高中化学有机实验总结

1 一 复习要点一 复习要点 1 反应原理 方程式 反应原理 方程式 2 反应装置特点及仪器的作用 反应装置特点及仪器的作用 3 有关试剂及作用 有关试剂及作用 4 反应条件 反应条件 5 实验现象的观察分析与记录 实验现象的观察分析与记录 6 操作注意事项 操作注意事项 7 安全与可能事故的模拟处理 安全与可能事故的模拟处理 8 其他 如气密性检验 产物的鉴别与分离提纯 仪器的使用要领 其他 如气密性检验 产物的鉴别与分离提纯 仪器的使用要领 二 主要有机制二 主要有机制备实验备实验 1 乙烯 乙炔的制取 乙烯 乙炔的制取 乙烯乙烯乙炔乙炔 原理原理 32222 170 CH CH OHCH CHH O 浓硫酸 OC CaC2H OHC CH Ca OH 222 反反 应应 装装 置置 收集收集 方法方法 排水集气法排水集气法排水集气法或向下排空气法排水集气法或向下排空气法 实验注实验注 意事项意事项 酒精与浓硫酸的体积比为酒精与浓硫酸的体积比为 1 3 酒精与浓硫酸混合方法 先在容器中加入酒精与浓硫酸混合方法 先在容器中加入 酒精 再沿器壁慢慢加入浓硫酸 边加边冷酒精 再沿器壁慢慢加入浓硫酸 边加边冷 却或搅拌 却或搅拌 温度计的水银球应插入反应混合液的液面温度计的水银球应插入反应混合液的液面 下 下 应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸 应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸 应使温度迅速升至应使温度迅速升至 170 因反应放热且电石易变成粉末 所以因反应放热且电石易变成粉末 所以 不能使用启普发生器 不能使用启普发生器 为了得到比较平缓的乙炔气流 可用为了得到比较平缓的乙炔气流 可用 饱和食盐水代替水 饱和食盐水代替水 因反应太剧烈 可用分液漏斗控制滴因反应太剧烈 可用分液漏斗控制滴 水速度来控制反应水速度来控制反应 净化净化 因酒精被碳化 碳与浓硫酸反应 乙烯中会混因酒精被碳化 碳与浓硫酸反应 乙烯中会混 有有 等杂质 可用盛有等杂质 可用盛有溶液的溶液的CO2SO2NaOH 洗气瓶将其除去 洗气瓶将其除去 因电石中含有因电石中含有 与水反应会生成与水反应会生成 CaSH S 2 可用硫酸铜溶液或可用硫酸铜溶液或溶液将其除去 溶液将其除去 NaOH 2 溴苯的实验室制法 如图所示 溴苯的实验室制法 如图所示 反应原料 苯 液溴 铁粉反应原料 苯 液溴 铁粉 反应原理 反应原理 2 Br Fe Br HBr 制取装置 圆底烧瓶 长玻璃导管 锥形瓶 制取装置 圆底烧瓶 长玻璃导管 锥形瓶 如图所示 如图所示 注意事项 注意事项 2 a 反应原料不能用溴水 苯与溴水混合振荡后 苯将溴 反应原料不能用溴水 苯与溴水混合振荡后 苯将溴 从溴水中萃取出来 而并不发生溴代反应 从溴水中萃取出来 而并不发生溴代反应 b 反应过程中铁粉 严格地说是溴化铁 起催化剂作用 反应过程中铁粉 严格地说是溴化铁 起催化剂作用 c 苯的溴代反应较剧烈 反应放出的热使苯和液溴汽化 使用长玻璃导管除导气外 还兼起 苯的溴代反应较剧烈 反应放出的热使苯和液溴汽化 使用长玻璃导管除导气外 还兼起 使苯和液溴冷凝回流的作用 使反应充分进行 使苯和液溴冷凝回流的作用 使反应充分进行 d 长玻璃导管口应接近锥形瓶 内装少量水 液面 而不能插入液面以下 否则会产生倒吸 长玻璃导管口应接近锥形瓶 内装少量水 液面 而不能插入液面以下 否则会产生倒吸 现象 实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成 若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸现象 实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成 若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸 化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀 证明反应过程中产生了化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀 证明反应过程中产生了 从而也说明了在铁粉存 从而也说明了在铁粉存HBr 在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应 在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应 e 反应完毕可以观察到 在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成 这是溶解了液溴的粗溴苯 反应完毕可以观察到 在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成 这是溶解了液溴的粗溴苯 将粗溴苯倒入稀将粗溴苯倒入稀溶液中振荡洗涤 可除去溶解在溴苯中的液溴 得到无色 不溶于溶液中振荡洗涤 可除去溶解在溴苯中的液溴 得到无色 不溶于NaOH 水 密度比水大的液态纯溴苯 水 密度比水大的液态纯溴苯 3 硝基苯的实验室制法 如图所示 硝基苯的实验室制法 如图所示 反应原料 苯 浓硝酸 浓硫酸反应原料 苯 浓硝酸 浓硫酸 反应原理 反应原理 2 HO NO 浓硫酸 NO2 2 H O 制取装置 大试管 长玻管 水浴加热装置和温度计制取装置 大试管 长玻管 水浴加热装置和温度计 注意事项 注意事项 a 反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用 