苯及其同系物

时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的 1 第一章第第一章第 3 节节 第第 3 课时课时 苯及其同系物苯及其同系物 学习目标学习目标 班级班级 姓名姓名 1 理解 理解苯及其同系物的结构和性质 苯及其同系物的结构和性质 2 熟练书写苯与溴 浓硝酸的取代反应 与氢气的加成反应方程式 熟练书写苯与溴 浓硝酸的取代反应 与氢气的加成反应方程式 3 学会从结构相互作用的观点来解释有机化合物的性质 学会从结构相互作用的观点来解释有机化合物的性质 自主学习自主学习 1 物理性质 从毒性 挥发性 水溶性 密度等方面说出苯的物理性质 物理性质 从毒性 挥发性 水溶性 密度等方面说出苯的物理性质 2 结构 乙烯分子有多少个原子在同一平面上 苯分子中有多少个原子在同一平面上 结构 乙烯分子有多少个原子在同一平面上 苯分子中有多少个原子在同一平面上 3 苯及苯的同系物的化学性质 苯及苯的同系物的化学性质 1 取代反应 取代反应 苯与溴单质反应的化学方程式 苯与溴单质反应的化学方程式 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热 苯与浓硫酸反应的化学方程式 苯与浓硫酸反应的化学方程式 甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应的方程式 甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应的方程式 2 氧化反应 氧化反应 苯在空气中燃烧 苯在空气中燃烧 甲苯被酸性甲苯被酸性 KMnO4溶液氧化的反应式 溶液氧化的反应式 小结小结 苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化所满足的条件是什么 溶液氧化所满足的条件是什么 3 加成反应 苯与氢气的反应加成反应 苯与氢气的反应 甲苯与氢气的反应甲苯与氢气的反应 4 苯的同系物苯的同系物 通式是通式是 的命名原则的命名原则 1 习惯命名法习惯命名法 以苯环为母体以苯环为母体 若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 被一个乙基取代的生成物 被一个乙基取代的生成物 称为称为 其余类推 其余类推 若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时 生成物中取代基的位置可用若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时 生成物中取代基的位置可用 邻邻 间间 对对 表示 表示 例如 例如 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的 2 2 系统命名法系统命名法 以苯环作为母体 从连有取代基的碳原子开始编号 可按顺时针或逆时针方向给碳原子编以苯环作为母体 从连有取代基的碳原子开始编号 可按顺时针或逆时针方向给碳原子编 号 但取代基的位次之和要最小 号 但取代基的位次之和要最小 例如 上面三个结构的名称分别是 例如 上面三个结构的名称分别是 练习练习 1 下列说法正确的是 下列说法正确的是 A 芳香烃都符合通式 芳香烃都符合通式 CnH2n 6 n 6 B 芳香烃属于芳香族化合物 芳香烃属于芳香族化合物 C 芳香烃都有香味 因此得名 芳香烃都有香味 因此得名 D 分子中含苯环的化合物都是芳香烃 分子中含苯环的化合物都是芳香烃 练习练习 2 下列事实能说明苯分子结构中 碳碳键不是单 双键交替排布 而是 下列事实能说明苯分子结构中 碳碳键不是单 双键交替排布 而是 6 个完全相个完全相 同的碳碳键的是同的碳碳键的是 a 苯不能使酸性 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色 b 苯中碳碳键的键长均相等 苯中碳碳键的键长均相等 c 苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷 苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷 d 经实验测得邻二甲苯仅有一种 经实验测得邻二甲苯仅有一种 e 苯在 苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应 但不会因化学变化而使溴水褪色存在的条件下同液溴可发生取代反应 但不会因化学变化而使溴水褪色 A bcde B acde C abcd D abde 合作探究合作探究 探究一 苯及其同系物的化学性质比较探究一 苯及其同系物的化学性质比较 问题问题 1 请列举苯和苯的同系物的化学性质的相同点和不同点 并解释这是由于什么原因造请列举苯和苯的同系物的化学性质的相同点和不同点 并解释这是由于什么原因造 成的 成的 问题问题 2 怎样通过实验来区别苯和乙苯 怎样通过实验来区别苯和乙苯 问题问题 3 