高中化学选修五系列5醇和酚

精品文档 1欢迎下载 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 醇 酚醇 酚 一 醇的结构与性质一 醇的结构与性质 1 概念 醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物 饱和一 元醇的分子通式为 CnH2n 2O n 1 2 分类 3 物理性质 4 化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下 条件断键位置反应类型化学方程式 以乙醇为例 Na 置换2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 精品文档 2欢迎下载 HBr 取代 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O O2 Cu 氧化 2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O Cu 浓硫酸 170 消去 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 浓硫酸 170 浓硫酸 140 或 取代 2CH3CH2OHC2H5 O C2H5 H2O 浓硫酸 140 CH3COOH 浓硫酸 取代 酯化 CH3CH2OH CH3COOHCH3COOC2H5 H2O 浓硫酸 要点提取 醇与卤代烃消去反应的比较规律 醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和 X 或 OH 不同之处是两者反应条件的不同 前者是浓硫酸 加热 后者是强碱的醇溶液 二 酚的结构与性质二 酚的结构与性质 1 组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 1 酚 是一种烃的含氧衍生物的总称 其根本特征是羟基与苯环直接相连 2 酚分子中的苯环 可以是单环 也可以是稠环 如也属于酚 3 酚与芳香醇属于不同类别的有机物 不属于同系物 如 2 物理性质 以苯酚为例 3 化学性质 精品文档 3欢迎下载 由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活泼 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环 上的氢比苯中的氢活泼 弱酸性 电离方程式为 C6H5OH C6H5O H 俗称石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊试液变 红 a 苯酚与钠的反应 2C6H5OH 2Na 2C6H5ONa H2 b 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式 再通入 CO2气体反应的化学方程式 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应 产生白色沉淀 化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 显色反应 苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色 利用这一反应可检验苯酚的存在 题组一题组一 醇 酚的辨别醇 酚的辨别 精品文档 4欢迎下载 1 其中属于脂肪醇的有 属于芳香醇的有 属于酚类的有 2 其中物质的水溶液显酸性的有 3 其中互为同分异构体的有 4 列举出 所能发生反应的类型 答案 1 2 3 4 取代反应 氧化反应 消去反应 加成反应 显色反应 2 由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中 属于醇类的是 属于酚类 的是 填字母 答案 CE BD 3 分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体 答案 分子式为 C7H8O 的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体 精品文档 5欢迎下载 这五种结构中 前三种属于酚类 第四种属于芳香醇类 名称是苯甲醇 第五种属于醚类 名称是苯甲醚 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例 CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与芳香烃侧链上 的碳原子相连 OH 与苯环直接相连 主要化学性质 1 与钠反应 2 取代反应 3 脱水反应 4 氧化反应 5 酯化反应 1 弱酸性 2 取代反应 3 显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 生 成醛或酮 遇 FeCl3溶液显紫色 题组二题组二 醇 酚的结构特点及性质醇 酚的结构特点及性质 1 莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1 流感药物 达菲的重要原料 已知莽草酸的结 构简式如图所示 下列关于这种有机化合物的说法正确的是 A 莽草酸的分子式为 C6H10O5 B 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 莽草酸遇 FeCl3溶液显紫色 D 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠 4 mol 精品文档 6欢迎下载 答案 B 解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为 C7H10O5 A 项错 莽草酸的分子结构中 含有碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液褪色 B 项正确 莽草酸分子结构中不含酚羟基 遇 FeCl3溶液不会显紫色 C 项错 莽草酸分子结构中仅含一个羧基 其余为醇羟基 故 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠 1 mol D 项错 2 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 乙烯的制备试剂 X试剂 Y A CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O Br2的 CCl4溶液 C C2H5OH 与浓 H2SO4加热至 170 NaOH 溶液KMnO4酸性溶液 D C2H5OH 与浓 H2SO4加热至 170 NaOH 溶液Br2的 CCl4溶液 解析 CH3CH2Br NaOHCH2 CH2 NaBr H2O 由于乙醇具有挥发性 且能与酸 乙醇 性 KMnO4溶液反应 但不与 Br2的 CCl4溶液反应 故 A 项中需除杂 B 项中不需除杂 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 由于浓 H2SO4具有脱水性和强氧化性 反应产物中会含有 浓H2SO4 170 CO2 SO2杂质 SO2具有还原性 会与酸性 KMnO4溶液和 Br2的 CCl4溶液反应 所以 C D 选项中必须除杂 答案 B 3 2013 重庆理综 5 有机物 X 和 Y 可作为 分子伞 给药物载体的伞面和中心支撑架 未 表示出原子或原子团的空间排列 精品文档 7欢迎下载 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误的是 A 1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成 3 mol H2O B 1 mol Y 发生类似酯化的反应 最多消耗 2 mol X C X 与足量 HBr 反应 所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形 