高考有机化学推断题专题复习

1 高考化学有机推断专题复习高考化学有机推断专题复习 一 考纲要求一 考纲要求 有机化学基础部分 有机化学基础部分 3 以一些典型的烃类化合物为例 了解有机化合物的基本碳架结构 掌握各类烃 烷烃 烯 烃 炔烃 芳香烃 中各种碳碳键 碳氢键的性质和主要化学反应 4 以一些典型的烃类衍生物 乙醇 溴乙烷 苯酚 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 脂肪酸 甘油 脂 多羟基醛酮 氨基酸等 为例 了解官能团在化合物中的作用 掌握各主要官能团的性质和 主要化学反应 10 通过上述各类化合物的化学反应 掌握有机反应的主要类型 11 综合应用各类化合物的不同性质 进行区别 鉴定 分离 提纯或推导未知物的结构简式 组合多个化合物的化学反应 合成具有指定结构简式的产物 二 有机推断题题型分析及面临的主要问题二 有机推断题题型分析及面临的主要问题 1 出题的一般形式是推导有机物的结构 写同分异构体 化学方程式 反应类型及判断物质 的性质 2 提供的条件一般有两类 一类是有机物的性质及相互关系 也可能有数据 另一类则通过化 学计算 也告诉一些物质性质 进行推断 3 很多试题还提供一些新知识 让学生现场学习再迁移应用 即所谓信息给予试题 4 经常围绕乙烯 苯及其同系物 乙醇等这些常见物质 为中心的转化和性质来考察 5 面临的主要问题 1 要查缺补漏哪些方面的基础知识 如 掌握以官能团为中心的知识结构 掌握各类有机物 间转化关系 梳理 题眼 夯实基础 2 解题基本的分析思路是什么 3 逐步学会哪些解题技能技巧 4 要积累哪些方 面的解题经验 三 有机推断题的解题思路三 有机推断题的解题思路 解有机推断题 主要是确定官能团的种类和数目 从而得出是什么物质 首先必须全面地掌 握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络 在熟练掌握基础知识的前提下 要把握以下三个 推断的关键 1 审清题意 分析题意 弄清题目的来龙去脉 掌握意图 2 用足信息 准确获取信息 并迁移应用 3 积极思考 判断合理 综合推断 根据以上的思维判断 从中抓住问题的突破口 即抓住特征条件 特殊性质或特征反应 但 有机物的特征条件并非都有 因此还应抓住题给的关系条件和类别条件 关系条件能告诉有机物 间的联系 类别条件可给出物质的范围和类别 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物 质范围 形成了解题的知识结构 而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件 然后 再从突破口向外发散 通过正推法 逆推法 正逆综合法 假设法 知识迁移法等得出结论 最 后作全面的检查 验证结论是否符合题意 四 有机推断题的突破口四 有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼 题眼可以是一种特殊的现象 反应 性质 用途或反应条件 或 2 浓 H2SO4 170 催化剂 Ni 浓 H2SO4 在框图推断试题中 有几条线同时经过一种物质 往往这就是题眼 课堂练习 1 通常羟基与烯键碳原子相连时 发生下列转化 已知有机物 A 是由 C H O 三种元素组成 原子个数比为 2 3 1 其蒸气密度为相同状况下 H2 密度的 43 倍 E 能与 NaOH 溶液反应 F 转化为 G 时 产物只有一种结构 且 G 能使溴水褪色 现有下图所示的转化关系 回答下列问题 1 写出下列所属反应的基本类型 2 写出 A B 的结构简式 A B 3 写出下列化学方程式 反应 反应 答案 1 消去反应 加成反应 2 CH3COOCH CH2 3 nCH3COOCH CH2 CH CH2 n 题眼归纳 题眼归纳 反应条件反应条件 条件 1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件 如 烷烃的取代 芳香烃或芳 香族化合物侧链烷基的取代 不饱和烃中烷基的取代 条件 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件 条件 3 或 为不饱和键加氢反应的条件 包括 C C C O C C 的加成 条件 4 是 醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃 醇分子间脱水生成醚的反应 催化剂 OOCCH3 3 Cu 或 Ag NaOH NaOH 醇溶液 稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液 KMnO4 H 或 O 酯化反应的反应条件 条件 5 是 卤代烃水解生成醇 酯类水解反应的条件 条件 6 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件 条件 7 是 酯类水解 包括油脂的酸性水解 糖类的水解 条件 8 或 是醇氧化的条件 条件 9 或 是不饱和烃加成反应的条件 条件 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 