3乙基庚烷。(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于CH3比C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。则该有机物的正确名称为3甲基6乙基辛烷。(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。则该有机物的正确名称为2,2,5三甲基3乙基己烷。答案(1)3乙基戊烷(2)2,5二甲基3乙基庚烷(3)3甲基6乙基辛烷(4)2,2,5三甲基3乙基己烷规律总结1.系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称(取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)2.烷烃命名的原则(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。(2)最近：离支链最近的一端开始编号。(3)最多：选择含支链数较多的碳链作主链。(4)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。(5)最小：取代基编号位次之和最小。变式训练1下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正。(1)2乙基丁烷(2)3,4二甲基戊烷(3)1,2,4三甲基丁烷(4)2,4二甲基己烷答案(4)对，(1)(2)(3)错。改为：(1)3甲基戊烷；(2)2,3二甲基戊烷；(3)3甲基己烷。解析(1)(3)的命名是选错了主链；(2)是选错了主链的首位；(4)的命名是正确的。二、烯烃和炔烃的命名1.烯烃、炔烃与烷烃命名方法比较(1)主链选择：“最长”意义不同烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。“最多”意义不同若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳链作为主链。(2)编号定位：“最近”意义不同编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的位置次序最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。2.烯烃和炔烃的命名实例以为例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或叁键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或叁键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或叁键的位置(用双键或叁键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。特别提醒由于主链必须含有双键或叁键，故可以在第二位碳上出现乙基，与烷烃的命名不同。例2(1)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷规律总结烯烃、炔烃的命名方法步骤(1)选主链，定某烯(炔)：将含双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或叁键的个数。变式训练2有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们命名的说法正确的是( )A.甲、乙的主链碳原子数都是6个B.甲、乙的主链碳原子数都是5个C.甲的名称为2丙基1丁烯D.乙的名称为3甲基己烷答案D1.有机物的主链上有几个碳原子()A.5B.6C.7D.8答案B解析根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。2.下列物质命名为“2甲基丁烷”的是()答案C解析A的名称为2,2二甲基丁烷；B的名称为2甲基丙烷；D的名称是2,2二甲基丙烷。3.下列属于系统命名法的是()A.对二甲苯B.2,2二甲基丁烷C.新戊烷D.异戊烷答案B解析A、C、D三项中都是习惯命名法。4.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A.1,4二甲基丁烷B.3甲基丁烯C.2甲基丁烷D.CH2=CHCH=CH21,3二丁烯答案C解析A项应为正己烷；B项没有指明双键的位置；D项应命名为1,3丁二烯。5.某有机物的键线式为，它的名称是()A.丁烯B.2丁烯C.1戊烯D.2戊烯答案D 基础过关一、烷烃的命名1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是()A.3甲基戊烷B.2甲基戊烷C.2乙基戊烷D.3乙基丁烷答案A解析将该物质的结构简式变形为，推知其名称为3甲基戊烷。2.下列有机物的系统命名中正确的是()A.3甲基4乙基戊烷B.3,3,4三甲基己烷C.3,4,4三甲基己烷D.3,5二甲基己烷答案B解析A选项的主链并不是最长碳链；C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此A、C、D皆为错误答案。3.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2甲基庚烷C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷答案D解析汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为，其正确命名为2,2,4三甲基戊烷，则D项命名正确。4.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是()A.正壬烷B.2,6二甲基庚烷C.2,2,4,4四甲基戊烷D.2,3,4三甲基己烷答案C解析由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有CH3结构，所以它们应处于对称位置，从而可写出其结构简式：，可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。二、烯烃、炔烃的命名5.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是()A.丁烷B.丙烷C.1丁烯D.丙烯答案C解析本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点，所以表示4个碳原子，在分子结构中又有一个碳碳双键，由此可知它是一种烯烃，即1丁烯。6.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是()A.CH3CH=C(CH3)CH2CH3B.CH3CH=CHCH(CH3)2C.(CH3)2C=CHCH2CH3D.HCCCH2CH(CH3)2答案A解析先写出2甲基戊烷的结构简式： (H省略，以下相同)。A选项中加成产物是，为3甲基戊烷；B选项中加成产物是；C选项中加成产物是；D选项中加成产物是。7.下列有机物实际上不可能存在的是()A.2,2二甲基丁烷B.2甲基4乙基1己烯C.3甲基2戊烯D.3,3二甲基2戊烯答案D解析依据D项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。8.某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，该烃的名称可能是()A.3,3二甲基1丁炔B.2,2二甲基2丁烯C.2,2二甲基1丁烯D.3,3二甲基2丁烯答案A解析与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃，2,2二甲基丁烷的结构简式如下：双键或叁键的位置只能在位，若为烯烃，则为，名称为3,3二甲基1丁烯，B、C、D项错误；若为炔烃，则为，名称为3,3二甲基1丁炔，A项正确。三、苯的同系物的命名9.下列有机物命名正确的是()A.2乙基丙烷B.邻二甲苯C.间二甲苯D.2甲基2丙烯答案B解析A项中主链未选对，名称应是2甲基丁烷；C项的名称是对二甲苯；D项的名称是2甲基1丙烯。10.用系统命名法给下列苯的同系物命名。(1)：_；(2)：_。答案(1)1甲基3乙基苯(2)1甲基2乙基3丙基苯能力提升11.按要求回答下列问题：(1)的命名为“3甲基丁烷”，错误的原因是_；该有机物的正确命名是_。(2)有机物的系统命名为_。答案(1)编号不正确2甲基丁烷(2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷解析(1)有机物CH3CHCH2CH3CH3的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2甲基丁烷。(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小，即。12.(1)按系统命名法命名：有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_。在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有_种，写出其中一种的名称_。(2)写出下列各种有机物的结构简式：2,3二甲基4乙基己烷_。支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃_。答案(1)2,3二甲基戊烷23甲基己烷(或2,3二甲基戊烷)(2)解析(1)根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可。根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和两种，其名称分别为3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为。13.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是一溴代二甲苯234206231.8204205214.5对应的二甲苯13542