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文档简介
1,黄酮类化合物的组织化学,2,1经典含义是指以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称,由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色,且分子中多具酮基,因此称为黄酮。2现代含义是泛指二个苯环(A环和B环)通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称,即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。,3,8.1 结构和分类C6-C3-C6结构(黄酮)依:三碳链的氧化程度 三碳链是否构成环 3-位羟基取代与否 B-环连接位置(2、3-位),4,黄酮 二氢黄酮黄酮醇,芹菜素(5,7,4-三OH黄酮) 木犀草素(5,7,3,4-四OH黄酮) 黄芩素(5,6,7-三OH黄酮),山柰酚(5,7,4-三OH黄酮醇) 槲皮素(5,7,3,4-四OH黄酮醇) 杨梅素(5,7,3,4,5-五OH黄酮醇),5,大豆素(7,4-二OH异黄酮) 大豆苷(大豆素-7-O-glc苷) 葛根素(7,4-二OH,8- glc异黄酮苷),红花苷,紫檀素鱼藤酮,二氢黄酮醇,二氢槲皮素(5,7,3,4-四OH二氢黄酮醇) 二氢桑色素(5,7,2,4-四OH二氢黄酮醇),异黄酮,二氢异黄酮,查耳酮,6,二氢查耳酮(+)儿茶素黄烷-3-醇 黄烷-3,4-二醇,梨根苷,(+)儿茶素,无色飞燕草素,7,硫磺菊素(6,3,4- 三OH橙酮),异芒果素,花色素,飞燕草苷元,讪酮(双苯吡酮 ),橙酮,8,木脂素黄酮(水飞蓟素),高异黄酮,9,8.2 黄酮类化合物的理化性质8.2.1 性状形态:多为结晶性固体,少数为无定形粉末(苷)颜色: 多为黄色,交叉共轭体系(电子转移、重排,共轭增强,产生颜色的基础)助色团(给系统提供电子,使颜色加深,尤其7,4-位,辅助作用),10,交叉共轭体系,有颜色,无颜色,黄酮(灰黄黄色)黄酮醇(灰黄黄色)查耳酮(黄橙黄色)花色素类(颜色随pH而改变),二氢黄酮二氢黄酮醇二氢查耳酮黄烷醇类,11,旋光性,旋光性取决于不对称碳原子的有无,有所有黄酮苷(糖)二氢黄酮二氢黄酮醇二氢异黄酮黄烷醇类,无游离黄酮黄酮醇异黄酮查耳酮(二氢)花色素类等,12,溶解性:黄酮类化合物,难溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、稀碱水。黄酮苷类化合物溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂,难溶或不溶于苯、三氯甲烷等有机溶剂。,13,颜色反应,* 表示有荧光,14,* 表示有荧光,15,1%NaOH水溶液 10min黄酮类物质呈现出黄色-橙色的颜色变化。廖云海,等. 2010. 西北植物学报,光果甘草,16,黄酮类物质与AlCl3-乙醇溶液发生反应, 生成黄色络合物, 在荧光显微镜下观察呈现黄绿色、蓝白色荧光。廖云海,等. 2010. 西北植物学报 1% 的AlCl3-乙醇溶液染色10 min. 光果甘草,17,5%NaOH溶液 北柴胡茎中黄酮类化合物的组织化学显色,示表皮、棱角处的厚角组织、皮层、髓射线和髓鞘细胞被染为橙色或黄色。,谭玲玲,等. 2007. 分子细胞生物学报.,18,1%醋酸镁甲醇溶液显色,示表皮和位于上下表皮内的厚角组织发天蓝色荧光。(谭玲玲,等. 2007.分子细胞生物学报),北柴胡,19,5% NaOH 溶液进行显色,然后以荧光显微镜的紫外激发光为光源观察黄酮类化合物发出的荧光呈现黄绿色荧光。康杰芳,等. 2010. 西北植物学报,银线草,金粟兰科金粟兰属多年生草本植物,20,5% NaOH 溶液和1% 醋酸镁甲醇溶液进行显色,然后以荧光显微镜的紫外激发光为光源观察黄酮类化合物发出的荧光。李娜,等. 2011. 植物科学学报,NaOH 溶液绿色荧光,醋
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