IUPAC系统命名法(完善版)

CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH CH3 2 1 3 HCCC C3H7 n CCHCH2 C3H7 n 1 2 3 456 3 4 1 3 5 C2H5 CH3 1 2 3 4 12 3 1 3 1 1 4 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 1 6 IUPACIUPAC 命名法系统命名法命名法系统命名法 1 1 烷烃命名法则 烷烃命名法则 a a 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链 命名时称为某基某烷 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链 命名时称为某基某烷 b b 编号 遵循最低系列原则 由距离支链最近的主链一端开始编号 取代基位次最小 编号 遵循最低系列原则 由距离支链最近的主链一端开始编号 取代基位次最小 C C 写名称写名称 1 1 取代基名称写在母体 取代基名称写在母体 某烷某烷 之前 按字母顺序排列之前 按字母顺序排列 2 2 用汉字 用汉字 二 三 四二 三 四 标明相同取代基有多少 用逗号分开不同位次 一个碳上标明相同取代基有多少 用逗号分开不同位次 一个碳上 有两个或以上相同基团 位次号应重复标出 阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开 有两个或以上相同基团 位次号应重复标出 阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开 2 甲基甲基 3 乙基己烷乙基己烷 2 2 烯烃 炔烃命名烯烃 炔烃命名 1 1 选择含不饱和键的最长碳链为主链选择含不饱和键的最长碳链为主链 2 2 主链从最靠近不饱和键一端编号主链从最靠近不饱和键一端编号 3 3 命名时标明取代基和不饱和键的位次 如不饱和键在命名时标明取代基和不饱和键的位次 如不饱和键在 1 1 2 2 位 可不标明位 可不标明 如碳原子数大于如碳原子数大于 1010 须用十一碳烯 炔 须用十一碳烯 炔 十二碳烯 炔 不能用十一烯 十二碳烯 炔 不能用十一烯 分子中同时有碳分子中同时有碳 碳双键或碳碳双键或碳 碳三键时碳三键时 称为烯炔称为烯炔 命名时命名时 选择同时含选择同时含 C CC C 及及 C CC C 的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链 离不饱和键最近的一端离不饱和键最近的一端 双键或叁键双键或叁键 开始编号开始编号 如如 C CC C 及及 C CC C 处于相同位次 则首先满足处于相同位次 则首先满足 C CC C 位次最小位次最小 3 3 环烃命名 环烃命名 成环碳原子数 环某烷成环碳原子数 环某烷 环上的支链作为取代基 数个取代基要编号 取小位次 较优基环上的支链作为取代基 数个取代基要编号 取小位次 较优基 团后置 较大编号 团后置 较大编号 较小基前置 较小编号 较小基前置 较小编号 环烯烃则把环烯烃则把 1 1 2 2 位次留给双键位次留给双键 最先遇到 最先遇到 C CC C 及取代基及取代基 4 4 芳烃的命名芳烃的命名 A A 芳环上连有多个烷基时 以芳基为母体 并遵循芳环上连有多个烷基时 以芳基为母体 并遵循 最低序列最低序列 和和 优先基团后列出优先基团后列出 的原则命名 的原则命名 B B 当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时 当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时 则以芳环作取代基 则以芳环作取代基 HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3SCOOH O Cl OH CH3OCH2COOH C C 苯的一元衍生物苯的一元衍生物 1 1 X X NO2 NO2 和简单和简单 R R 取代的苯衍生物视苯为母体 称为取代的苯衍生物视苯为母体 称为 苯苯 2 2 苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基 称为 苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基 称为 苯苯 基基 如 如 D D 苯的多元衍生物苯的多元衍生物 多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名 