高二化学卤代烃

1 / 11高二化学卤代烃本资料为 WoRD 文档，请点击下载地址下载全文下载地址 普通高中课程标准实验教科书化学选修 5人教版第三节卤代烃教学目的:1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.根据卤代烃组成和结构的特点，认识取代和消去反应。教学重点、难点:卤代烃的取代和消去反应。探究建议：调查与讨论卤代烃在生产生活中的应用，以及对环境的危害。课时划分：一课时教学过程：导课我们对一氯甲烷、1，2二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用RX(X卤素)表示。板书第三节卤代烃2 / 11一、卤代烃物理性质讲述常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃还是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。板书大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。讲述溴乙烷的分子式为 c2H5Br，结构简式为cH3cH2Br。是无色液体，沸点 384，密度比水大，难溶于水，溶于种有机溶剂。交流探究溴乙烷可能的化学性质。在卤代烃分子中，卤素原于是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，cX 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。提问若 cH3cH2Br 与水发生取代反应，是 H2o 中的H还是oH 取代溴乙烷分子中的 Br 原子？回答是 H2o 中的oH 取代溴乙烷分子中的 Br 原子提问若既能加快此反应的反应速率，又能提高cH3cH2oH 产量，可采用什么措施？回答可采用加热和加入 NaoH 的方法。其原因是使 HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动，cH3cH2oH 的浓度增大。3 / 11板书二、卤代烃的化学性质1、水解反应：科学探究设计溴乙烷在 NaoH 水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。(1)证明上述实验中溴乙烷里的 B2 变成了 Br；(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成?投影方案方案取上层清液讨论并回答方案不合理；因为溶液呈碱性，与 AgNo3 反应后，产生棕黑色沉淀。方案合理；因为产生的 cH3cH2Br 与 NaoH 浓液不互溶而分层，上层清液中含有 Br-离子与 Ag离子反应生成不溶于稀酸的 AgBr 沉淀，证明 cH3cH2Br 可与 H2o 在碱性条件下发生取代反应，生成 cH3cH2oH。板书cH3cH2Br+H2ocH3cH2oH+HBr指导阅读实验证明如果将溴乙烷与强碱(NaoH 或 koH)的乙醇溶液共热，溴乙烷不再像在 NaoH 的水溶液那样发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯，请考4 / 11虑可能的断键处，以及此反应的特点，并阅读课本。读书并思考：提问欲提高 cH3cH2Br 生成 cH2cH2 的反应速率且提高 cH2cH2 的产量，可采取什么措施？能否加入 NaoH 水溶液，为什么？回答加热，应在碱性条件下反应，但不能是 NaoH 水溶液，否则 cH3cH2Br 会发生水解反应。板书2、消去反应（消除反应）cH3cH2BrcH2cH2+HBr提问溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，视反应条件而定，试加以分析。cH3cH2oHcH3cH2BrcH2cH2回答在 NaoH 水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；在 NaoH 醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应板书有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2o、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。练习见投影。科学探究在溴乙烷与 NaoH 乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图 218 所示)，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙5 / 11烯。请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入 kmno4 酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除 kmno4 酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?汇报（1）除去带出的乙醇气体（乙醇能使酸性 kmno4褪色） ；（2）溴水。不用，因为溴水与乙烯发生的是加成反应。思考与交流比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论讲述有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止、限制其使用，正研制、推广使用替代品。6 / 11实践活动走访附近的有机玻璃加工店或洗衣店，了解是否使用了有机溶剂?向操作人员学习应如何安全地使用有机溶剂?小结略。