高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸教学案苏教版选修5.doc

第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸目标导航1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.了解二肽、多肽的概念。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的结构(1)蛋白质是构成生命基础的物质，蛋白质是由氨基酸构成的。迄今人类在自然界已发现数百种，但是从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的大约有20种，并且绝大多数是氨基酸。除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子。构成天然蛋白质的氨基酸都是L型的。(2)结构氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(NH2)和羧基(COOH)。2.氨基酸的性质(1)物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高(填“高”或“低”)，不易(填“易”或“不易”)挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色晶体，熔点在200以上。(2)化学性质两性氨基酸分子中含有酸性官能团COOH和碱性官能团NH2，因此具有两性，可与碱、酸反应生成盐。a.与盐酸的反应：。b.与氢氧化钠溶液的反应：NaOH。c.氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(称为内盐)。随着水溶液pH不同，氨基酸分子在溶液中存在的形态也不同，可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。成肽反应两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的NH2和另一分子的COOH间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物。例如：。氨基酸二肽或多肽蛋白质。显色反应氨基酸和茚三酮共热时，能产生紫色化合物，是检测和定量测定氨基酸的重要反应。议一议1.如何分离提纯氨基酸？答案当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n肽是由n个氨基酸分子脱去(n1)个水分子形成的，其中含有(n1)个肽键。3.甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，能够生成二肽的种数是多少？答案甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸均可形成二肽，共4种。二、蛋白质的结构和性质1.结构及作用蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质是细胞和组织结构的最重要组成部分。在生物体内蛋白质是实现各种生物学功能的载体，有些蛋白质负责输送氧气(色蛋白), 有些在新陈代谢中起调节或催化作用(激素或酶)，有些能预防疾病的发生(抗体)，有些与遗传相关(核蛋白)。2.性质(1)两性：蛋白质的结构中含有NH2和COOH，因此既能与酸反应又能与碱反应，是两性分子。(2)水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸。水解原理可表示为。水解过程：蛋白质二肽或多肽氨基酸。(3)盐析概念：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。特点：只改变了蛋白质的溶解度，而没有改变它们的_化学性质，是可逆的过程。应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。(4)变性概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的物理、化学性质和生理功能发生改变的现象。影响因素：a.物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、X射线等；b.化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等。特点：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去生理活性，在水中不能再溶解，是不可逆过程。应用：利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒，还可以将动物的毛皮加工成皮革等。(5)颜色反应分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色，蛋白质遇双缩脲试剂呈现紫玫瑰色。(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3.蛋白质的空间结构(1)分类：按照蛋白质中多肽链本身及其之间的空间结构，将蛋白质的结构层次分为四级。(2)四级结构一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。其决定了_蛋白质生物活性_。二级结构：蛋白质分子中的肽链按一定的规律卷曲盘旋或折叠形成的特定的空间结构。三级结构：在二级结构的基础上，肽链按照一定的空间结构进一步盘曲折叠形成的更复杂的结构。四级结构：具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。议一议1.如何鉴别蛋白质？答案鉴别蛋白质的主要依据有：(1)有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。(2)蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。2.如何分离提纯蛋白质？答案常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。3.医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么？答案依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。4.在临床上急救Cu2、Pb2、Hg2等重金属盐中毒的病人时，为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等？答案生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。5.颜色反应与焰色反应有何区别？答案颜色反应：一般指在溶液中有明显颜色变化的化学反应，如苯酚与FeCl3溶液反应呈紫色；淀粉遇碘呈蓝色；分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。焰色反应：是指某些金属及其化合物在无色火焰上灼烧时能使火焰呈现出一定的颜色。碱金属以及钙、锶、钡、铜等都能发生焰色反应。焰色反应属于物理变化。颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验。三、酶与核酸1.酶(1)概念：酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。(2)催化特点：条件温和、不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。2.核酸核酸存在于一切生物体中，包括核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类。DNA大量存在于细胞核中，是遗传信息的储存和携带者，DNA的结构决定了生物合成蛋白质的特定结构，并保证把这种特性遗传给下一代。RNA主要存在于细胞质中，它们以DNA为模板而形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。议一议核酸在遗传学上有哪些重要作用？答案DNA是核酸的一种，它不是蛋白质，但对遗传信息的储存、蛋白质的生物合成起决定性作用。分子中的两条单链沿同一根轴平行盘绕，形成右手双螺旋结构，碱基位于螺旋内侧，磷酸和脱氧核糖位于螺旋外侧，两条单链上的碱基之间严格遵循碱基互补配对规律。