2019-2020学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物学案 苏教版必修2

1 第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物 1 了解简单有机化合物的合成 初步学会选择合理的合成方法和路线 2 了 解有机高分子的合成方法 掌握加聚反应 了解缩聚反应 3 学会由高分子化合物推断 其单体 了解链节聚合度 简单有机物的合成 1 有机合成的定义和意义 1 定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和 功能的有机化合物的过程 2 意义 有机合成可以制备有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 2 合成有机物的一般思路 3 有机合成的思维方法 逆向思维法 产品 中间产物 原料 4 乙酸乙酯的合成 1 合成路线一 涉及的化学反应方程式如下 ch2 ch2 h2och3ch2oh 催化剂 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 催化剂 2ch3cho o22ch3cooh 催化剂 2 ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 催化剂 2 合成路线二 涉及的化学方程式如下 ch2 ch2 h2och3ch2oh 催化剂 2ch2 ch2 o22ch3cho 催化剂 2ch3cho o22ch3cooh 催化剂 ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 催化剂 3 合成路线三 涉及的化学反应方程式如下 ch2 ch2 h2och3ch2oh 催化剂 ch2 ch2 o2ch3cooh 催化剂 ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 催化剂 1 判断正误 1 成功进行有机合成最关键的是合成路线的选择 2 由乙烯合成乙酸乙酯最简捷的合成路线的反应类型分别是加成 水解 氧化 酯 化 3 合成反应中要按一定的顺序和规律引入官能团 答案 1 2 3 2 下列合成路线符合工业生产乙醇过程的是 a ch3ch3ch3ch2clch3ch2oh cl2 naoh h2o b ch2 ch2ch3ch2clch3ch2oh hcl naoh h2o 3 c ch2 ch2ch3ch2oh h2o d ch chch2 ch2ch3ch2cl h2 hcl naoh h2o ch3ch2oh 解析 选 c ch3ch3发生取代反应产生多种氯代物 水解产物有多种物质 反应步骤 越多 原料转化率越小 而且选项 a b d 中都使用了污染物 3 用淀粉制取乙酸乙酯的工艺流程为 写出上述标号反应的化学方程式 答案 c6h10o5 n nh2o nc6h12o6 催化剂 淀粉 葡萄糖 c6h12o62c2h5oh 2co2 酒化酶 2c2h5oh o22ch3cho 2h2o cu或ag 2ch3cho o22ch3cooh 催化剂 c2h5oh ch3coohch3cooc2h5 h2o 浓硫酸 1 有机合成遵循的原则 1 所选择的每个反应的副产物尽可能少 所要得到的主产物的产率尽可能高且易于 分离 避免采用副产物多的反应 4 2 发生反应的条件要适宜 反应的安全系数要高 反应步骤尽可能少而简单 3 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 必要时应 采取一定的措施保护已引入的官能团 4 所选用的合成原料要易得 经济 2 有机合成题的解题技巧 1 充分利用题给的信息 2 综合运用有机反应中官能团的衍变规律 3 掌握正确的思维方法 原料 中间产物 产品 顺推 逆推 顺推 逆推 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线 有机合成的路线并不唯一 在实际选择生产路线时 要从原料的来源 步骤的多少 外界条件的要求 产率的高低和环境污染等方面进行综合考虑 已知 r x h2or oh hx 由 1 丙醇 ch3ch2ch2oh 制取 naoh 最简便的流程需要下列反应的顺序应是 a 氧化 b 还原 c 取代 d 加成 e 消去 f 中和 g 缩聚 h 酯化 a bdfgh b edcah c aedch d baecf 解析 由 1 丙醇制取的最简便的流程为 ch3ch2ch2oh ch3ch ch2 消去 e h2o 加成 