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第 1 页 共 5 页 浙江理工大学浙江理工大学 二二 O 一一 O 年硕士学位研究生招生入学考试试题年硕士学位研究生招生入学考试试题 考试科目 有机化学考试科目 有机化学 A 代码 代码 926 请考生在答题纸上答题 在此试题纸上答题无效 请考生在答题纸上答题 在此试题纸上答题无效 一 一 1 命名或据命名写出下列化合物 命名或据命名写出下列化合物 2 3 6 分 分 H2C CH CH CHCHO 1 COOH HOH HOH CH3 2 3 2S 3S 2 甲基 1 2 3 丁三醇 2 写出下列各化合物的优势构象 2 4 8 分 1 顺式十氢萘 2 顺式 2 甲基 1 叔丁基环己烷 3 比较下列各组化合物的酸性强弱 2 3 6 分 1 CH3CH2COOH CH2 CHCOOH HC CCOOH HOOCCOOH H H HOOC H H COOH 2 pkA1 pkB1 pkA2 pkB2 pkA1 和 pkB1比较 pkA2和pkB2比较 4 比较下列各组化合物的碱性强弱 2 3 6 分 1 CH3OCH2CH2NH2 FCH2CH2NH2 CH3CH2NH2 C2H5 3N 2 苯胺 对硝基苯胺 对氯苯胺 对甲氧基苯胺 氨 二乙胺 5 分离下列混合物 6 分 苯甲醇 苯甲醛和苯甲酸 6 指出下列经典结构式中哪些极可能具有芳香性 4 分 第 2 页 共 5 页 O H N 7 用简单化学方法或物理方法鉴别下列化合物 4 分 CH3CH2CH2OCH3 CH3CH2COOH CH3CH2COCH3 CH2 CH CH2CH2OH 8 写出下列反应机理 7 分 CH3 3COCl HCl CH3 3COH C5H11CHCH2Cl OH C5H11CH CH2 1 2 以化学的语言描述甲烷光照下绿化产生氯甲烷的过程中会出现乙烷的现象 6 分 9 下列各化合物是否具有旋光性 为什么 3 分 H3C H CH3 H O H3C H H CH3 OH H OHOH OH OHOH 二 写出下列反应的主要产物或所用的原料或试剂二 写出下列反应的主要产物或所用的原料或试剂 2 16 32 分 分 ClCH2CH2CHCH2CH3 Cl NaI 1ml CH3COCH3 1 OCH2CH2CH2CH2CH2Br 1 Mg Et2O 2 D2O 2 CH3 Br CH3 H C2H5ONa 3 CC C6H5 H3C OHOH C6H5 CH34 H HO HO Br OH 5 CH C COOCH3 6 第 3 页 共 5 页 7 S 2 氯辛烷 NaI CH3COCH3 导入一个取代基 NO2 HNO3 8 CH C CH3 3 CH2 KMnO4 9 10 C O O18H3CC CH3 3 H H2O CC CH3 H3CO OO OC CH3 3 NaOH 1ml H2O 11 CH2N C O CH3OH 12 H3CH HH3C hv 13 CHO OHH HOH OHH OHH CH2OH 14 3 NH2NHC2H5 C CH2 O H3C C2H5 H2O H 15 CH3CH2CHCH2OH N CH3 3 16 三 充分利用指出的原料和其它条件合成下列各化合物 三 充分利用指出的原料和其它条件合成下列各化合物 40 分 分 CH3CH2OHCH3CH2CCCH2CH31 第 4 页 共 5 页 HC CCH2CH2CH2OH CH3CCH2CH2C CH2 4CH3 OO 2 CH3 CH3 Br I 3 CH3CHCH2 H CH3H3CH2CH2C H 4 C2H5OC CH2 5CO2C2H5 O NH2 O 5 OH Cl Cl 6 CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CCH2CH2CH3 CH3 OH 7 HOOCCH2CH2COOH CH3OCCH2CH2COC6H5 OO 8 四 推测结构四 推测结构 10 12 22 分 分 1 Menthone 为萜类化合物 其结构符合异戊二烯规律 即萜一般由异戊二烯碳骨架 首尾相接而成 Methone 分子式为 C10H8O 它可由以下方法合成 1 NaOC2H5 2 H H2O 2 CH3 2CHI B 1 OH H2O 2 H Methone 3 乙 乙 乙 乙 乙 乙 乙 乙 1 NaO
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