RNA以DNA为模板而形成，将DNA的遗传信息翻译并表达形成具有特定功能的蛋白质。一、氨基酸的缩合反应1.两分子间缩合2.分子间或分子内缩合成环3.缩聚成多肽或蛋白质特别提醒氨基酸的缩合机理，脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“CN”键。例1根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是()A.半胱氨酸属于氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D.与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果，其结构简式为；因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应，加热会放出氨气。答案C解题反思(1)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸分子中共有的官能团是NH2和COOH。(2)所有的铵盐都能与碱反应，加热放出氨气。(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成多肽时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。变式训练1A、B、C、D4种含氮的化合物分子式分别为C2H7O2N、C2H5O2N、C3H7O2N、C2H5O2N，A、B、C都能与强酸、强碱反应，D则不能。又知C为天然蛋白质水解的产物。请回答下列问题。(1)写出下列物质的结构简式：A_、B_、C_、D_。(2)B和C混合，在一定条件下发生反应，生成的只含一个“CONH”键的链状有机物共有_种。答案(1)CH3COONH4H2NCH2COOHCH3CH2NO2(2)4解析(1)能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸，A分子中含氢多，推知A是铵盐，即CH3COONH4。B为，C为氨基酸，则C为。D符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应为硝基化合物，即CH3CH2NO2。(2)H2NCH2COOH和形成的二肽有4种，其结构如下：、。二、蛋白质的性质1.蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。n肽完全水解生成(n1)个氨基酸分子。2.盐析、变性和渗析的比较盐析变性渗析原理根据盐溶液对蛋白质溶解度的影响，加入无机盐，使蛋白质从溶液中析出一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有的生理活性根据分散质粒子直径大小，利用半透膜分离胶粒与小分子和离子条件浓的盐溶液(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等溶液加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙酸、乙醇、苯酚、丙酮等胶体、半透膜、水变化物理变化化学变化物理变化特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性可逆，需多次换水用途分离提纯蛋白质消毒、灭菌，如给果树除虫使用波尔多液，保存动物标本除杂，如除去淀粉溶液中的NaCl杂质特别提醒1.蛋白质的分离与提纯(1)常用盐析法分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。(2)可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，而离子可以通过。2.蛋白质的颜色反应不是所有的蛋白质都能发生颜色反应，只有结构中含有苯环的才能遇浓HNO3呈黄色。3.蛋白质的检验加浓HNO3溶液显黄色或灼烧有烧焦羽毛气味。4.有机物的水解能水解的有机物有卤代烃、酯、低聚糖和多糖、油脂、蛋白质、多肽等。例2瑞典皇家科学院宣布，包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(GreenFluoresentProtein的英文名称的缩写)，下列对GFP的结构和性质预测错误的是()A.GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸B.为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中C.GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有氨基酸D.灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味答案B解析GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解产物是氨基酸，C正确；蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确；福尔马林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，结构发生变化，B错误。解题反思蛋白质盐析和变性的原理盐析是因为某些浓盐改变了蛋白质的溶解度，是物理变化，蛋白质的结构和生理活性没变，是可逆过程。变性是因为在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的物理、化学性质和生理功能发生了改变，是不可逆过程。变式训练2(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。(3)蛋白质溶液中含杂质Cl，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl，这样操作错误的原因是_。除去Cl的方法是_。(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈_色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了_反应的缘故。(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行_，这是因为_。(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是_，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1mL_，加热至沸腾，溶液中生成_，说明蛋白质存在。答案(1)盐析渗析(2)H2S硫(3)Ag能使蛋白质变性凝结，无法与AgCl沉淀分离渗析(4)黄颜色(5)灼烧真丝的主要成分是蛋白质，有烧焦羽毛的气味(6)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质浓硝酸黄色沉淀解析(1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。(2)蛋白质变质分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。(3)Ag能使蛋白质变性凝结，且Ag与Cl结合成AgCl沉淀，二者无法分离，蛋白质溶液是胶体，其中的Cl可用渗析的方法除去。(4)蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。(5)人造丝属于人造纤维，采用灼烧区别真丝和人造丝。(6)利用颜色反应鉴别蛋白质，利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。1.四种化合物：NaHCO3、Al(OH)3、(NH4)2S、H2NCH2COOH，其中能与盐酸和NaOH溶液都反应的是( )A.只有B.只有C.只有D.答案D2.一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是( )答案D解析本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：，所以，合成这种二肽的氨基酸应该是。3.下列关于蛋白质的说法不正确的是()A.蛋白质是由多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性(死亡)，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。