1 1 确定母体名称 下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称 其余的官能团全部视确定母体名称 下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称 其余的官能团全部视 做取代基 做取代基 官能团优先次序官能团优先次序 2 2 编号 使母体官能团编号最小 其他取代基按最低系列原则编号 二元衍生物使用编号 使母体官能团编号最小 其他取代基按最低系列原则编号 二元衍生物使用 o o m m p p 3 3 命名时其他事项参见系统命名法的规则 命名时其他事项参见系统命名法的规则 例 例 练习 命名下列化合物 练习 命名下列化合物 对磺酸基苯甲酸对磺酸基苯甲酸 2 2 氨基乙醇氨基乙醇 4 4 甲酰基丁酸甲酰基丁酸 2 甲氧基乙酸甲氧基乙酸 邻羟基苯甲酰氯邻羟基苯甲酰氯 CH2CHCH2Cl O OCCH3 O 5 5 醚的命名醚的命名 1 1 单醚单醚 二二 某某 基基 醚醚 2 2 混醚混醚 某某 基基 某某 基基 醚 习惯将小基团放前面 大基团放后面 芳基放在烷基的前面 醚 习惯将小基团放前面 大基团放后面 芳基放在烷基的前面 3 环醚 环醚 环氧某烷环氧某烷 或或 从杂环化合物名称衍生从杂环化合物名称衍生 4 复杂的醚 复杂的醚 视烃氧基为取代基视烃氧基为取代基 6 6 醛 酮命名醛 酮命名 从靠近羰基一端开始编号从靠近羰基一端开始编号 命名时 对于醛 羰基总是在第一位 不用标出 酮羰基要标明位置 若只有一种可命名时 对于醛 羰基总是在第一位 不用标出 酮羰基要标明位置 若只有一种可 能 则不用标出 能 则不用标出 如 如 羰基在环上 称为环酮 羰基在环上 称为环酮 羰基不在环上 羰基不在环上 将碳环作取代基将碳环作取代基 C O O C O CH3C O O CH3C O CC O O CC O H3C H 环己酮环己酮 环己基乙酮环己基乙酮 芳香醛酮 将芳基作取代基芳香醛酮 将芳基作取代基 3 苯基丙醛苯基丙醛 苯乙酮苯乙酮 当主链中有当主链中有 C CC C 时 则称烯醛 烯酮时 则称烯醛 烯酮 6 甲基甲基 5 氯氯 3 庚烯庚烯 2 酮酮 3 庚烯庚烯 2 5 二酮二酮 常采用常采用 来表示位置来表示位置 氯代丁醛氯代丁醛 戊二酮戊二酮 7 7 羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名 1 1 酰卤 将相应的酰卤 将相应的 酸酸 改为改为 酰卤酰卤 即可即可 2 2 酸酐 酸酐 a a 两分子酸相同 将相应的两分子酸相同 将相应的 酸酸 改为改为 酸酐酸酐 b b 两分子酸不同两分子酸不同 3 3 酰胺 酰胺 a NH2a NH2 上无取上无取代基 代基 将相应将相应 的的 酸酸 改为改为 酰胺酰胺 b b NH2NH2 上上有取代有取代 基 基 则则称称 N N 某代某某代某 酰酰胺胺 C O C O O H2CC O N H2CC O Br HCN CH3 2 O CH3C O O CH2C O CH3 C NH O CH3 CH3CNH2 O C O OCH3CH2CH 苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯 C O OC2H5 丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯 COOCH3 COOCH3 CCH3 O CH2O CH2O CCH3 O 乙酸酐乙酸酐 苯甲酸酐苯甲酸酐 顺顺 甲基丁烯二酸酐甲基丁烯二酸酐 邻邻苯苯 二二甲甲酸酸 酐酐 乙乙 酸酸 丙丙 酸酸 酐酐 乙乙 酰胺酰胺 N N 甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺 N N N N 二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 N N 溴代丁二酰亚胺 溴代丁二酰亚胺 NBSNBS 8 酯 由来源命名 称为酯 由来源命名 称为 某酸某酯某酸某酯 若醇是多元醇 则将羧酸名称放在后面 称为若醇是多元醇 则将羧酸名称放在后面 称为 某醇某酸酯某醇某酸酯 对对苯苯二二甲甲酸酸二二甲甲酯酯 乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯 9 9 杂环化合物命名杂环化合物命名 音译法要点 音译法要点 按外文名词音译成带按外文名词音译成带 口口 字旁的同音汉字字旁的同音汉字 1 母体母体 含一个杂原子含一个杂原子 含含一个杂一个杂 原原子 子 O N CH3 CH3 H3C O N CHO COOH 