反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用 b 配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时 应先将浓 配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时 应先将浓 3 HNO 注入容器中 再慢慢注入浓注入容器中 再慢慢注入浓 同时不断搅拌和冷却 同时不断搅拌和冷却 24 H SO c 混合酸必须冷却至 混合酸必须冷却至以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发 在滴入苯的过程中要以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发 在滴入苯的过程中要50 60 不断振荡是因为反应放热 若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副不断振荡是因为反应放热 若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副 反应的发生 反应的发生 d 为了使反应在 为了使反应在下进行 通常将反应器放在下进行 通常将反应器放在的水的水50 60 50 60 浴中加热 水浴加热的好处是保持恒温 受热均匀 易于控温 浴中加热 水浴加热的好处是保持恒温 受热均匀 易于控温 100 e 将反应后的混合液倒入冷水中 多余的苯浮在水面 多余的硝酸和硫酸溶于水中 而反 将反应后的混合液倒入冷水中 多余的苯浮在水面 多余的硝酸和硫酸溶于水中 而反 应生成的硝基苯则沉在容器底部 由于其中溶有应生成的硝基苯则沉在容器底部 由于其中溶有而呈淡黄色 将所得的粗硝基苯用而呈淡黄色 将所得的粗硝基苯用 2 NO 稀稀溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后 可观察到纯硝基苯是一种无色 有苦杏仁溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后 可观察到纯硝基苯是一种无色 有苦杏仁NaOH 味 比水重的油状液体 味 比水重的油状液体 f 硝基苯有毒 万一溅在皮肤上 应立即用酒精清洗 硝基苯有毒 万一溅在皮肤上 应立即用酒精清洗 4 乙酸乙酯的制备 乙酸乙酯的制备 实验原理 实验原理 332 CH COOH CH CH OH A A A AA A A A AA 浓硫酸 3232 CH COOCH CH H O 实验装置实验装置 反应特点反应特点 通常反应速率较小 通常反应速率较小 3 反应是可逆的 乙酸乙酯的产率较低 反应是可逆的 乙酸乙酯的产率较低 反应的条件及其意义反应的条件及其意义 a 加热 加热的主要目的是提高反应速率 其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集 使平 加热 加热的主要目的是提高反应速率 其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集 使平 衡向正方向移动 提高乙醇 乙酸的转化率 衡向正方向移动 提高乙醇 乙酸的转化率 b 以浓硫酸作催化剂 提高反应速率 以浓硫酸作催化剂 提高反应速率 c 以浓硫酸作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 以浓硫酸作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 实验需注意的问题实验需注意的问题 a 加入试剂的顺序为 加入试剂的顺序为 253o C H OHCH COOH 浓硫酸 b 用盛 用盛饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面中和蒸发出来的饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面中和蒸发出来的 23 Na CO 3 CH COOH 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 c 导管不能插入到 导管不能插入到 溶液中 以防止倒吸回流现象的发生 溶液中 以防止倒吸回流现象的发生 23 Na CO d 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 e 装置中的长导管起导气兼冷凝作用 装置中的长导管起导气兼冷凝作用 f 充分振荡试管 然后静置 待液体分层后 分液得到的上层液体即为乙酸乙酯 充分振荡试管 然后静置 待液体分层后 分液得到的上层液体即为乙酸乙酯 点拨 点拨 苯的硝化反应 苯的硝化反应 实验室制乙烯 实验室制乙烯 实验室制乙酸乙酯 实验中浓实验室制乙酸乙酯 实验中浓 H2SO4所起所起 的作用不完全相同 实验的作用不完全相同 实验 和和 中浓中浓 H2SO4均起催化剂和吸水剂作用 实验均起催化剂和吸水剂作用 实验 中中 浓浓 H2SO4作催化剂和脱水剂 作催化剂和脱水剂 能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外 还有无机含氧酸 如能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外 还有无机含氧酸 如 C2H5OH HO NO2C2H5ONO2 H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯 无氧酸则不行 如无氧酸则不行 如 C2H5OH HBrC2H5Br H2O 5 石油的分馏实验 石油的分馏实验 