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物的相互包含关系是怎样的 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物的相互包含关系是怎样的 练习练习 3 下下列列有有关关甲甲苯苯的的实实验验事事实实中中 能能说说明明苯苯环环对对侧侧链链性性质质有有影影响响的的是是 A 甲甲苯苯的的反反应应生生成成三三硝硝基基甲甲苯苯 B 甲甲苯苯能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色 C 甲甲苯苯燃燃烧烧产产生生带带浓浓烟烟的的火火焰焰 D 1 mol 甲甲苯苯与与 3 molH2发发生生加加成成反反应应 练习练习 4 下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是 下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是 A 由于甲基对苯环的影响 甲苯的性质比苯活泼 由于甲基对苯环的影响 甲苯的性质比苯活泼 时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的 3 B 可以用酸性 可以用酸性 KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C 在光照条件下 甲苯可与 在光照条件下 甲苯可与 Cl2发生取代反应生成发生取代反应生成 2 4 6 三氯甲苯三氯甲苯 D 苯环侧链上的烃基均可被酸性 苯环侧链上的烃基均可被酸性 KMnO4溶液氧化成苯甲酸溶液氧化成苯甲酸 小结小结 各类烃与溴及高锰酸钾溶液反应的实验现象 各类烃与溴及高锰酸钾溶液反应的实验现象 液溴液溴溴水溴水溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 苯苯 苯的同系物苯的同系物 探究二 苯的同系物同分异构体数目的判定探究二 苯的同系物同分异构体数目的判定 问题问题 4 什么是 什么是 等效氢原子等效氢原子 同分异构体的数目与氢原子的种类有什么关系 同分异构体的数目与氢原子的种类有什么关系 问题问题 5 怎样书写苯环中有怎样书写苯环中有 2 个取代基的同分异构体 个取代基的同分异构体 问题问题 6 若某芳香烃苯环上共若某芳香烃苯环上共 n 个氢原子 则其个氢原子 则其 m 元取代物和元取代物和 n m 元取代物的种类有什元取代物的种类有什 么关系 么关系 例如 苯的二氯代物有例如 苯的二氯代物有 种 苯的四氯代物有种 苯的四氯代物有 种 种 练习练习 5 分子式为 分子式为 C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代 其生成物有的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代 其生成物有 A 7 种种 B 8 种种 C 9 种种 D 10 种种 练习练习 6 下列有关同分异构体数目的叙述中 不正确的是 下列有关同分异构体数目的叙述中 不正确的是 A 甲苯苯环上的一个氢原子被含 甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代 所得产物有个碳原子的烷基取代 所得产物有 6 种种 B 芳香烃 芳香烃在光照情况下与在光照情况下与 Cl2发生反应所得的一氯取代物有发生反应所得的一氯取代物有 7 种种 C 含有 含有 5 个碳原子的饱和链烃 其一氯代物有个碳原子的饱和链烃 其一氯代物有 8 种种 D 菲的结构简式为 菲的结构简式为 它与硝酸反应 可生成 它与硝酸反应 可生成 5 种一硝基取代物种一硝基取代物 小结小结 同分异构体的书写方法 同分异构体的书写方法 时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的 4 当堂检测当堂检测 1 某烃的分子式为 某烃的分子式为 C8H10 它不能使溴水退色 但能使酸性 它不能使溴水退色 但能使酸性 KMnO4溶液退色 该有机物苯溶液退色 该有机物苯 环上的一氯代物只有环上的一氯代物只有 2 种 则该烃是种 则该烃是 2 能发生加成反应 也能发生取代反应 同时能使溴水因化学反应退色 也能使酸性高锰酸 能发生加成反应 也能发生取代反应 同时能使溴水因化学反应退色 也能使酸性高锰酸 钾溶液退色的是钾溶液退色的是 3 用一种试剂可将三种无色液体 用一种试剂可将三种无色液体 CCl4 苯 甲苯鉴别出来 该试剂是 苯 甲苯鉴别出来 该试剂是 A 硫酸溶液 硫酸溶液 B 水 水 C 溴水 溴水 D KMnO4酸性溶液酸性溶液 4 对于苯乙烯 对于苯乙烯 的下列叙述 其中正确的是的下列叙述 其中正确的是 能使酸性能使酸性 KMnO4溶液退色溶液退色 可发生加聚反应可发生加聚反应 可溶于水可溶于水 可溶于苯中可溶于苯中 能与浓硝酸能与浓硝酸 发生取代反应发生取代反应 所有的原子可能共平面所有的原子可能共平面 A B C D 全部正确 全部正确 5 