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有机化合物的合成第一课时有机化合物的合成第一课时 同步练习同步练习 一 选择题 1 碳链增长在有机合成中具有重要意义 它是实现由小分子有机化合物向较大分子有 机化合物转化的主要途径 某同学设计了如下4个反应 其中可以实现碳链增长的是 A CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D CH3CH2CH3和Br2 g 光照 解析 B C可实现官能团的转化 D中可引入Br原子 但均不会实现碳链增长 A中反 应为CH3 CH2 3Br NaCNCH3 CH2 3CN NaBr 可增加一个碳原子 答案 A 2 由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH 需要经历的反应类型有 A 氧化 氧化 取代 水解 B 加成 水解 氧化 氧化 C 氧化 取代 氧化 水解 D 水解 氧化 氧化 取代 解析 由乙烯CH2 CH2合成HOCH2COOH的步骤 2CH2 CH2 O22CH3CHO 催化剂 2CH3CHO O22CH3COOH 催化剂 CH3COOH Cl2Cl CH2COOH HCl 催化剂 Cl CH2COOH H2OHOCH2COOH HCl NaOH 故反应类型 氧化 氧化 取代 水解 答案 A 3 某有机化合物甲经氧化得乙 分子式为C2H3O2Cl 而甲经水解可得丙 1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯 C6H8O4Cl2 由此推断甲的结构简式为 A Cl CH2 CH2OH B HCOOCH2Cl C Cl CH2CHO D HO CH2CH2 OH 解析 本题主要采用筛选法 A项中 甲氧化为乙 Cl CH2COOH 甲水解为丙 HOCH2CH2OH 二者反应生成C6H8O4Cl2 B项中 HCOOCH2Cl氧化为 不是 乙 C项中 氧化后为Cl CH2COOH 水解后为HO CH2CHO 不能反应生成C6H8O4Cl2 D项中 不能水解 答案 A 4 下列说法正确的是 A 卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B 在溴乙烷中加入过量NaOH溶液 充分振荡 然后加入几滴AgNO3溶液 出现淡黄色 沉淀 C 消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D 在溴乙烷与NaCN CH3C CNa的反应中 都是其中的有机基团取代溴原子的位置 解析 卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同 无法比较哪个更容易进行 A错误 在溴乙烷中加入过量NaOH溶液 充分振荡 溴乙烷水解生成乙醇和NaBr 加入几滴AgNO3溶 液生成了AgBr沉淀 但由于NaOH溶液是过量的 同时生成AgOH 可转化为棕色的Ag2O 观 察不到淡黄色沉淀 B错误 消去反应是引入碳碳双键的主要途径 但不是唯一途径 如乙 炔与H2按1 1加成可生成乙烯 C错误 在取代反应中 一般是带相同电荷的基团相互取代 金属有机化合物中 金属带正电荷 有机基团带负电荷 取代溴乙烷中溴原子的位置 D正 确 答案 D 5 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应 可得格林试剂R MgX 它可与醛 酮等羰基化 合物加成 所得产物经水解可以得到醇 这是某些复杂醇的合成方法之一 现欲合成 CH3 3C OH 下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 A 乙醛和氯乙烷 B 甲醛和1 溴丙烷 C 甲醛和2 溴丙烷D 丙酮和一氯甲烷 解析 由题给信息可知产物中与 OH相连的碳原子是羰基碳原子 要合成 需要丙酮和一氯甲烷 答案 D 6 已知乙烯醇 CH2 CH OH 不稳定 可自动转化为乙醛 乙二醇在一定条件下发生 脱水反应 也有类似现象发生 所得产物的结构简式有人写出下列几种 其中不可能的是 CH2 CH2 CH3CHO CH2 CH2 O A B C D 解析 乙二醇发生消去反应脱去一分子水生成乙烯醇 转化为CH3CHO 脱 去两分子水生成CH CH 两个 OH之间脱去一个水分子生成 两分子乙二醇 脱去两分子水生成 若干个乙二醇聚合在一起生成 答案 A 7 一定条件下 炔烃可以进行自身化合反应 如乙炔的自身化合反应为 2H C C H H C C CH CH2 下列关于该反应的说法不正确的是 A 该反应使碳链增长了2个C原子 B 该反应引入了新官能团 C 该反应是加成反应 D 该反应属于取代反应 解析 乙炔自身化合反应为H C C H H C C H H C C CH CH2 实质为 一个分子中的H和 C C H加在另一个分子中的不饱和碳原子上 使碳链增长 同时引入 碳碳双键 答案 D 二 非选择题 8 根据下列转化网络图回答相关问题 该网络图中化合物B可发生银镜反应 C可与 NaHCO3水溶液反应放出气体 1 写出A B D的结构简式 A B D 2 指出 三个反应的反应类型 解析 由题意可知其反应过程为 答案 1 CH3CH2OH CH3CHO CH2 CH2 2 取代 或水解 反应 消去反应 加成反应 9 阅读如下信息和反应关系 烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮 羰基和两个烃基相连接的化合 物 R1 R2 R3均为烷基或H原子 醛酮均可与HCN加成 经酸性条件水解变成羟基羧酸 烯烃A CnH2n 发生如下反应 其中B不能发生银镜反应 D F G的碳原子数相同 I是常见的塑料 请根据以上的信 息和反应关系回答相关问题 1 书写结构简式 A B I 2 填写反应类型 F G H I 3 书写化学方程式 D F E G H 解析 B不能发生银镜反应 可推知B中最少有3个碳原子 B为酮 由B D F的过程结 合信息 可知F或G中最少有4个碳原子 又因为I为 C5H8O2 n 可知E分子结构中有1个碳原 子 G分子结构中有4个碳原子 再结合信息 可推知E为CH3OH C为HCHO 2 消去反应 加聚反应 10 2011 山东高考 美国化学家R F Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔 化学奖 X为卤原子 R为取代基 经由Heck反应合成M 一种防晒剂 的路线如下 回答下列问题 1 M可发生的反应类型是 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C与浓硫酸共热生成F F能使酸性KMnO4溶液退色 F的结构简式是 D在一 定条件下反应生成高分子化合物G G的结构简式是 3 在A B的反应中 检验A是否反应完全的试剂是 4 E的一种同分异构体K符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢 与FeCl3溶液作用显紫色 K与过量NaOH溶液共热 发生反应的方程式为 解析 1 M含有酯基 能够发生水解反应 属于取代反应 a对 含有碳碳双键 能够 发生加成反应 d对 不能发生缩聚反应和酯化反应 2 根据图示转化关系 可以推断C为 CH3 2CHCH2CH2OH 3 A为CH2 CHCHO 检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 4 根据K的结构特点 可以推断K为 与过量NaOH溶液共热的反应为 答案 1 ad 3 新制氢氧化铜悬浊液 或新制银氨溶液 11 已知 物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB 下图是关于物质A的一种制备方法及由 A引发的一系列化学反应 请回答下列问题 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物B的结构简式 3 写出反应 的化学方程式 4 写出反应 的化学方程式 5 反应 中除生成E外 还可能存在一种副产物 含结构 它的结构简式为 6 与化合物E互为同分异构体的物质不可能为 填写字母 a 醇 b 醛 c 羧酸 d 酚 解析 根据HOCH2C CCH2OH与H2反应可得A为HOCH2CH2CH2CH2OH A转化为D的条件是浓硫 酸并加热 即发生了消去反应 所以D为1 3 丁二烯 D转化为C7H10O2 从C4H6和 CH2 CH COOH可以

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