阿司匹林的合成鉴定与含量的测定

应应用化学用化学实验实验二准二准备实验备实验卡卡 实验名称阿司匹林的合成 阿司匹林的合成 鉴鉴定与含量的定与含量的测测定定 年级 专 业 2014 级应化计划学时 4 准备教师席 朵日 期2016 09 预习 要求 1 了解乙酰水杨酸的合成原理和方法 2 了解利用紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法 讲解 要点 1 乙酰水杨酸的合成原理和方法 2 紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法 目的 和 要求 1 掌握乙酰水杨酸的合成 鉴定及含量测定的方法 2 进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作 3 通过实践了解紫外光谱法 红外光谱法 核磁共振谱法在有机合成中的应用 实验 原理 及 反应 COOH OH CH 3CO 2O H2SO4 COOH OCCH3 O CH3COOH COOH OH H C O O O C O O C O O H2On 化合物 摩尔质 量 性 状b p m p dn溶解度 乙酰水杨酸180 15白色晶体133 1351 40溶水 乙醇 水 杨 酸138 12白色晶体211 2 6Kpa157 1591 44微溶水 乙醇 物 理 化 学 常 数 乙 酸 酐102 09淡黄色液体139 6 73 11 0821 3904溶水 乙醇 仪器 试剂 仪仪器器数量数量 组组总计总计试剂试剂总计总计 圆底烧瓶 100ml111水杨酸 50g 烧杯 50 150ml各 1各 11乙酸酐 50ml 锥形瓶 100ml111NaHCO3饱和水溶液 1000ml 容量瓶 100ml 555 浓 HCL 100ml 量筒 10ml 50ml1111 FeCL3溶液 50ml 移液管 5ml111 浓 H2SO4 100ml 玻璃棒1110 1mol L NaOH 水溶液 100ml 加压过滤装置1 台乙醇1 瓶 紫外分光光度计1 台蒸馏水 水浴1 2 台 滤纸 1 盒 电子天平2 3 台 实验 内容 1 乙酰水杨酸的合成 在干燥的 100 mL 锥形瓶中加入 3 2 g 干燥的水杨酸 8mL 新蒸的乙酸酐和 5 滴浓 H2SO4 旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后 在水浴上加热 5 10min 控制水浴温度在 85 90oC 冷至室温 即有乙酰水杨酸结晶析出 如不结晶 可用玻璃棒磨擦瓶壁并将反应物 置于冰水中冷却使结晶产生 加入 50mL H2O 混合物继续在冰水中冷却使结晶完全 减压过 滤 用滤液反复淋洗锥形瓶 直至所有晶体被收集到布氏漏斗 用少量冷 H2O 洗涤结晶 继续 抽气将溶剂尽量抽干 称量 粗产物约 2 8g 将粗产物转移到 150mL 烧杯中 在搅拌下加入 25mL NaHCO3饱和溶液 加完后继续搅 拌几分钟 直至无 CO2气泡产生 抽滤 副产物聚合物应被滤出 用 5 10 mL H2O 冲洗漏斗 合并滤液 倒入预先盛有 5 mL 浓 HCl 和 10mL H2O 配成溶液的烧杯中 搅拌均匀 即有乙酰 水杨酸沉淀析出 将烧杯置于冰水浴中冷却 使结晶完全 抽滤 再用少量冷 H2O 洗涤 2 次 压干 将结晶移到表面皿上 取少量晶体放入 100 烘箱中干燥 30 分钟 后取几粒结晶加入 盛有 5 mL H2O 的试管中 加入 1 2 滴 1 FeCl3溶液 观察有无颜色反应 若出现颜色反应 须再进行精制 2 产物中乙酰水杨酸含量的测定 紫外光谱法 产物用稀 NaOH 溶液溶解 乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠 该溶液在 296 5 nm 左右有 个吸收峰 测定稀释成一定浓度乙酰水杨酸的 NaOH 水溶液的吸光度值 并用已知浓度的水 杨酸的 NaOH 水溶液作一条标准曲线 则可从标准曲线上求出相当于乙酰水杨酸的含量 根 据两者的相对分子质量 即可求出产物中乙酰水杨酸的浓度 板书 设计 实验原理 COOH OH CH 3CO 2O H2SO4 COOH OCCH3 O CH3COOH 实验步骤及方法 一 乙酰水杨酸的制备及鉴定 1 乙酰水杨酸的制备 2 粗产物纯化 3 乙酰水杨酸的精制及鉴定 二 产物中乙酰水杨酸含量的测定 1 绘制标准溶液曲线 2 测量及计算乙酰水杨酸含量 三 实验观察与结果 四 思考题 数据 处理 乙酰水杨酸的含量 w 水杨酸 100 2 100 12 138 15 180 m 乙酰水杨酸 乙酰水杨酸 100 2 100 w 乙酰水杨酸 s m m 乙酰水杨酸质量 乙酰水杨酸 样品质量 样品 最大吸收波长 max 298 工作曲线 1 A 0 245 2 A 0 503 3 A 0 750 4 A 0 996 5 A 1 2396 样品 A 0 375 结果 与 讨论 1 将标准溶液的浓度及对应的吸光度值填入下表 并做出标准曲线 2 计算产物中乙酰水杨酸的含量 进一步分析其纯度 并讨论影响产品纯度的因素有哪些 编号12345 浓度 mgml 1 吸光度 思 考 题 1 本试验中 用紫外分光光度计测产品的乙酰水杨酸含量是 为什么要加入溶液溶解 2 在实验过程中如何让提高乙酰水杨酸的收率和纯度 3 常用的乙酰化试剂有哪些 活性顺序如何 本试验选用乙酸酐作乙酰化试剂有何优点 操作 中应 注意 的