侧链烃基被氧化成 COOH 条件 11 显色现象 苯酚遇 FeCl3溶液显紫色 与新制 Cu OH 2悬浊液反应的现象 1 沉淀溶 解 出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2 沉淀溶解 出现蓝色溶液则有羧基存在 3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 小练习 当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时 必定为 填某类物质的有机反应 下同 当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时 通常为 当反应条件为浓 H2SO4并加热时 通常为 当反应条件为稀酸并加热时 通常为 当反应条件为催化剂并有氧气参加时 通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时 通常为 当反应条件为光照且与 X2反应时 通常是 X2与 而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时 通常为 2 惕各酸苯乙酯 C13H16O2 广泛用作香精的调香剂 为了合成该物质 某实验室的科技人员设计 了下列合成路线 试回答下列问题 1 A 的结构简式为 F 的结构简式为 2 反应 中另加的试剂是 反应 的一般条件是 3 反应 的化学方程式为 Br Br A 反应 反应 反应 溴水 反应 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C COOH OH 氧化 反应 CH2CH2Cl BC 氧化 反应 D 分子式为 C5H8O2且含两 个甲基 E 反应 F 惕各酸苯乙酯 4 4 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 答案 1 试写出 A 的结构简式 2 分 F 的结构简式 2 反应 中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 反应 的一般条件是 浓硫酸 加热 3 试写出反应 的化学方程式 3 分 4 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 3 分 题眼归纳 题眼归纳 物质性质物质性质 1 能使溴水褪色的有机物通常含有 C C C C 或 CHO 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 C C 或 C C CHO 或为 苯的同系物 醇类 酚类 3 能发生加成反应的有机物通常含有 C C C C CHO 或 苯环 其中 CHO 和 苯环 只能与 H2发生加成反应 4 能发生银镜反应或能与新制的 Cu OH 2悬浊液反应的有机物必含有 CHO 5 能与钠反应放出 H2的有机物必含有 OH COOH 6 能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 COOH 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质 9 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯 即具有 CH2OH 的醇 比如有机物 A 能发生 如下反应 A B C 则 A 应是具有 CH2OH 的醇 B 就是醛 C 应是酸 11 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质 题眼归纳 题眼归纳 物质转化物质转化 1 直线型转化 与同一物质反应 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 烯烃 烷烃 加 H2加 H2 O2O2 O2O2 5 2 交叉型转化 题眼归纳 题眼归纳 数据信息数据信息 1 根据与 H2加成时所消耗 H2的物质的量进行突破 1mol C C 加成时需 molH2 molHX 1mol C C 完全加成时需 molH2 1mol CHO 加成时需 molH2 而 1mol 苯环加成时需 molH2 2 11mol OH 或 1mol COOH 与活泼金属反应放出 molH2 3 1mol COOH 与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2 4 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时 其相对分子质量将增加 1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时 其相对分子质量将增加 1mol 一元酸与足量乙醇反应生成 1mol 酯时 其相对分子质量将增加 1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时 其相对分子质量将增加 5 