高中化学 3_2《芳香烃》课件1 苏教版选修5.ppt

第二单元芳香烃 专题3常见的烃 阅读 P48 节引言 芳香族化合物的含义 历史含义 具有香味的物质现实意义 名称沿用现代含义 含苯环的的有机化合物 芳香烃 芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称 芳烃 1 单环芳烃 2 多环芳烃 3 稠环芳烃 如 如 如 萘 芳香烃的分类 苯 邻二甲苯 叫做芳香烃 苯是最简单的一种芳香烃 含有苯环的烃 苯的结构简式有以下两种书写方式 你认为哪种更能反映苯的真实结构 请找出能证实你的选择的依据 凯库勒式 交流与讨论 P48 1 用实验事实说明 二 苯分子结构的探究 苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2 用1H核磁共振谱图分析 苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能通过发生化学反应使溴水褪色 3 用取代产物验证 二 苯分子结构的探究 一取代产物只有一种 证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同 二取代产物只有三种 证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构 4 从能量的角度探究 苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构 苯分子比环己二烯稳定 g H2 g g H 119 6kJ mol 1 g 2H2 g g H 237 1kJ mol 1 208 4kJ mol 1 g 3H2 g g H 信息提示 5 从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长 1 40 10 10m碳碳单键键长 1 54 10 10m碳碳双键键长 1 34 10 10m 苯分子中的碳碳键是相同的键 既不是碳碳单键 也不是碳碳双键 120 拓展视野 120 每个碳原子的最外层4个电子 一个电子与H原子共用 形成C H键 两个电子与相邻的两个碳原子共用 每个碳原子均提供一个电子 6个电子形成一个大 键 结论 1 苯的分子是平面正六边形 六个氢原子和六个碳原子是完全一样的 2 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 从以上实验事实中 你能得到什么结论 练习 下列哪些能说明苯环不是单 双键交替的结构 A 苯的一溴代物无同分异构体 B 苯的邻二溴代物只有一种 C 苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色 D 苯环上的碳碳键的键长均相等 B 思考与回顾 苯的物理性质有哪些 请从色 味 态 密度 溶解性 熔点 沸点等几个方面考虑 1 无色 有特殊芳香气味的液体2 密度小于水3 不溶于水易溶于有机溶剂4 熔点5 5 沸点80 1 5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 特性 知识回顾 你还知道苯具有哪些性质吗 1苯不能使溴水 或溴的CCl4溶液 褪色 也不能使酸性的KMnO4溶液褪色 2 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间 既可以发生取代反应又可以发生加成反应 1 溴代反应 取代 加成 二 苯的化学性质 二 苯的化学性质 阅读书P50页 实验1 完成提纲中的实验步骤 互溶 不反应 深红棕色 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 小结实验现象 问题1 导管口为什么在液面上 问题2 什么现象说明发生了取代反应 问题3 怎样除去无色溴苯中所溶解的溴 溴化氢易溶于水 防止倒吸 导管口有白雾 锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀 说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代 生成溴化氢 用氢氧化钠溶液洗涤 用分液漏斗分液 注意 1 铁粉起催化剂的作用 实际上是FeBr3 2 长导管的作用 一是导气 二是冷凝回流 2 硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸的混合物在60 时生成一取代硝基苯 当温度升高至100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯 注意 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在70 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 0 300 沙浴温度更高 为提纯硝基苯 一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 不纯的硝基苯显黄色 温度计的位置 必须悬挂在水浴中 因为溶有NO2 而纯净硝基苯是无色 有苦杏仁味 比水重 油状液体 工业制取环己烷的主要方法 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O 冒浓的黑烟 3 加成反应 4 氧化反应 苯环结构比较稳定 易发生取代反应 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代 难加成 能氧化 练习 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键的键长介于C C和C C之间D 苯分子中各个键角都为120o B 2 下列关于苯的性质的叙述中 不正确的是 A 苯是无色带有特殊气味的液体B 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应 故不可能发生加成反应 D 3某同学设计如右图装置制取少量溴苯 请回答下列问题 1 该装置中导管a的作用 锥形瓶中的导管为什么不插入液面下 b导管口有什么现象 原因 2 上述反应发生后 在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是 你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应 填 能 或 不能 理由是 浅黄色沉淀 不能 溴与硝酸银溶液也可发生反应 生成溴化银沉淀 导气 冷凝回流 防止倒吸 b a 白雾 HBr遇水蒸汽 3 反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 观察烧杯底部有色不溶于水的液体 这是因为 纯溴苯为色 如何得到 褐 苯中溶有少量的溴 无 用NaOH溶液清洗 三 芳香烃的来源及其应用1 来自于煤化工及石油化工2 用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料 三 苯的同系物 1 含义 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 对二甲苯 C8H10 六甲基苯 C12H18 只含有一个苯环 且侧链为C C单键的芳香烃 2 通式 CnH2n 6 下列属于苯的同系物的是 练一练 D 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 氧化反应 取代反应 加成反应 3 化学性质 2CnH2n 6 3 n 1 O2 2nCO2 2 n 3 H2O 燃烧反应 现象 火焰明亮并带有浓烟 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是侧链 即甲基被氧化 该反应可简单表示为 苯甲酸 这样的氧化反应 都是苯环上的烷烃基被氧化 说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果 苯的同系物的氧化反应 反应机理 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 思考 产物是什么 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯 苯的同系物和烷烃 例如 甲苯能发生硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 4 6 三硝基甲苯 简称三硝基甲苯 又叫TNT 是一种淡黄色晶体 不溶于水 是一种烈性炸药 2 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 氧化反应 取代反应 加成反应 小结 化学性质 四 多环芳烃 多苯代脂烃 苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷 C13H12 联苯 C12H10 萘 C10H8 蒽 C14H10 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3 制鞋 皮革 箱包 家具 喷漆 油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒 诱发白血病