下下列列说说法法中中正正确确的的是是 A 在在 FeBr3催催化化作作用用下下与与液液溴溴反反应应 生生成成的的一一溴溴代代物物有有4 种种 B 1mol可可以以和和 4mol 氢氢气气加加成成生生成成甲甲苯苯 C CH3 3CCH2CH3 的的二二氯氯代代物物有有 7 种种 D 分分子子中中所所有有原原子子都都处处于于同同一一平平面面 6 双选双选 下列物质的混合物 可用分液漏斗进行分离的是下列物质的混合物 可用分液漏斗进行分离的是 A 四氯化碳和苯 四氯化碳和苯 B 硝基苯和水 硝基苯和水 C 苯和水 苯和水 D 苯和环己烷 苯和环己烷 自我反思与提升自我反思与提升 第一章第第一章第 3 节节 第第 2 课时课时 烯烯烃和炔烃烃和炔烃 参考答案参考答案 时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的 5 自主学习自主学习 1 苯苯有有毒 易于挥发性 难溶于水 是一种良好的有机溶剂 密度比水小毒 易于挥发性 难溶于水 是一种良好的有机溶剂 密度比水小 2 6 个原子 个原子 12 个原子个原子 3 1 2 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O 小结小结 与苯环相连的碳上有与苯环相连的碳上有 H 才能被酸性高锰酸钾氧化才能被酸性高锰酸钾氧化 若为一取代苯若为一取代苯 则产物为苯甲则产物为苯甲 酸酸 3 4 CnH2n 6 n 6 甲苯甲苯 乙苯乙苯 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 1 2 二甲苯二甲苯 1 3 二甲苯二甲苯 1 4 二甲苯二甲苯 练习练习 1 B 2 D 合作探究合作探究 探究一探究一 问题问题 1 相同点 都含有相同点 都含有 1 个苯环 都能和卤素单质 浓硝酸发生取代反应 都能和氢气发个苯环 都能和卤素单质 浓硝酸发生取代反应 都能和氢气发 生加成反应 都不能和溴水反应但都能萃取溴水中的溴 都能作有机溶剂 生加成反应 都不能和溴水反应但都能萃取溴水中的溴 都能作有机溶剂 不同点 不同点 1 甲苯的苯环上的氢更活泼 更容易被取代 苯只能生成一硝基苯 甲甲苯的苯环上的氢更活泼 更容易被取代 苯只能生成一硝基苯 甲 苯能生成三硝基甲苯苯能生成三硝基甲苯 2 苯环相连的甲基更活泼 能和高锰酸钾反应 苯不能反应 苯环相连的甲基更活泼 能和高锰酸钾反应 苯不能反应 原因 这是由于甲苯中的甲基和苯基相互影响使对方更加活泼所致 原因 这是由于甲苯中的甲基和苯基相互影响使对方更加活泼所致 问题问题 2 分别取少量两种液体 加入酸性分别取少量两种液体 加入酸性 KMnO4 溶液 使其退色的为乙苯 不退色的为苯 溶液 使其退色的为乙苯 不退色的为苯 问题问题 3 时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的时间 就象海棉里的水 只要愿挤 总还是有的 6 练习练习 3 B 4 A 小结小结 各类烃与溴及高锰酸钾的反应各类烃与溴及高锰酸钾的反应 液溴液溴溴水溴水溴的四氯化碳溶溴的四氯化碳溶 液液 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 烷烃烷烃溴蒸汽光照下取代溴蒸汽光照下取代不反应 但液不反应 但液 态烷烃可以萃态烷烃可以萃 取取 不反应 互溶不不反应 互溶不 退色退色 不反应不反应 烯烃烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色氧化褪色 炔烃炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色氧化褪色 苯苯一般不反应 催化条件可一般不反应 催化条件可 取代取代 不反应 发生不反应 发生 萃取而使溴水萃取而使溴水 褪色褪色 不反应 互溶不不反应 互溶不 退色退色 不反应不反应 苯的同苯的同 系物系物 一般不反应 光照发生侧一般不反应 光照发生侧 链上的取代 催化发生苯链上的取代 催化发生苯 环上的取代环上的取代 不反应 发生不反应 发生 萃取而使溴水萃取而使溴水 层褪色层褪色 不反应 互溶不不反应 互溶不 退色退色 氧化褪色氧化褪色 探究二 探究二 问题问题 4 分子中完全对称的氢原子互为分子中完全对称的氢原子互为 等效氢原子等效氢原子 分子中有多少种氢原子 其一元取 分子中有多少种氢原子 其一元取 代物就有多少种 代物就有多少种 问题问题 5 在苯环上连有在苯环上连有 2 个新原子或原子团时 可固定一个 移动另一个 从而写出邻 间 个新原子或原子团时 可固定一个 移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 对三种异构体 问题问题 6 相等相等 3 3 练习练习 5 C 6 B 小结小结 同分异构体的书写方法 同分异构体的书写方法 1 等效氢法 等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为分子中完全对称的氢原子互为 等效氢原子等效氢原子 其中引入