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高考学习网 中国最大高考学习网站 G 我们负责传递知识 教学目的 1 使学生了解苯的组成和结构特征 2 使学生掌握苯的主要性质 教学重点 苯的主要化学性质以及分子结构的关系 教学难点 苯的化学性质与结构的关系 大纲知识点要求 苯的结构 B苯的性质 跟溴 氢气的反应 硝化反应 C 教学过程 资料 苯的发现史 19 世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 使煤炭工业得到了很大发展 1 生产煤气剩余一种油状 臭味 黏稠液体 但长时间无人问津 2 1825 年英国科学家法拉第从这种液体中分离出一种新的碳氢化合物 3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78 分子式为 C6H6 叫作苯 但苯的结构是十九世纪化学一大难题 问题 1 若苯分子为链状结构 试根据苯的分子式写出其两种可能的结构 提示 从 C6H6与 C6的烷烃比较苯的不饱和程度 1 根据饱和链烃的通式 苯分子中可能含有的双键数目 叁键数目 2 苯分子的可能链状结构简式 一 CH C CH2 C C CH CH3 C C C C CH3 CH C CH2 CH2 C CH CH2 CH CH CH C CH 等 问题 2 若苯分子为上述结构之一 则应具有什么重要化学性质 可设计怎样的实验来验证苯 的分子中是否含有 C C 键或 C C 键呢 实验 在两支试管中加入适量苯 然后向一支试管中滴加酸性 KMnO4溶液 另一支试管中滴加溴 水 振荡试管 静置观察 现象 两试管中溶液均分层 滴酸性 KMnO4溶液的试管上层为无色苯 下层为紫色的 KMnO4溶液 另 一试管上层苯中呈橙色 下层变为无色 设疑 两支试管中的现象说明了什么 为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色 两支试管中的颜色均没有褪去 说明苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 既不能被酸性 KMnO4溶液 氧化 也不能和溴发生加成反应 不符合不饱和烃的特点 至于溴水和苯混合后苯层变为橙色 是由于苯将溴从水中萃取出来的结果 小结 可见 苯不存在烯烃中的 C C 键或炔烃中的 C C 键 问题 3 通过上面实验我们否决了苯的链状结构 若苯为多环的结构 试画出可能的结构 苯分子的可能链状结构简式 二 高考学习网 中国最大高考学习网站 G 我们负责传递知识 讲述 但上述这些结构又一次实验推翻了 苯分子结构成为十九世纪一个很大的化学之谜 直 到 1865 年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构 资料 梦的启示 19 世纪 60 年代 德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为 C6H6 但它们是如何排列 连接 的呢 他提出多种可能的排法 但经过推敲后都放弃了 他被这件工作弄得疲惫不堪 一天 他 搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了 他在梦中看见 6 个碳原子组成了古怪的形状 6 个 碳原子组成的 蛇 不断 弯弯曲曲地蠕动着 突然这条蛇似乎被什么东西所激怒 它狠狠地咬 着自己的尾巴 后来牢牢地衔在尾巴尖 就此不动了 凯库勒哆嗦一下 醒了过来 多么奇怪的 梦啊 总共只有一瞬间的梦 但是在他眼前的原子和分子却没有消失 他记住了在梦中看见的分 子中原子的排列顺序 也许这就是答案吧 他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切 后来 凯库勒提出了两点假设 凯库勒假设的苯分子的结构 1 苯分子中的 6 个碳原子形成平面六边形 2 苯环中的碳碳单键 双键交替排列 问题 4 用现代苯分子的结构观点看凯库勒假设的苯分子结构有无缺陷 按照凯库勒单 双 键交替的苯分子环状结构 苯环上的二氯取代物应该有几种 现代科学方法测得的苯分子结构 空间构型 平面正六边形键长 1 40 10 10 m键角 120 讲述 实验证明苯分子的二元取代物只有三种 其中 和 是等同的 由此说明苯分子中不 存在单键交替的结构 问题 5 如何更确切地表示苯分子的结构 板书 一 苯分子的结构 1 分子式 C6H6 2 结构简式 小结 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同 且介于单双键之间 因此苯分子的确切的结构应 为 或 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献 现在一般仍可用凯库勒结构式表 示 3 结构特点 1 分子具有平面正六边形结构 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面内 高考学习网 中国最大高考学习网站 G 我们负责传递知识 2 键角 120 3 碳碳键是介于 C C 和 C C 之间的独特的化学键 注意 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 板书 3 它具有以下特点 1 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 2 邻二元取代物无同分异构体 4 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯环是芳香烃的母体 苯是最简单的芳香烃 板书 二 苯的物理性质 展示 1 展示苯的样品 观察其颜色 状态 是一种无色液体 2 在一支试管里加入 2mL 水和 1mL 苯 振荡 静置 观察现象 振荡时浑浊 静置后分层 有明 显界面 3 在一支试管中放入少量苯 放入一小块乒乓球的碎片 观察现象 碎片溶解 板书 苯是一种无色 有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水小 熔点大于 0 过渡 我们经常讲结构决定性质 那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢 板书 三 化学性质 讲述 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 说明苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化 也不能使溴水褪色 表明在一般情况下也不能与溴发生加成反应 其化学性质比烯烃 炔烃稳定 但在一定条件下 苯也能发生一些化学反应 首先 苯如大多数有机物一样可以燃烧 即可以发生氧化反应 板书 1 氧化反应 1 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯在空气中燃烧 现象 易燃 燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰 与乙炔燃烧相似 为什么 C6H6 7 5O2 6CO2 3H2O 讲述 苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其它或原子团所取代 因此使烷烃相似的重 要性质 取代反应 板书 2 取代反应 1 苯与溴的反应 溴应是纯溴 而不是溴水 加入铁粉起催化作用 实际上起催化作用的是 FeBr3 纯净的溴苯是无色的液体 密度大于水 板书 2 苯的硝化反应 反应物 苯和浓硝酸 HO NO2 反应条件 催化剂浓硫酸 温度 55 60 主要生成物 硝基苯 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 设疑 反应所需的 55 60 如何实现 讲解 用水浴的方法控制 用温度计来指示 过渡 我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于 C C 单键和 高考学习网 中国最大高考学习网站 G 我们负责传递知识 C C 双键之间的一种特殊的键 既然它能像甲苯那样发生取代反应 那么它也应该能像烯烃那样 发生加成反应 前边已经证实其不能使溴水褪色 即一般不易加成 但在特殊的条件下 苯仍能发 生加成反应 板书 3 苯的加成反应 1 反应条件 催化剂镍 温度 180 250 2 反应产物 环己烷 C6H12 小结 从结构上不难看出 环己烷像烷烃一样饱和 故其化学性质与烷烃相似 至此 我们可以这 样来归纳苯的化学性质 易燃烧 但其它氧化反应一般不能发生 易取代 难加成 作业 板书设计 一 苯的结构 1 苯分子结构 1 分子式 C6H6 2 结构简式 2 结构特点 1 分子具有平面正六边形结构 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面内 2 键角 120 3 碳碳键是介于 C C 和 C C 之间的独特的化学键 3 它具有以下特点 1 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 2 邻二元取代物无同分异构体 4 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合