复习与习题课有机化学.ppt

复习与习题课 注意事项 1 考试时间 7月10日 2 答疑时间 7月9日9 30 11 3014 30 16 30 地点 实验中心南楼F404室 3 按各章小结复习 4 题型 选择题 命名或写结构式 完成反应式 简答题 鉴别题 合成题 推结构题 根据化合物含有的官能团分析其化学性质 并简述其在医药学上的作用 任选下面一种 字数约200 300 柠檬酸 磺胺嘧啶 乙酰水杨酸 麻黄碱 苯巴比妥 氨苄青霉素 赖氨酸 黄体酮 氢化可的松 维生素A 课外作业 不要求做的题目 综合测试题 一 二 6 12三 7 12 13 15 19四 2六 2 综合测试题 二 一 9二 12 16三 4 19 20四 综合测试题 三 一 1 8二 13 18三 8五 5 综合测试题 四 一 1 8二 4 11 18 23 25五 1 5 7 9 11七 2 综合测试题 五 二 1 9三 2 4五 2六 5 11 13 20 综合测试题 六 一 4二 4 6 10 14 17 18三 7五 4 1 8六 1 3 改错 p147一 4反 3 乙基环戊醇 p149五 1CH3I改为CHI3 p158五 还有一组答案 A B p1788 改为 H3O H2O OH p1808 D 4 溴 2 戊烯 p157二 6应为 一 立体异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 E 2 2 5 三甲基 4 乙基 3 苯基 3 己烯 命名 反 4 氯环己醇 2 环烷烃 顺 反法 命名 3 甾族化合物 环的稠合及取代基的构型 顺 5 4 对映异构 命名 2R 3S 2 氯 3 溴 1 4 丁二醇 1 纽曼投影式 锯架式 5 构象异构 2 椅式构象 6 糖类 椅式构象 写出D 甘露糖C3的差向异构体的椅式构象 构型 双糖与多糖 苷键的类型 左上右下 单糖 记 吸电子基 斥电子基 答案 有 共轭 p 共轭和 超共轭 共轭 p 共轭 超共轭 p超共轭 二 电子效应 1 诱导效应 2 共轭效应 共轭体系越大越稳定 正碳离子 自由基稳定性 三 沸点 酰胺 酸 醇 伯 仲 叔胺 烷烃 四 各类反应应注意的问题 1 自由基取代反应 2 烷基苯侧链卤代 位 1 烷烃 包括环戊烷 环己烷 卤代 烯烃 HBr 2 自由基加成反应 pH 5 7 3 亲电取代反应 1 苯 卤代 硝化 磺化 烷基化 2 杂环 位产物 位产物 pH 8 10 3 重氮盐的偶联 对位 邻位 产物 对位 邻位 产物 指出发生硝化反应时硝基进入的最佳位置 AB 4 苯酚 溴水 5 苯胺 溴水 产物 2 4 6位 吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶 苯环反应难易比较 杂环反应难易比较 A B C D E 芳香性的判断 4n 2规则 具有芳香性的是 4 亲电加成反应 1 烯烃 炔烃 X2 HX H2SO4 H2O 3 油脂 H2 I2 遵循马氏规则 2 环丙烷开环 X2 HX 5 亲核取代反应 醇 醚 胺 SN1 SN2活性次序 烯丙型 孤立型 乙烯型 三种卤代烯烃取代反应次序 2 环氧化合物开环 酸性 碱性 NaOH H2O 完成反应式 3 醚键断裂 位产物 干HCl 5 酰卤 酸酐 水解 醇解 氨解 酯 酰胺 羧酸 酯 酰胺 易 难次序 酰卤 酸酐 酯 酰胺 后者不能直接转换成前者 6 亲核加成反应 氰醇 缩醛 醛 酮 格氏试剂 氨衍生物 各种醇 肟 苯腙等 及反应条件 注意难易比较 电子效应 空间效应 7 消除反应 烯烃 烯烃 消除反应活性次序 查依切夫规则 产物的稳定性 8 重氮盐的取代反应 9 H反应 1 醇醛缩合 稀碱 羟基醛 2 醛 酮的碘仿反应 NaOH I2 产物 CHI3 RCOONa 少一个C 3 酮式 烯醇式互变 常见于 酮酸酯 二酮 丙二酰脲 完成反应式 嘧啶与嘌呤类杂环衍生物 5 糖的差向异构化 4 酯缩合 NaOC2H5 酮酸酯 碱性 10 酸碱性 1 酸性 解释 诱导效应 共轭效应 羧酸 碳酸 酚 硫醇 水 醇 炔烃 胍 脲 酰胺 酰亚胺 丙二酰脲 3 两性 氨基酸 等电点 电泳 咪唑 某杂环化合物的结构为 11 脱羧 脱水 二元羧酸 酚酸 酮酸 醇酸 氨基酸 12 氧化反应 烯烃 O3 Zn H2O 醛 还原糖 Tollens Fehling 烷基苯 KMnO4 H条件与产物 醛糖 Br2 H2O 13 还原反应 15 与金属反应 14 与HNO2反应 N2 脯氨酸 16 衍生物的生成 SOCl2 2 羧酸 酰卤 酸酐 酰胺 酯 17 水解 五 合成题 1 官能团互变 熟悉各类化合物的性质 2 官能团的保护 CH3COCl 重氮盐的取代反应 0 5 六 推结构题 某未知化合物A与Tollens试剂无反应 与2 4 二硝基苯肼反应可得一桔红色固体 A与氰化钠和硫酸反应得化合物B 分子式为C6H11ON A与硼氢化钠反应可得手性化合物C C用浓硫酸脱水可得主要产物2 戊烯 试写出A B C的结构式 不是醛 分析 酮 甲基酮 醇 1 紫外光谱 判断有机分子的共轭程度 200nm以上有明显吸收峰 波谱 2 红外光谱 判断分子中可能存在的官能团 3 核磁共振谱 判断分子中质子的情况 某化合物分子式为C4H8O2 在IR图谱中的重要特征是在1730cm 1处有强吸收峰 在1HNMR图谱上有三个信号 3 6 单峰 3H 2 3 四重峰 2H 1 15 三重峰 3H 试推导该化合物的结构 答案 CH3CH2COOCH3 七 鉴别题 烯 炔烃 Br2 CCl4 KMnO4 末端炔 Ag NH3 2NO3 Cu NH3 2Cl 环丙烷 Br2 CCl4 不与KMnO4反应 卤代烃 AgNO3 醇 酚 FeCl3 溴水 伯 仲醇 CrO3 C5H5N 醛 酮 2 4 二硝基苯肼 醛 Tollens试剂 Fehling试剂 Benedict试剂 乙醛 甲基酮 NaOH I2 邻二醇 Cu OH 2 羧酸 NaHCO3 伯 仲 叔胺 HNO2 酚酸