d br2 取代 c naoh溶液 氧化 a o2 酯化 h ch3ch2ch2oh 答案 b 5 已知 试以 ch2 ch ch ch2和为原料合成 请写出各步合成的 化学方程式 解析 逆推 答案 简单有机物的合成 1 某有机化合物 x 经过下列化学变化后可在一定条件下得到乙 酸乙酯 如图 则有机物 x 是 a c2h5oh b c2h4 c ch3cho d ch3cooh 解析 选 c ch3cooch2ch3 乙酸乙酯 是乙醇与乙酸发生酯化反应的产物 则 y 与 z 分别是 c2h5oh 和 ch3cooh 这样就排除了选项 a 和选项 d 假设 x 是 c2h4 则它加氢的产物 是 ch3ch3 这样又排除了选项 b 2 从原料和环境两方面考虑 对生产中的化学反应提出原子节约的要求 即尽可能不 采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料 现有下列 3 种合成苯酚 的反应路线 6 其中符合原子节约要求的生产过程是 a 只有 b 只有 c 只有 d 解析 选 c 根据题目信息 在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有 必要的原料 苯酚由碳 氢 氧三种元素组成 所以所采用的原料也应该含这三种元素 cl 元素和 s 元素对合成苯酚来说属于原料的浪费 3 由石油裂化和裂解得到的乙烯 丙烯来合成丙烯酸乙酯 ch2 chcooch2ch3 的路 线如下 根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题 1 由 ch2 ch2制得有机物 a 的化学方程式是 反应类型是 2 由 a 与 b 合成丙烯酸乙酯的化学方程式是 反应类型是 解析 类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物 a 为 ch3ch2oh b 为 ch2 chcooh 故 a 为乙烯与 h2o 发生加成反应的产物 答案 1 ch2 ch2 h2och3ch2oh 加成反应 催化剂 2 ch2 chcooh ch3ch2oh 浓h2so4 ch2 chcooch2ch3 h2o 取代反应 或酯化反应 有机高分子的合成 有机高分子化合物 1 相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物 7 三大合成材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 2 合成方法 聚合反应 3 1 加聚反应 概念 含有碳碳双键 或碳碳叁键 的相对分子质量小的化合物分子 在一定条件下 互相 结合成相对分子质量大的高分子的聚合反应叫做加成聚合反应 简称加聚反应 单体 链节 聚合度 单体 形成高分子化合物的小分子物质 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 聚合度 高分子化合物中链节的数目 常用字母n表示 举例 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 氯乙烯 其单体为 ch2 chcl 链节为 苯乙烯 其单体为 链节为 2 缩聚反应 概念 相对分子质量小的化合物在一定条件下 形成高分子化合物的同时还生成小分子化合 物的聚合反应 举例 甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式 8 其单体是和 hcho 链节是 有机高分子合成领域需要解决的问题 4 1 对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广 使之性能不断提高 应用范围不 断扩大 2 研制具有特殊功能的材料 3 研制用于物质分离 能量转换的高分子膜 4 研制易分解的新型合成材料 防治废弃的合成材料造成的 白色污染 1 判断正误 1 聚丙烯的结构简式为 2 高分子化合物的特点之一是组成元素简单 结构复杂 相对分子质量大 3 聚乙烯是由相同分子组成的化合物 有固定熔点 4 等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后产生二氧化碳的质量相同 5 乙烯的化学性质与聚乙烯相同 答案 1 2 3 4 5 2 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬 其链节是 a cf2 cf2 b cf2 cf2 c cf2 cf2 d cf2 cf2 解析 选 b 聚四氟乙烯的结构简式为 