但 Y 的极性较强 解析 有机物 X 分子中的三个醇羟基均可发生消去反应 故 1 mol X 在浓硫酸作用下 发生消去反应 最多生成 3 mol H2O A 正确 1 mol Y 发生类似酯化的反应 最多消耗 3 mol X B 错误 X 与足量 HBr 反应 分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代 所得有机物 的分子式为 C24H37O2Br3 C 正确 由于 Y 分子中含有两个 NH2和一个 NH 极性比癸烷 强 D 正确 答案 B 4 2014 江苏 12 改编 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式 如图所示 下列说法正确的是 A 每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B 去甲肾上腺素遇 FeCl3溶液不显色 C 1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2发生取代反应 D 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 解析 A 项 去甲肾上腺素分子中含有 2 个酚羟基 1 个醇羟基 错误 B 项 去甲肾 上腺素分子中含有酚羟基 遇 FeCl3溶液显紫色 错误 C 项 1 mol 去甲肾上腺素可以和 3 mol Br2发生取代反应 酚羟基邻 对位有 3 个氢原子 错误 D 项 去甲肾上腺素中 NH2可以和盐酸反应 酚羟基能与 NaOH 反应 正确 精品文档 8欢迎下载 答案 D 5 下列四种有机物的分子式均为 C4H10O 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 答案 1 2 3 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 CH2OH 和 符合题意 能被氧化成酮 的醇分子中必含有基团 CHOH 符合题意 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢 原子类型不同 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律 醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连 有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 如 CH3OH 则不能发生消去反应 2 醇的催化氧化反应规律 精品文档 9欢迎下载 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 题组三题组三 醇 酚与有机综合推断醇 酚与有机综合推断 1 醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色 根据醇和酚的概念和性质回答下列问题 1 下列物质属于醇类的是 CH2 CH CH2OH CH2OH CH2OH 2 300 多年前 著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应 并由此发明了 蓝黑墨水 没食子酸的结构简式为 用没食子酸制造墨水主要利 用了 类化合物的性质 填代号 A 醇B 酚 C 油脂D 羧酸 3 尼泊金酯 是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂 是国 家允许使用的食品添加剂 下列对尼泊金酯的判断不正确的是 a 能发生水解反应 精品文档 10欢迎下载 b 能与 FeCl3溶液发生显色反应 c 分子中所有原子都在同一平面上 d 与浓溴水反应时 1 mol 尼泊金酯消耗 1 mol Br2 尼泊金酯与 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是 解析 1 羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇 羟基直接连在苯环 上为酚 注意苯环和环己烷的区别 2 蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应 所以用没食子酸 制造墨水主要利用酚的性质 3 尼泊金酯分子中含有酚羟基 酯基 能发生水解反应 能与 FeCl3溶液发生显色反 应 与浓溴水反应时 1 mol 尼泊金酯消耗 2 mol Br2 含有一个甲基 分子中所有原子不 可能都在同一平面上 尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 而酚呈酸性 也会与 NaOH 反应 所以与 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是 2NaOH CH3OH H2O 一定条件 答案 1 2 B 3 c d 见解析 2 萜品醇可作为消毒剂 抗氧化剂 溶剂和医药中间体 合成 萜品醇 G 的路线之一如 下 其中 E 的化学式为 C8H12O2 请回答下列问题 1 A 中含有的官能团名称是 C 的结构简式为 精品文档 11欢迎下载 2 由化合物 C 制取化合物 D 的反应类型为 有人提出可以由化合物 B 直接在 浓硫酸中加热也可以获得化合物 E 但很快遭到反对 你认为可能原因是 3 试写出由化合物 E 制取化合物 F 的化学方程式 4 化合物 A 满足下列条件的同分异构体有 种 a 为链状有机物且无支链 b 能发生银镜反应 c 能和碳酸氢钠反应生成气体 5 下列说法正确的是 填写序号 a A 的核磁共振氢谱有 4 种峰 b B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 c G 中所有原子可能在同一平面上 d G 可以使溴水褪色 解析 1 A 中含有 COOH 羧基 和羰基 由 B 的结构及反应条件可知 B C 发生的是 OH 被溴原子取代的反应 2 C D 的反应条件为 NaOH 醇溶液 加热 可知为卤代烃的消 去反应 B 中除含有 OH 外还有 COOH 在浓硫酸作用下加热会发生酯化反应 由于是碱 性条件下的消去 D 为酸化后得 E 为生成 F 的条件为 C2H5OH 浓 H2SO4 说明发生的是酯化反应 4 A 中含有 7 个碳原子 3 个氧原子 不饱和度为 3 由题给信息可知符合条件的结构有 CHO COOH 用去了 2 个不饱和度及 3 个氧原子 说明碳架为 HOOC C C C C C CHO 还有 1 个不饱和度为碳碳双键 加在直链的 4 个 位置上 共 4 种 5 A 中有 4 种氢 a 正确 B 中无苯环 错误 G 中有甲基 不可能所有原子共平面 c 错误 G 中有碳碳双键 可以使溴水褪色 d 正确 精品文档 12欢迎下载 答案 1 羰基 羧基 2 消去反应 化合物 B 在浓 H2SO4中会发生酯化反应 影响产率 3 C2H5OH H2O 4 4 5 ad 浓H2SO4 3 A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A 不溶于 NaOH 溶液 而 B 能溶于 NaOH 溶液 B 能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而 A 不能 B 苯环 上的一溴代物有两种结构 1 写出 A 和 B 的结构简式 A B 2 写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式 3 A 与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量 H2 分别需 A B H2O 三种物质的物质的量之比为 答案 1 解析 依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物 由于 A B 均与 Na 反应放出 H2 且 分子结构中只有一个氧原子 故 A B 中