高中有机化学知识点总结

1 有机物总结 一 有机物的物理性质 1 状态 固态 饱和高级脂肪酸 脂肪 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 醋酸 16 6 以下 气态 C4以下的烷 烯 炔烃 甲烷 乙烯 乙炔 甲醛 一氯甲烷 新戊烷 其余为液体 苯 甲苯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯等 2 密度 比水轻 苯 液态烃 一氯代烃 乙醇 乙醛 汽油 比水重 溴苯 CCl4 硝基苯 二 常见的各类有机物的官能团 结构特点及主要化学性质 1 烃的定义 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物 也称为烃 2 烷烃 1 官能团 无 通式 CnH2n 2 代表物 甲烷 CH4 2 化学性质 甲烷和烷烃 不能 使酸性 KMnO4溶液 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 取代反应 与卤素单质 在光照条件下 燃烧 3 烯烃 1 官能团 烯烃通式 CnH2n n 2 代表物 CH2 CH2 2 结构特点 双键碳原子与其所连接的四个原子共平面 3 化学性质 加成反应 与 X2 H2 HX H2O 等 A 1 2 二溴乙烷 乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 B 氯乙烷 C 工业制乙醇 CH4 Cl2CH3Cl HCl 光 CH3Cl Cl2CH2Cl2 HCl 光 CH4 2O2CO2 2H2O 点燃 CH2 CH2 HClCH3CH2Cl 催化剂 C C CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 催化剂 加热 加压 CH2 CH2 Br2BrCH2CH2Br 2 加聚反应 与自身 其他烯烃 聚乙烯 氧化反应 乙烯能被酸性 KMnO4溶液氧化成 CO2 使酸性 KMnO4溶液褪色 4 苯及苯的同系物 1 通式 CnH2n 6 n 6 代表物 2 结构特点 一种介于单键和双键之间的独特的键 环状 平面正六边形结构 6 个 C 原子和 6 个 H 原子共 平面 苯苯的同系物 化学式C6H6CnH2n 6 n 6 结构 特点 苯环上的碳碳键是一种独特的化学键 分子中含有一个苯环 与苯环相连的是烷基 主要 化学 性质 1 取代 硝化 HNO3 浓H2SO4 H2O 卤代 Br2 HBr Fe 2 加成 3H2 Ni 3 难氧化 可燃烧 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 1 取代 硝化 CH3 3HNO3 3H2O 浓H2SO4 卤代 Br2 Fe HBr Cl2 HCl 光 2 加成 3 易氧化 能使酸性 KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液 注意 1 苯不能使酸性 KMnO4溶液 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 而是发生萃取 2 苯的同系物如甲苯 二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 甲基对苯环有影响 所以甲苯比苯易发生取代反应 因为苯环对甲基有影响 所以苯环上的甲基能被酸性 KMnO4溶液氧化 4 先加入足量溴水 然后加入酸性 KMnO4溶液 若溶液褪色 则证明苯中混有甲苯 5 卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 通式可表示为 R X 其中 R 表示烃基 2 官能团是卤素原子 3 化学性质 水解反应与消去反应的比较 反应类型取代反应 水解反应 消去反应 CH2 CH2 3O22CO2 2H2O 点燃 nCH2 CH2 CH2 CH2 n 催化剂 3 4 卤代烃的获取方法 A 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 如 CH3 CH CH2 Br2 CH3CHBrCH2Br B 取代反应 如 C2H5OH 与 HBr C2H5OH HBr C2H5Br H2O 6 醇类 1 官能团 OH 醇羟基 代表物 CH3CH2OH HOCH2CH2OH 2 化学性质 结合断键方式理解 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示 反应 断裂的 价键 反应 类型 化学方程式 以乙醇为例 与活泼金属反应 置换 反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 催化氧化反 应 氧化 反应 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O Cu 与氢卤酸反应 取代 反应 CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H2O 分子间脱水反应 取代 反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 