《第四节 有机合成》1、2课时.ppt

古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态 供给宇航员生命所需的氧气 控制温度和湿度 防止辐射 还要经得起微流星的冲击 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成 密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜 你知道吗 水立方 是我国第一个采用ETFE 乙烯 四氟乙烯共聚物 膜材料作为立面维护体系的建筑 一 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化和引入 我们学过哪些官能团 完成课本65页的思考与交流 1 引入碳碳双键的方法 2 引入卤素原子的方法 3 引入羟基的方法 思考与交流 3 官能团的引入方法 引入 C C 双键 1 某些醇的消去 2 某些卤代烃的消去 3 炔烃不完全加成 引入卤原子 X 1 烃与X2取代 2 不饱和烃与HX或X2加成 3 醇与HX取代 CH2 CH2 HCl CH3CH2Cl 引入羟基 OH 1 烯烃与水的加成 2 醛 酮 与氢气加成 3 卤代烃的水解 碱性 4 酯的水解 思考 如何实现下列转变 1 CH3CH2 Br2 3 HO CH2CH2 OH CH3CH2 Br 4 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 1 官能团种类变化 CH3CH2 Br 水解 CH3CH2 OH 氧化 CH3 CHO 氧化 CH3 COOH 酯化 CH3 COOCH3 3 官能团数目变化 CH3CH2 Br 消去 CH2 CH2 加Br2 CH2Br CH2Br 2 官能团位置变化 CH3CH2CH2 Br 消去 CH3CH CH2 加HBr HO CH2CH2 OH 练一练 注意 引入或转化官能团时 注意综合考虑 必要时需要对有些官能团先保护 思路 关键 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能 不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法 小结 课堂小结 1 官能团的引入方法 2 有机物的合成方法 作业 课后习题 1 3 谢谢指导 基础原料 辅助原料1 副产物1 副产物2 中间体1 中间体2 辅助原料3 辅助原料2 目标化合物 3 有机合成的过程示意图 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 主要有机物之间转化 烷烃 烯烃 炔烃 知识整理 烃和烃的衍生物间的转化 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 H2O H2O H2O H2 H2 X2 HX X2 HX HX X2 HX H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 例题 工业上用甲苯生产对 羟基苯甲酸乙酯 其生产过程如下 反应条件及某些反应物 产物未全部注明 请回答 1 写出A B的结构简式及 2 标明 反应类型 3 在合成路线中设计反应 和 的目的是 CH3 A Cl2 催化剂 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5 产品 HI 官能团的保护 二 有机合成的方法 1 正向合成分析法 又称顺推法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 基础原料 中间体1 中间体2 目标化合物 正向合成分析法示意图 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 合成下列物质 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 乙烯 2 逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 石油裂解气 CH3CH2OH H2O Cl2 O 浓H2SO4 水解 探讨学习2 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 1 2 3 4 5 完成各步的反应方程式并注明反应条件及反应类型 多步反应一次计算 学与问 教材P66 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 1 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 总产率计算 请计算一下该合成路线的总产率是多少 卡托普利 三 有机合成遵循的原则 1 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 2 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 例题 化合物A最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 A在某催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 A可发生如下图所示的反应 则 1 化合物A B C的结构简式 2 化学方程式 A D A E 3 反应类型 A D A E 题中说 A的钙盐 可知A含 COOH 结合A的分子式 由A C知 A还含有 OH 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知 A的 OH不在碳链的末端 3个碳的碳链只有一种 C C C OH只能在中间碳上 综上 A的结构简式为 A的结构简式为 则B的结构简式为 则C的结构简式为 则