链节为 cf2 cf2 加聚反应和缩聚反应的比较 反应类型加聚反应缩聚反应 基本定义 单体间通过加成反应而生成 高分子化合物的反应 单体间通过缩合反应生成高 分子化合物 同时缩去小分 子 的反应 9 单体的结 构特点及 高分子的 组成 单体中含不饱和键 一般是 碳碳双键或碳碳叁键 产物 只有高分子 高分子的组成 与单体相同 单体中有 2 个或 2 个以上可 缩去的基团 产物中有高分 子 也有小分子 如 h2o 等 高分子的组成与单体不同 续 表 反应类型加聚反应缩聚反应 基本类型 与反应的 原理 cooh 与 oh 间脱水 cooh 与 nh2间脱水 酚与醛间脱水 产品实例 聚乙烯 聚氯乙烯 丁苯橡 胶 有机玻璃 酚醛树脂 涤纶 锦纶 阻 燃纤维 1 加聚反应具有加成反应的特征 2 两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚反应 如nch2 ch ch ch2 nch2 ch2 聚甲基丙烯酸甲酯 又称有机玻璃 是一种可降解塑料 其结构简式如下所示 下列叙述错误的是 a 合成聚甲基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应 b 聚甲基丙烯酸是高分子化合物 c 聚甲基丙烯酸甲酯不易被氢氟酸腐蚀 10 d 聚甲基丙烯酸甲酯的链节是 解析 a 从聚甲基丙烯酸甲酯分子中的结构 来看 合成聚甲 基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应 b 聚甲基丙烯酸的结构简式为 含有 是高分子化合物 c 氢氟酸易腐蚀无机玻璃 聚甲基丙烯 酸甲酯是有机玻璃 不易被氢氟酸腐蚀 d 聚甲基丙烯酸甲酯的链节为 答案 d 1 合成聚甲基丙烯酸甲酯的单体是什么 2 有机玻璃有哪些化学性质 答案 1 甲基丙烯酸甲酯 ch3 ch ch cooch3 2 能发生水解反应 氧化反应 燃烧 高分子化合物的结构与性质 1 某高分子化合物的部分结构如下 下列说法中正确的是 a 若n为聚合度 则该物质的相对分子质量为 97n b 该聚合物的链节是 c 该聚合物的化学式为 c3h3cl3 n 11 d 其单体不能使溴水褪色 解析 选 a 由高分子化合物的结构可知 其链节为 单体为 聚合物的化学式为 c2h2cl2 n 相对分子质量为 97n 2 保鲜膜按材质分为聚乙烯 pe 聚氯乙烯 pvc 等种类 pvc 被广泛地用于食品 蔬菜外包装 它对人体有潜在危害 下列有关叙述不正确的是 a pvc 保鲜膜在高温时易熔化 能溶于酒精 b pvc 的单体可由 pe 的单体与氯化氢加成制得 c 鉴别 pe 和 pvc 可把其放入试管中加热 在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸 如 果试纸变红 则是 pvc 不变红 则为 pe d 等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等 解析 选 b pe 的单体为 ch2 ch2 其与 hcl 加成后得到 ch3ch2cl ch3ch2cl 分子中 不含 故不能发生加聚反应 即无法制得 pvc 3 现有高分子化合物 其重复结构单元是 它又叫 结构简式中的n叫 若这种高分子的相对分子质量 平均值 为 56 000 则n 值为 该高分子的单体是 该高分子化合物 填 能 或 不能 使酸性 kmno4溶液褪色 答案 ch2 ch2 链节 聚合度 2 000 乙烯 或 ch2 ch2 不能 加聚反应 缩聚反应的判断及特点 4 下列合成高分子化合物的反应中属于加聚反应的是 12 解析 选 c 加聚反应是等不饱和键断开相互连接形成高分子化合物 其 组成与形成它的小分子物质相同 且没有其他小分子生成 5 下列工业生产过程中 属于应用缩聚反应制取高聚物的是 a 单体 ch2 ch2制高聚物 b 单体与 ch2 ch ch ch2制高聚物 c 单体 ch2 ch ch3制高聚物 d 单体与制高聚物 解析 选 d a b c 中均为加聚反应 d 中因有 oh cooh 故发生了缩聚反应 6 乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应 其产物中不可能有 解析 选 c 乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键 发生加聚反应时 可以是乙烯和乙烯 之间发生加聚反应 可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应 也可以是乙烯和丙烯之间发生 加聚反应