大学基础有机化学-有机化合物的命名.ppt

按照所连接的碳原子的数目 可分为四类 1 6 1碳 氢原子的分类 伯 仲 叔 季 P17 1 2 3 4 1 与一个碳原子相连的碳原子 1o碳 伯碳 一级碳 与两个碳原子相连的碳原子 2o碳 仲碳 二级碳 与三个碳原子相连的碳原子 3o碳 叔碳 三级碳 与四个碳原子相连的碳原子 4o碳 季碳 四级碳 1 6有机化合物的命名 与伯碳原子相连的氢原子 1o氢 伯氢 一级氢 与仲碳原子相连的氢原子 2o氢 仲氢 二级氢 与叔碳原子相连的氢原子 3o氢 叔氢 三级氢 1 6 1碳 氢原子的分类 伯 仲 叔 季 CH4 1 6 2习惯命名法 普通命名法 以分子中所含碳原子的数目 用 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸和大写数字十一 十二 二十等命名的 丁烷 十二烷 庚烷 二十烷 碳链异构体可以在名称前加形容词正 异 新来表示 正戊烷 n 异戊烷 i 新戊烷 neo 新己烷 正 直链化合物 异 由链端开始第二个碳上连有一个甲基 新 由链端开始第二个碳上连有两个甲基 适用范围 7C以下 1 6 2习惯命名法 普通命名法 1 6 3基的概念和命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为 基 一个化合物分子去掉一个H原子后得到的基团为一价基 命名时称为 某基 如 1 一价基 甲基 Me 乙基 Et 正 丙基 Pr 正 丁基 Bu 异丙基 i Pr 正丙基 n Pr 正丁基 n Bu 仲丁基 Sec Bu 去仲氢 异丁基 i Bu 叔丁基 t Bu 去叔氢 1 6 3基的概念和命名 烯丙基 丙烯基 苯甲基 苄基 酰氯 酸酐 酯 酰胺 氯原子 酰氧基 烷氧基 氨基 1 6 3基的概念和命名 苯基 环戊基 环己基 P326 2 二价基 亚基 亚甲基 3 三价基 次基 次甲基 1 6 3基的概念和命名 1 6 4系统命名法 三步走 1 找母体 2 编号 3 书写 A 母体是哪一类化合物 母体官能团 辈份 高 辈份 中 辈份 低 一般不做母体官能团 以 辈分 最高的为 母体官能团 确定化合物类别 StepI 找母体 B 确定 主链 含母体官能团的最长碳链 主链 戊酸 官能团母体资格优先次序 P248 X NO2 不作为母体 说明之一 取代 烷烃 辈份 低 一般不做母体官能团 注意 卤代烃有以下的习惯命名 异丙基氯 烯丙基溴 叔丁基氯 苄基氯 或氯化苄 硝基苯 说明之二 StepII 编号 A 优先照顾母体官能团 使其位次最小 B 如果两种编号方式母体官能团位次均一样 则可兼顾取代基 1 1 2 2 3 3 4 4 5 1 123456 烷烃没有官能团 最长链即为母体 某烷 CH3 1 选择含双键最长的碳链为主链 2 靠近双键一端开始编号 烯 炔 烃的系统命名法 3 环烯烃从双键开始 并通过双键编号 加字头 环 为环某烯 如 环庚烯 1 2 3 1 2 3 注 同时含有双键和三键的烃称为某烯炔 使双键 叁键有最低的编号相同情况下 则优先给双键编号 1 1 StepII 编号 StepIII 书写 取代基位号 取代基名称 母体官能团位号 母体 若有几个相同的支链 则要合并 在支链前加 二 三 等数字表示 支链位置用阿拉伯数字指明 它们之间用逗号 3 羟基戊酸 3 3 二甲基戊酸 3 甲基 3 戊醇 烃分子中有不饱和碳碳键 命名时应使不饱和键上的碳编号最小 2 乙基 1 戊烯 3 4 二甲基 2 己烯 双键位码于母体名称之前 并用两个双键碳中编号较小的数字标明 654321 4 乙基 1 3 己二烯 3 甲基环戊烯 1 甲基环戊烯 3 甲基 1 4 环己二烯 1 3 环己二烯 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4 5 CH2 CH CH CH CH CH CH2 7654321 1 3 6 庚三烯 2 2 5 三甲基 3 己炔 注 烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物 称为某烯炔 其中烯为次要官能团 炔为主要官能团 两个官能团的位置均要标明 其中烯的位次写在 某 字前 而炔的位次在其名前标明 即通式为 n烯 某烯 n炔 炔 其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名 CH3 C C