(化学)有机推断题-专题训练

1 有机推断题有机推断题 专题训练专题训练 1 以乙烯为原料合成环状化合物 E C4H4O4 的流程如下 乙烯 HBrO A Cu O2 加热 B O2 催化剂 C NaOH H2O H D 浓硫酸 加热 E 请回答下列问题 1 E 的结构简式是 C 中所含官能团的名称是 2 在乙烯的同系物中 所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结 构简式是 名称 系统命名 是 3 反应 中 属于取代反应的是 填编号 4 写出反应 的化学方程式 5 F 是 E 的同分异构体 且 1 mol F 与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 2 mol CO2气体 请写出符合条件的 F 的所有的结构简式 6 参照上述合成路线的表示方法 设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合 成路线 答案 1 羧基 溴原子 2 CH3 2C C CH3 2 2 3 二甲基 2 丁烯 3 4 2BrCH2CH2OH O22BrCH2CHO 2H2O Cu 5 HOOCCH CHCOOH CH2 C COOH 2 6 CH2 CH2BrCH2CH2BrNaOH H2O 溴水 HOCH2CH2OH 或其他合理答案 解析 CH2CH2与 HBrO 发生加成反应生成 BrCH2CH2OH A BrCH2CH2OH 中的羟基在 Cu 催化下被氧化为醛基得到 B BrCH2CHO BrCH2CHO 中的醛基继续被氧化为羧基得到 C BrCH2COOH BrCH2COOH 先与 NaOH 水溶液发生水解和中和反应 再被 酸化生成 D HOCH2COOH HOCH2COOH 在浓硫酸 加热条件下发生酯化反 2 应生成环酯 E 2 乙烯分子中 6 个原子共面 所以将 4 个氢换成 4 个碳则也共面 即 CH3 2C C CH3 2 5 由 1 mol F 与足量 NaHCO3溶液反应可生成 2 mol CO2可知分子中含有 2 个羧基 再由其不饱和度可知 F 中两个碳原子间还存在一个碳碳双键 所以符 合条件的为 HOOCCH CHCOOH 或 CH2 C COOH 2 6 对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基 所以采取 乙烯先与溴加成 后水解的方法可获得乙二醇 2 M 是防晒霜的主要成分 M 的一种合成路线如图所示 已知 一元醇 A 的相对分子质量为 74 且结构中只有一个甲基 1 mol C 需与 2 mol H2反应生成 D 请回答下列问题 1 A 的结构简式为 B 的名称为 2 C 中所含的官能团为 填名称 3 反应 的化学方程式为 4 芳香族化合物 N 是水杨酸的同分异构体 若 1 mol N 完全水解需消耗 3 mol NaOH 则 N 的结构有 种 其中核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式 是 水杨酸可以发生缩聚反应 其某种产物的平均相对分子质量为 8000 则 其平均聚合度约为 填字母 A 57 B 66 C 72 D 98 3 5 反应 的反应条件为 写出 M 与热的 NaOH 溶 液反应的化学方程式 答案 1 CH3 CH2 2CH2OH 1 丁醛 或正丁醛 2 碳碳双键 醛基 3 4 3 B 5 浓硫酸 加热 解析 由 M 的分子式和水杨酸的结构简式可推知 D 中含有 8 个碳原子 再结合已知条件 可推知 A 中含有 4 个碳原子 且 A 为一元醇 相对分子质量 为 74 结构中只含一个甲基 则 A 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2OH B 为 CH3CH2CH2CHO 结合已知条件 可推出 C 为 CH3CH2CH2CH C CH2CH3 CHO 结合已知条件 知 D 为 CH3CH2CH2CH2CH CH2CH3 CH2OH 则 M 为 4 3 2016 全国卷 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性 某种氰基丙烯酸酯 G 的合 成路线如下 已知 A 的相对分子质量为 58 氧元素质量分数为 0 276 核磁共振氢谱显示 为单峰 回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 B 的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为 组峰 峰 5 面积比为 3 由 C 生成 D 的反应类型为 4 由 D 生成 E 的化学方程式为 5 G 中的官能团有 填官能团名称 6 G 的同分异构体中 与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种 不含立体异构 答案 1 丙酮 2 2 6 1 或 1 6 3 取代反应 4 5 碳碳双键 酯基 氰基 6 8 解析 1 A 分子中的氧原子个数为 1 则 58 0 276 16 3 6 故 A 的分子式为 C3H6O A 的核磁共振氢谱显示为 58 1 0 276 12 单峰 说明分子中存在对称的两个 CH3 所以 A 的结构简式为 6 化学名称为丙酮 2 