1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时 若 A 与 B 的相对分子质量相差 42 则生成 mol 乙酸 6 由 CHO 变为 COOH 时 相对分子质量将增加 7 分子中与饱和链烃相比 若每少 2 个氢原子则 分子中可能含 五 知识要点归纳五 知识要点归纳 1 1 1 由反应条件确定官能团 由反应条件确定官能团 由反应条件确定官能团 反应条件可能官能团 浓硫酸 醇的消去 醇羟基 酯化反应 含有羟基 羧基 稀硫酸 酯的水解 含有酯基 二糖 多糖的水解 酸化 NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 卤代烃 烯烃 醇 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 醇 羧酸醛 6 NaOH 醇溶液 卤代烃消去 X H2 催化剂 加成 碳碳双键 碳碳叁键 醛基 羰基 苯环 O2 Cu 加热醇羟基 CH2OH CHOH Cl2 Br2 Fe 苯环 Cl2 Br2 光照 烷烃或苯环上烷烃基 2 2 2 根据反应物性质确定官能团 根据反应物性质确定官能团 根据反应物性质确定官能团 反应条件可能官能团 能与 NaHCO3反应的羧基 能与 Na2CO3反应的羧基 酚羟基 能与 Na 反应的羧基 酚 醇 羟基 与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 溶 解 醛基 若溶解则含 COOH 使溴水褪色 C C C C 或 CHO 加溴水产生白色沉淀 遇 Fe3 显紫色酚 使酸性 KMnO4溶液褪色 C C C C 酚类或 CHO 苯的 同系物 A 是醇 CH2OH 3 3 3 根据反应类型来推断官能团 根据反应类型来推断官能团 根据反应类型来推断官能团 反应类型可能官能团 加成反应C C C C CHO 羰基 苯环 加聚反应C C C C 酯化反应羟基或羧基 水解反应 X 酯基 肽键 多糖等 单一物质能发生缩 聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 六 注意问题六 注意问题 1 官能团引入 官能团的引入 引入官能团有关反应 羟基 OH烯烃与水加成烯烃与水加成烯烃与水加成 醛醛醛 酮加氢酮加氢酮加氢 卤代烃水解卤代烃水解卤代烃水解 酯的水解酯的水解酯的水解 葡萄糖分解葡萄糖分解葡萄糖分解 AB 氧化氧化氧化氧化 C 7 卤素原子 X 烃与烃与烃与 X X X 2 2 2 取代取代取代 不饱和烃与不饱和烃与不饱和烃与 HXHXHX 或或或 X X X 2 2 2 加成 加成 加成 醇与醇与醇与 HXHXHX 取代取代取代 碳碳双键 C C某些醇或卤代烃的消去 炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去 炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基 CHO某些醇某些醇某些醇 CHCHCH 2 2 2 OH OH OH 氧化氧化氧化 烯氧化烯氧化烯氧化 糖类水解 糖类水解 糖类水解 炔水化 炔水化 炔水化 羧基 COOH 醛氧化醛氧化醛氧化 酯酸性水解酯酸性水解酯酸性水解 羧酸盐酸化 羧酸盐酸化 羧酸盐酸化 苯的同系物被强氧化剂氧苯的同系物被强氧化剂氧苯的同系物被强氧化剂氧 化化化 酯基 COO 酯化反应酯化反应酯化反应 其中苯环上引入基团的方法 2 有机合成中的成环反应 类型方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环 COO 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环 O 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯 例题分析 例 1 A B C D E F G H I J 均为有机物 根据以下框图 回答问题 1 B 和 C 均为有支链的有机化合物 B 的结构简式为 C 在浓硫酸作用 下加热反应只能生成一种烯烃 D D 的结构简式为 2 G 能发生银镜反应 也能使溴的四氯化碳溶液褪色 则 G 的结构简式为 8 3 的化学方程式是 的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 的反应类型是 5 与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 解析 本框图题涉及到的物质多 反应多 条件多 流程繁琐 但正因为如此 却给了我们很多 推断信息 A 明显为酯 B 为一元羧酸 C 为一元醇 又因为 B 和 C 均是有支链的有机化合物 所 以 B 的结构只能是 CH3CH CH3 COOH C 的结构是 CH3CH CH3 CH2OH 或 CH3 3COH 而 A 就是 CH3CH CH3 COO CH2CH CH3 CH3或 CH3CH CH3 COOC CH3 3酯类化合物 所以 反应 为酯在碱液 作用下的水解 反应 为醇的消去 因此 D 为 CH2 C CH3 2 由反应 的条件可知 E 为