CH CH CH2 CH3 4 庚烯 2 炔 1234567 2 甲基 1 己烯 3 5 二炔 4 乙基 1 3 己二烯 5 炔 3 戊烯 2 酮 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 均为 己烷 如何选主链 小原则一 候选主链如有多个等长的碳链 则选含有支链数目最多的为主链 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 取代基在3 4位上 取代基在2 4位上 两种选法均含有两个支链 何如 小原则二 最低系列规则或最先碰面原则 若两条链链长相同 且支链数也相同 则选支链位号最小的为主链 并以此规则编号 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 2 4 5 2 3 5 最低系列规则亦用于编号 使取代基的位次之和最小 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 3 甲基 5 乙基环己烯 次序规则 为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则 次序小的写在前面 如何编号 从次序小的基团一端开始编号 基团次序谁大谁小 基团次序规则P45 1 单原子取代基 按原子序数大小排列 原子序数大的顺序大 较优基团 原子序数小的顺序小 基团次序大小的判定P45 2 多原子取代基 先比较第一个原子 如果两个多原子基团的第一个原子相同 则比较与它相连的其他原子 比较时 按原子序数排列 先比较最大的一个 仍相同 再顺序比较居中的 最小的 3 含有双键或叁键的基团 可认为连有两个或叁个相同的原子 小原则三 如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同 则从顺序较小基团的一端开始编号 较优基团后列原则 小原则四 书写时顺序较小的基团列于前 4 丙基 8 异丙基十一烷 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 4 甲基 3 乙基庚烷 2 甲基 4 氯己烷 5 甲基 3 己醇 练习 3 异丁基 4 己烯 1 炔 3 甲基 1 戊烯 4 炔 甲基环戊烷 1 甲基 4 异丙基环己烷 1 1 4 三甲基环己烷 反 1 4 二甲基环己烷 顺 1 甲基 3 乙基环己烷 单环烷烃的命名 以环为母体 根据成环碳原子数 称 环某烷 环上的支链作为取代基 编号规则同前 烃基较复杂或有不饱和键时 把链烃当作母体 苯环作为取代基 3 苯基 1 丙烯 2 甲基 3 苯基戊烷 苯的命名p119 1 烃基苯 一烃基取代苯 烃基简单的以苯环作母体 烃基作取代基 苯乙烯 邻二甲苯1 2 二甲苯 间二甲苯1 3 二甲苯 对二甲苯1 4 二甲苯 二烃基取代苯 有三种异构体 取代基的位置可用阿拉伯数字标出 或用邻 间 对 o m p 表示 1 甲基 3 环己基苯 多烃基取代苯 1 三个相同烃基的位置可以用 连 偏 均 表示 不可用邻 间 对表示 连1 2 3 偏1 2 4 均1 3 5 1 3 5 三甲苯均三甲苯 1 4 二甲基 2 乙基苯 4 甲基 1 2 二乙基苯 2 多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出 不可用邻 间 对表示 2 芳香族化合物 取代基若为硝基或卤素 应以苯环为母体来命名 硝基苯 溴苯 氯苯 取代基为氨基 羟基 醛基 羧基 磺酸基时 把它们与苯一起作为新的母体 苯胺 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 苯的多元衍生物 多官能团化合物的命名 确定母体名称 选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称 其余的官能团全部视做取代基 间甲基苯胺3 甲基苯胺 对氨基苯磺酸 间硝基苯甲酸 邻氯苯酚o 氯苯酚2 氯苯酚 3 5 二硝基苯甲酸 2 甲基 4 氯苯胺 4 氨基 3 羟基苯磺酸 间羟基苯甲酸m 3 邻甲氧基苯酚m 3 3 硝基 2 氯苯甲酸 2 氨基 5 羟基苯甲醛 情况一 只有X R NO2 NO这几种取代基 关键 以 苯 为母体 情况二 含有除X R NO2 NO之外的其它基团 关键 选母体母体官能团确定后 其余基团均为取代基 多取代衍生物