作业P431、2、3课堂练习1根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是A溴乙烷 B二溴乙烷 c已烯 D二甲苯2足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是A碘酒 B酒精 c氟里昂 D氯乙烷3下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是A甲苯和水 B甲苯和苯 c溴乙烷与水 D苯与溴乙烷4下列反应中属于消去反应的是A溴乙烷与 NaoH 醇溶液共热 B甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应c溴乙烷与 NaoH 水溶液共热 D甲烷与氯气在光照的条件下反应5能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是A在氯乙烷中直接加入 AgNo3 溶液 B加蒸馏水，然后加入 AgNo3 溶液7 / 11c加入 NaoH 溶液，加热后酸化，然后加入 AgNo3 溶液D加入 NaoH 的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入 AgNo3溶液61溴丙烷和 2溴丙烷分别与 NaoH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应A碳氢键断裂的位置相同 B碳溴键断裂的位置相同c产物相同，反应类型相同 D产物不同，反应类型相同7 （1）甲苯的化学式是；苯的结构式是；分子构型是；甲苯、苯属于烃类物质，二者的关系是。（2）纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水，其官能团是，受原子的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既能发生反应，又能发生反应。81,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是克/厘米 3,沸点,熔点,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备 1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a 中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管 d 中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：（1）烧瓶 a 中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，8 / 11反应温度是 170，并且该反应要求温度迅速升高到 170，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式：。（2）写出制备 1,2二溴乙烷的化学方程式：。（3）安全瓶 b 可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管 d 是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶 b 中的现象：。（4）容器 c 中 NaoH 溶液的作用是：。（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。（6）c 装置内 NaoH 溶液的作用是；e 装置内 NaoH 溶液的作用是。9卤代烃在 NaoH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如 oH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：cH3cH2cH2BroH-（或 NaoH）cH3cH2cH2oHBr-（或 NaBr）9 / 11写出下列化学反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟 NaHS 反应：。（2）碘甲烷跟 cH3cooNa 反应：。参考答案：1、A2、D3、A4、A5、cD6、c7 （1）c7H8；或；正六边形；芳香；同系物；（2）大；Br；Br；取代，加成8 （1）cH3cH2oHcH2cH2H2o；（2）cH2cH2Br2cH2BrcH2Br；（3）b 中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出；（4）除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫；（5）乙烯发生(或通过液溴)速度过快实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到 170；（6）吸收酸性气体（二氧化硫、二氧化碳等） ；吸收挥发出来的溴，防止污染环境。9 （1）cH3cH2Br+NaHScH3cH2HS+NaBr（2）cH3I+cH3cooNacH3coocH3+NaI提示：由原题开始提供的信息“卤代烃在 NaoH 溶液中水解，实质是带负电荷的原子团取代反应” ，可知解（1） （2）两点的关键是找出带负电的原子团。分析（1）NaHS 带负电的是 HS，应是 HS与溴乙烷中 Br 原子取代。同样（2）中应是带负电荷的10 / 11cH3coo取代 Br 原子。板书计划第三节卤代烃一、卤代烃物理性质大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。二、卤代烃的化学性质1、水解反应：cH3cH2Br+H2ocH3cH2oH+HBr2、消去反应（消除反应）cH3cH2BrcH2cH2+HBr有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2o、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。新闻资料美国环保署指控杜邦不沾锅再揭可能致癌据芝加哥论坛报报导，美国环保署（EPA）指控全球数一数二的大化工厂杜邦公司过去 50 多年来在生产铁弗龙不沾锅产品时，隐瞒其原料中含有危害人体的全氟辛酸铵 （PFoA，又称 c-8） 。这种化学物质有可能引发癌症、先天性缺陷及其他疾病。EPA 日前发表报告，指即使低剂量的 PFoA，也会造成伤害。杜邦公司在政府不知情的状况下，从 1950 年代初以降便11 / 11开始用 PFoA 制造不沾锅厨具、防雨衣物及数百种其他产品。一份文件指出，早在 1961 年杜邦公司的研究人员便向公司高层提出警告，要避免人员和 PFoA 接触。后来业界的实验也证实，这种化学物质会堆积在人体内，在环境中也不会分解。有些人批评，坊间缺乏 PFoA 相关的知识，凸显环保官员过度依