根据已知信息 可知和 HCN 可以发生加成 反应生成 B B 的核磁共振氢谱显示为 2 组峰 峰面积比为 6 1 或 1 6 3 B 的分子式为 C4H7NO C 比 B 少 2 个 H 1 个 O 说明 B C 是消去反 应 则 C 的结构简式为 C D 应是 分子中 CH3上的 H 发生取代反应生成 5 由合成路线图可推知 G 为 其分 子中含有三种官能团 分别是碳碳双键 酯基和氰基 6 与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的 G 的同分异构体应含有甲酸 酯基 碳碳双键和氰基 符合条件的同分异构体有 7 8 4 已知 一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为 R X 下面是利用钯催化的交叉偶联反应 以烃 A 与苯为原料合成某个复杂分子 L 相对分子质量不超过 200 的过程 其中 F 在浓硫酸作用下可以发生两种不同 的反应分别形成 H 和 G 9 1 写出反应的反应类型 2 根据要求完成下列两个空格 用系统命名法给物质 A 命名 写出物质 L 的结构简式 3 写出下列反应的化学方程式 C D F G 4 H 有多种同分异构体 符合下列条件的同分异构体有 种 能发生水解反应 分子中只含有两个甲基 不含环状结构 答案 1 消去反应 还原反应 2 3 甲基 1 丁烯 10 3 4 6 解析 本题可从 K 的结构简式切入 采用逆向分析法 推出其他物质 结 合框图中条件可推出 11 12 由 K 知 J 为 结合已知 知 I 为 结合 知 L 的结构简式为 G 的 13 结构简式为 1 F 到 H 发生了消去反应 I 到 J 发生了还原反应 2 A 的名称是 3 甲基 1 丁烯 4 依题意 符合条件的同分异构体有如下 6 种 5 A C2H4 和 E C3H4 是基础有机化工原料 由 A 和 E 制备聚酰亚胺泡沫 塑料 PMI 的合成路线如下 部分反应条件略去 已知 RCHCH2RCH2CH2CHO CO H2 催化剂 14 R1CHO R2CH2CHO H2O 注 OH R1 R2可以是烃基 也可以是 H 原子 F 的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢 其峰面积之比为 2 3 回答下列问题 1 A 的名称是 E 的结构简式是 2 B 含有的官能团是 C 的结构简式是 3 的反应类型是 F 的结构简式是 4 D 的同系物 G 比 D 的相对分子质量多 14 G 的同分异构体中 能发生 银镜反应且 1 mol G 恰好消耗 4 mol Ag NH3 2OH 共有 种 不考虑立体 异构 其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现 2 个吸收峰 其结构简式为 5 由及其他物质为原料经如下步 骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯 对甲基苯丙烯酸甲酯 反应 1 中的试剂与条件为 反应 3 的化学方程式为 答案 1 乙烯 2 醛基 或 CHO 15 3 加成反应 4 4 5 CH3CHO OH CH3OH H2 浓H2SO4 O 解析 由反应 的条件 A 和 B 的分子式 结合信息 可知 A 为 CH2CH2 B 为 CH3CH2CHO 结合信息 及反应 的聚合产物可知 C 为 反应 为 C 中的醛基被氧化为羧基 则 D 为 结合信息 及反应 可推出 F 为 则 E 为 6 局部麻醉药普鲁卡因 E 结构简式为 16 的 三条合成路线如下图所示 部分反应试剂和条件已省略 完成下列填空 1 比 A 多一个碳原子 且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 2 写出反应试剂和反应条件 反应 反应 3 设计反应 的目的是 4 B 的结构简式为 C 的名称是 5 写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式 芳香族化合物 能发生水解反应 有 3 种不同化学环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗 mol NaOH 6 普鲁卡因的三条合成路线中 第一条合成路线与第二条 第三条相比不 太理想 理由是 答案 1 邻二甲苯 2 浓硝酸 浓硫酸 加热 酸性高锰酸钾溶液 加热 3 保护氨基 使之在后续的氧化反应中不被氧化 17 4 对氨基苯甲酸 5 合理即可 2 6 合成路线较长 导致总产率较低 合理即可 解析 1 比 A 多一个碳原子的同系物的同分异构体有 4 种 分别为邻二甲 苯 间二甲苯和对二甲苯以及乙苯 相应的一溴代物种数分别为 3 4 2 5 2 反应 为甲苯和浓硝酸 浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反应得到 对硝基甲苯 反应 是对硝基甲苯中的 CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为 COOH 而得到对硝基苯甲酸 3 结合最终产物的结构简式 含有氨基 可知 反应 的目的是保护氨基 防止其在后面氧化甲基时被氧化 4 结合 B 的分子式可知 B 是由前一物质中甲基被氧化为羧基而得到 故 18 B 的