图所示图所示 反应原料 原油反应原料 原油 反应原理 利用加热和冷凝 把石油分成不同沸点范围的馏分反应原理 利用加热和冷凝 把石油分成不同沸点范围的馏分 反应装置 酒精灯 圆底烧瓶 温度计 冷凝器 锥形瓶等反应装置 酒精灯 圆底烧瓶 温度计 冷凝器 锥形瓶等 注意事项 注意事项 a 实验前应认真检查装置的气密性 实验前应认真检查装置的气密性 b 温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处 以测定生成物的沸点 温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处 以测定生成物的沸点 c 冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反 上口出水 冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反 上口出水 d 为防止液体暴沸 在反应混合液中需加入少许碎瓷片 为防止液体暴沸 在反应混合液中需加入少许碎瓷片 e 实验过程中收集沸点 实验过程中收集沸点 60 150 的馏分是汽油 沸点为的馏分是汽油 沸点为 150 300 的馏分是柴油 的馏分是柴油 三 官能三 官能团团的特征反的特征反应应 1 遇溴水或溴的 遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色 溶液褪色 C C C C CHO 甲酸 甲酸酯 甲酸盐 葡萄糖 或酚 甲酸 甲酸酯 甲酸盐 葡萄糖 或酚 2 遇 遇 KMnO4酸性溶液褪色 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇 酚 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 酸性溶液褪色 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇 酚 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 f g 4 葡萄糖 麦芽糖等葡萄糖 麦芽糖等 3 遇 遇 FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 遇浓溴水产生白色浑浊 酚 遇浓溴水产生白色浑浊 酚 4 遇石蕊试液显红色 羧酸 遇石蕊试液显红色 羧酸 5 与 与 Na 反应产生反应产生 H2 含羟基化合物 醇 酚或羧酸 含羟基化合物 醇 酚或羧酸 6 与 与 Na2CO3或或 NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生 CO2 羧酸 羧酸 7 与 与 Na2CO3溶液反应但无溶液反应但无 CO2气体放出 酚 气体放出 酚 8 与 与 NaOH 溶液反应 酚 羧酸 酯或卤代烃 溶液反应 酚 羧酸 酯或卤代烃 9 发生银镜反应或与新制的 发生银镜反应或与新制的 Cu OH 2悬浊液共热产生红色沉淀 含有悬浊液共热产生红色沉淀 含有 CHO 甲酸 甲酸酯 甲酸甲酸 甲酸酯 甲酸 盐 葡萄糖 麦芽糖盐 葡萄糖 麦芽糖 10 常温下能溶解 常温下能溶解 Cu OH 2 羧酸 羧酸 11 能氧化成羧酸的醇 含 能氧化成羧酸的醇 含 CH2OH 的结构 能氧化的醇 羟基相的结构 能氧化的醇 羟基相 连连 的碳原子上含有氢原子 的碳原子上含有氢原子 能发生消去反应的醇 羟基相能发生消去反应的醇 羟基相 邻邻 的碳原子上含有氢原子 的碳原子上含有氢原子 12 能水解 酯 卤代烃 二糖和多糖 酰胺和蛋白质 能水解 酯 卤代烃 二糖和多糖 酰胺和蛋白质 13 既能氧化成羧酸又能还原成醇 醛 既能氧化成羧酸又能还原成醇 醛 14 卤代烃的水解 条件 卤代烃的水解 条件 NaOH 水 取代 水 取代 NaOH 醇溶液 消去 醇溶液 消去 15 蛋白质 分子中含苯环 与浓 蛋白质 分子中含苯环 与浓 HNO3反应后显黄色 反应后显黄色 四 有机物的分离 提四 有机物的分离 提纯纯 1 甲烷气体中有乙烯或乙炔 除杂 甲烷气体中有乙烯或乙炔 除杂 溴水 溴水 2 己烷中有己烯 除杂 己烷中有己烯 除杂 酸性 酸性 KMnO4 3 醋酸钠固体中有萘 除杂和分离 醋酸钠固体中有萘 除杂和分离 升华 升华 4 苯有甲苯 除杂 苯有甲苯 除杂 先酸性 先酸性 KMnO4 再 再 NaOH 5 苯中有苯酚 除杂和分离 苯中有苯酚 除杂和分离 NaOH 分液 分液 6 乙醇中有水 分离和提纯 乙醇中有水 分离和提纯 CaO 蒸馏 蒸馏 7 乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 除杂 乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 除杂 饱和 饱和 Na2CO3 8 溴苯中有溴 除杂 溴苯中有溴 除杂 NaOH 分液 分液 9 硝基苯中有硝酸或 硝基苯中有硝酸或 NO2 除杂 除杂 NaOH 分液 分液 10 硝基苯中有苯磺酸 除杂和分离 硝基苯中有苯磺酸 除杂和分离 NaOH 蒸馏 蒸馏 11 蛋白质溶液中有少量食盐 除杂 蛋白质溶液中有少量食盐 除杂 清水 渗析 清水 渗析 12 硬脂酸钠溶液中有甘油 提纯 硬脂酸钠溶液中有甘油 提纯 NaCl 13 蛋白质中有淀粉 除杂 蛋白质中有淀粉 除杂 淀粉酶 水 淀粉酶 水 14 己烷中有乙醇 除杂和分离 己烷中有乙醇 除杂和分离 水洗 分液 水洗 分液 15 乙醇中有乙酸 除杂 乙醇中有乙酸 除杂 NaOH 或或 CaO 蒸馏 蒸馏 16 乙酸乙酯中有水 除杂 乙酸乙酯中有水 除杂 无水 无水 Na2SO4 17 苯酚