浓硫酸 140 分子内脱水 反应 消去 反应 CH2 CH2 H2O 浓硫酸 170 酯化反应 取代 反应 反应条件强碱的水溶液 加热强碱的醇溶液 加热 断键方式 反应本质 和通式 卤代烃分子中 X 被溶液中的 OH 所取代 CH3CH2Cl NaOHNaCl CH 水 3CH2OH 相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX NaOH NaX H2O 醇 产物特征引入 OH 生成含 OH 的化合物 消去 HX 生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合 物 4 7 酚的化学性质 结合基团之间的相互影响理解 由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活泼 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼 1 弱酸性 苯环影响羟基 俗称石炭酸 酸性很弱 不能使石蕊试液变红 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式 2 苯环上氢原子的取代反应 羟基影响苯环 苯酚与浓溴水反应 产生白色沉淀 化学方程式 3 显色反应 苯酚与 FeCl3溶液作用显紫色 利用这一反应可检验苯酚的存在 4 加成反应 与 H2 3H2 催化剂 5 氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色 易被酸性 KMnO4溶液氧化 容易燃烧 6 缩聚反应 注意 醇的氧化反应规律 醇在有催化剂 铜或银 存在的条件下 可以发生催化氧化 又称去氢氧化 反应生成醛 但并不是所有的醇都能被氧 化生成醛 凡是含有 R CH2OH R 代表烃基 结构的醇 在一定条件下都能发生 去氢氧化 生成醛 2R CH2OH O22R CHO 2H2O Cu 凡是含有结构的醇 在一定条件下也能发生 去氢氧化 但生成物不是醛 而是酮 凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化 8 羧酸 1 官能团 或 COOH 代表物 CH3COOH 2 结构特点 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120 该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上 3 化学性质 具有无机酸的通性 酯化反应 9 酯类 1 官能团 或 COOR R 为烃基 代表物 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 2 结构特点 成键情况与羧基碳原子类似 3 化学性质 水解反应 酸性或碱性条件下 O C OH 2CH3COOH Na2CO32CH3COONa H2O CO2 浓 H2SO4 CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O 酸脱羟基 醇脱氢 O C O R 稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 NaOH CH3COONa CH3CH2OH 5 注意 重要有机化学反应的反应机理 1 醇的催化氧化反应 说明 若醇没有 H 则不能进行催化氧化反应 2 酯化反应 说明 酸脱羟基而醇脱羟基上的氢 生成水 同时剩余部分结合生成酯 3 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化 还原关系为 4 检验醛基的两种方法 5 酯化反应 原理 CH3COOH 和 CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH C2HOHCH3CO 18 218 5 18OC2H5 H2O 装置 液 液加热反应 及操作 a 用烧瓶或试管 试管倾斜成 45 角 试管内加入少量碎瓷片 长导管起冷凝回流和导气作用 b 试剂的加入顺序为 乙醇 浓硫酸和乙酸 不能先加浓硫酸 c 用酒精灯小心加热 以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发 饱和 Na2CO3溶液的作用及现象 a 作用 降低乙酸乙酯的溶解度 消耗乙酸 溶解乙醇 b 现象 在饱和 Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体 有机合成中官能团的引入有机合成中官能团的引入 银镜反应与新制的 Cu OH 2悬浊液反应 反应原理 RCHO 2Ag NH3 2OH RCOONH4 3NH3 2Ag H2 水浴加热 O RCHO 2Cu OH 2 NaOH RCOONa Cu2O 3 H2O 反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀 定量关系RCHO 2Ag HCHO 4Ag RCHO 2Cu OH 2 Cu2O HCHO 4Cu OH 2 2Cu2O 注意事项 1 试管内壁必须洁净 2 银氨溶液随 用随配 不可久置 3 水浴加热 不可 用酒精灯直接加热 4 醛用量不宜太多 如乙