【有机化学论文】吡啶催化合成乙酰水杨酸

班级 班级 1010 级化级化 2 2 班班 姓名 江志平姓名 江志平 学号 学号 1040721010407210 吡啶催化合成乙酰水杨酸吡啶催化合成乙酰水杨酸 摘要 摘要 用吡啶作为催化剂 以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸 探讨吡啶对乙 酰水杨酸合成产率是否有提高 关键词关键词 吡啶 乙酰水杨酸 合成 乙酰水杨酸是一种常见的非处方药 具有解热镇痛作用 近年来研究发现其在农 业上具有多种用途 如提高种子发芽率 预防农作物病害改善农作物品质 提高农作 物产量等 乙酰水杨酸经典的合成方法是以硫酸 磷酸为催化剂 但存在产率低 副反应多 设备腐蚀严重等缺点 因此开发多种高效的催化剂势在必行 有机碱催化剂具有反应 条件温和 产品质量好等特点 以下是以吡啶催化合成乙酰水杨酸的方法 1 1 实验部分实验部分 1 11 1 反应式反应式 1 21 2 试剂与仪器试剂与仪器 水杨酸 2 76g 乙酸酐 8 mL 吡啶 10 滴 10 饱和碳酸氢钠溶液 40ml 8 盐酸 20ml 磁力搅拌器 天平 抽滤装置 1 31 3 实验步骤实验步骤 1 干燥的 100ml 锥形瓶加 2 76g 水杨酸 乙酸酐 8 mL 吡啶 10 滴 振摇使固体 溶解 2 磁力棒搅拌 水浴加热 80 左右 30min 左右 3 冷却至室温 慢慢加入水 26 28ml 水解过量乙酸酐 产生大量热量 沸 腾 冰水冷却 1h30min 左右 有晶体析出 4 抽滤 并且用 50ml 冷水洗涤晶体 抽干 得乙酰水杨酸粗产物 转移到 100ml 烧杯 5 搅拌下加饱和碳酸氢钠溶液 40ml 直到 CO2释放完 6 抽滤 除去少量高聚物 7 滤液缓慢倒入 8 盐酸 20ml 并不时搅拌 有晶体逐渐析出 8 用冰水冷却 使晶体完全析出 9 抽滤 用少量水洗涤晶体 2 3 次 干燥 称重 计算产率 1 41 4 实验结果 实验结果 实际产量 0 8g 产率 22 3 2 2 结果讨论分析结果讨论分析 吡啶与其他催化剂的产量比较 催化剂催化剂实验组实验组 1 1实验组实验组 2 2实验组实验组 3 3平均数平均数产率产率 磷酸磷酸 0 8g1 1g 0 95g26 5 硫酸硫酸 1 4g1 5g1 7g1 3g42 8 醋酸钠醋酸钠 0 6g1 6g 1 1g30 7 吡啶吡啶 0 8g0 8g 0 8g22 3 各组均使用 2 76g 水杨酸 8 mL 乙酸酐 磷酸 硫酸 吡啶用量为 10 滴 醋酸钠为 0 4g 由表可知 各种催化剂对产率的影响是 硫酸 醋酸钠 磷酸 吡啶 酸碱催化剂比较 酸性 碱性 浓硫酸为传统方法所使用的催化剂 操作简便易行 产率稳定 但是浓硫酸具有 强氧化性 脱水性 工业制备上对设备的腐蚀性较大 对环境污染较重 不能回收利 用 且易发生副反应而使产品色泽深 不利于提纯 如果实验操作过程正确无误 产 率一般在 60 左右 但由于实验操作不熟练 本次实验只有42 8 用醋酸钠弱碱作催化剂 本次试验产率为30 7 比传统的浓硫酸作为催化剂合成 阿司匹林的收率低 但醋酸钠无腐蚀性 不污染环境 根据查阅的大量资料表明 醋 酸钠的产率 在正常情况下比硫酸高 可达百分之八十 但由于此次实验中结晶不完 全 导致产率低于硫酸 磷酸与浓硫酸相比 缺点在于酸性较弱 反应速率和产率不如浓硫酸催化 但条 件温和 不会导致有机物碳化 本次实验用吡啶催化合成乙酰水杨酸的产率最低 吡啶较易吸水形成共沸物 使 反应温度较难控制 同时 温度过高时会有副产物生成 另外 冷却析出晶体时间比 其他催化剂长 并伴有难闻气味 结论 最优条件下 仅考虑催化效果而言 酸性催化剂 硫酸 磷酸 的催化效果比 碱性催化剂 乙酸钠 吡啶 的催化效果好 注意 注意 1 加热时注意控制温度在 80 左右 吡啶较易吸水形成共沸物 使反应温度较难控 制 同时 温度过高将增加副产物 如水杨酰水杨酸酯 乙酰水杨酰水杨酸酯 的 生成 2 冰水冷却析出晶体的时间比无机催化剂长 至 1h30min 左右才有晶体析出 3 吡啶有强烈刺激性 能麻醉中枢神经系统 对眼及上呼吸道有刺激作用 误服可致 死 使用时应注意安全 4 产率受温度 时间 催化剂用量 原料物质的量配比等影响 根据查阅的大量资料 表明 合成乙酰水杨酸的实验室反应的最佳反应条件是 水杨酸与乙酸酐的摩尔比 为 1 4 2 恒温 80 反应 30min 吡啶质量为水杨酸质量的 5 酰水杨酸收率可达 80 2 5 5 乙酰水杨酸易受热分解 熔点不明显 它的分解温度为 128 135 因此重结晶时 不宜长时间加热 干燥时应该多翻动产物 参考文献参考文献 林沛和 毗啶催化合成乙酰水杨酸的研究 J 化工中间体 2006 09 18 19 25 李敏