4.我国首例以成体体细胞作为核体的“克隆猪”技术已取得成功。“克隆猪”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞，使之像生殖细胞一样发育成个体。下列有关酶的叙述错误的是()A.酶是具有催化作用的蛋白质B.酶的催化作用具有选择性和专一性C.高温或重金属盐能降低酶的活性D.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用答案D解析酶在强酸或强碱性条件下会发生变性，失去催化作用。5.下列过程不属于化学变化的是( )A.在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C.在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%0.5%)浸泡植物种子答案A6.在下列物质中：K2SO4HCHOMgSO4Hg(NO3)2NH4ClKOH，能使蛋白质变性的是_，能使蛋白质发生盐析的是_。答案解析HCHO属于有机物，Hg(NO3)2是重金属盐，KOH为强碱，都会使蛋白质变性。K2SO4、MgSO4是轻金属盐，NH4Cl是铵盐，不会使蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度，使蛋白质发生盐析。7.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。A.取代反应B.还原反应C.酯化反应D.中和反应(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。答案(1)ABCD(2)基础过关一、氨基酸的性质1.氨基酸不能发生的反应是( )A.酯化反应B.中和反应C.成肽反应D.水解反应答案D2.下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是( )NH2CH2COOHNH2CH2CH2OHA.7、5、4B.4、4、2C.2、2、2D.3、2、3答案C解析根据氨基酸的基本知识可知不是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是氨基酸，不是氨基酸；将挑出的脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：经计算，此三肽中氨基数为2，羧基数为2，肽键数为2。3.已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为50%，则其分子中碳的个数最多为( )A.5个B.6个C.7个D.8个答案B解析该氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为50%，则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6，即为3个羧基，氨基酸的相对分子质量约为192，若使分子中碳的个数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有6个碳。4.有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是()A.C3H7NO3B.C5H9NO4C.C5H11NO5D.C5H7NO4答案B解析水解方程式为C8H14N2O5H2O，根据质量守恒可得X的化学式。5.苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件：有带两个取代基的苯环；有一个硝基直接连接在苯环上的同分异构体有()A.3种B.5种C.6种D.10种答案C解析苯环上有两个取代基，其一为NO2，则另一取代基为C3H7，C3H7有两种：CH2CH2CH3和，考虑到两取代基的位置有“邻”、“间”、“对”3种，得同分异构体共6种。二、蛋白质的性质6.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A.B.C.D.答案C解析氨基酸形成肽键时，它是由羧基(COOH)脱羟基(OH)，氨基(NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中CONH的CN键。7.市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人本身排放的蛋白质油渍遇到它，都能水解而被除去，下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是()棉织品毛织品腈纶制品蚕丝制品涤纶制品锦纶制品A.B.C.D.答案B解析加酶洗衣粉中加入的少量碱性蛋白酶能使蛋白质水解而被除去，因此，主要成分为蛋白质的毛织品和蚕丝制品，不能用加酶洗衣粉洗涤。8.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是()滴加浓硝酸灼烧滴加浓H2SO4滴加酒精A.B.C.D.答案A解析本题考查了蛋白质的特性：(1)遇浓硝酸变黄；(2)灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的主要成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素，因此可利用蛋白质的特征反应：颜色反应和灼烧的方法加以鉴别。三、多官能团物质性质的判断9.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是( )A.它能与烧碱溶液反应B.它能与溴水发生取代反应C.它不能发生水解反应D.它遇FeCl3溶液发生显色反应答案C解析有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。在此化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，遇到FeCl3溶液可发生显色反应；肽键能发生水解反应。10.L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于L多巴的叙述正确的是()A.L多巴既有酸性又有碱性，等物质的量的L多巴最多消耗，NaOH和HCl的物质的量之比为11B.1molL多巴最多可与4molH2加成C.L多巴可发生加聚反应形成高分子化合物D.L多巴可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案D解析L多巴分子中含有氨基和羧基，及两个酚羟基，等物质的量的L多巴最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为31，A项不正确；1molL多巴与H2按13的比例加成，COOH中的与H2不反应，B项不正确；L多巴中含有COOH和NH2，可以缩聚成高分子化合物，C项不正确；L多巴中，酚羟基具有较强的还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。能力提升11.在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：(1)加入大量饱和食盐水，现象为_，此过程叫做_。(2)加入甲醛溶液，现象为_，此过程称为蛋白质的_。(3)加入浓硝酸并微热，现象为_，这是由于浓硝酸与蛋白质发生了_反应的缘故。(4)加热煮沸，现象为_，此过程称为蛋白质的_。答案(1)产生白色沉淀盐析(2)产生白色沉淀变性(3)蛋白质变为黄色颜色(4)产生白色沉淀变性12.某人工合成的多肽具有如下结构：试回答下列问题：(1)若n3，则该化合物为_肽(填汉字)。(2)若n200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为_。(3)该化合物水解可以得到的单体有_、_、_(写结构简式)。答案(1)九(2)599(3)H2NCH2COOH解析蛋白质水解产生几种氨基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。13.据报道，人从食物中摄取碘后，碘在甲状腺中积存下来通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：(1)甲状腺素的分子式为_。(2)在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是二碘酪氨酸甲状腺素和丙氨酸试回答下列问题：上述两步反应类型分别是_反应、