2 2 环上有取代基的化合物杂环为母体 取代基按最低系列原则 取代基的位次从杂原子环上有取代基的化合物杂环为母体 取代基按最低系列原则 取代基的位次从杂原子 算起依次用算起依次用 1 2 3 1 2 3 或或 编号 编号 如杂环上不止一个杂原子时 则从如杂环上不止一个杂原子时 则从 O S N 顺序依次编号 编号时杂原子的位次数字之和应最小 顺序依次编号 编号时杂原子的位次数字之和应最小 3 甲基吡啶甲基吡啶 2 5 二甲基呋喃二甲基呋喃 环上有官能团时 杂环作取代基环上有官能团时 杂环作取代基 CC a b c d 吡啶甲酸吡啶甲酸 呋喃甲醛呋喃甲醛 顺反异构 烯烃和环烃顺反异构 烯烃和环烃 顺式异构体 两个相同原子或基团在双键 或环 顺式异构体 两个相同原子或基团在双键 或环 同一侧的为顺式异构体 同一侧的为顺式异构体 反式异构体 两个相同原子或基团分别在双键 或环 两侧的为反式异构体 反式异构体 两个相同原子或基团分别在双键 或环 两侧的为反式异构体 CC CH3CH3 HH 2 烯烃的烯烃的 Z EZ E 命名法命名法 a 和和 c 为较优基团 同侧为为较优基团 同侧为 Z 式式 按与双键碳直接相连原子的原子序数比较 原子序数较大的较优 按与双键碳直接相连原子的原子序数比较 原子序数较大的较优 I Br Cl S P O N C H 如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同 则比较第二个原子 依次外推直如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同 则比较第二个原子 依次外推直 至比较出较优基团至比较出较优基团 双键视为连接两个相同的原子 三键视为连接三个相同原子双键视为连接两个相同的原子 三键视为连接三个相同原子 CH3 CC CH3 H Cl E 2 氯氯 2 丁烯 顺式 丁烯 顺式 立立 体体 异异 构构 1 1 FischerFischer 投影式投影式 费歇尔投影式书写的原则 费歇尔投影式书写的原则 1 1 将碳链放于垂直线上 主链中第一号碳原子在上方 将碳链放于垂直线上 主链中第一号碳原子在上方 2 2 手性碳原子放于纸面上 将放在横线上的两个基团手性碳原子放于纸面上 将放在横线上的两个基团 指向前方 放在竖线上的另两个基团后方 指向前方 放在竖线上的另两个基团后方 3 将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出 以正交将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出 以正交 十十 字表示手性碳和其四个字表示手性碳和其四个 价键 交点为手性碳 价键 交点为手性碳 a 和和 c 为较优基团 同侧为为较优基团 同侧为 Z 式式 C CO OO OH H C CH H3 3 H HO OH H C CO OO OH H C CH H3 3 H HO OH H 规则 横前竖后 手性碳不写规则 横前竖后 手性碳不写规则 横前竖后 手性碳不写规则 横前竖后 手性碳不写 2 2 楔型式转化为楔型式转化为 FischerFischer 投影式投影式 方法 将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在方法 将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 FischerFischer 投影式的竖线上 投影式的竖线上 上下关系不变 其余两个基团写在横线上 左右关系不变 上下关系不变 其余两个基团写在横线上 左右关系不变 3 3 NewmanNewman 式与式与 FischerFischer 式间的转化式间的转化 步骤 步骤 a 写出重叠式构象 竖线向下写出重叠式构象 竖线向下 b b 竖线上的基团写在竖线上的基团写在 FischerFischer 投影式的竖线上 后面投影式的竖线上 后面 C C 原子上的基团写在上方 原子上的基团写在上方 前面前面 C C 原子上的基团写在下方 原子上的基团写在下方 C C 从从 NewmanNewman 投影式中 观察每个碳原子上另两个基团的左右位置 即为它们在投影式中 观察每个碳原子上另两个基团的左右位置 即为它们在 FischerFischer 投影式中的左右位置 投影式中的左右位置 对映异构对映异构 R SR S 标记法标记法 由由 FieserFieser 投影式直接标记投影式直接标记 R SR S 构型构型 H OH C2H5 CH3 H OH C2H5 CH3 RS d A a bc d R a bc d a b c R S B a b c d R a b cd d S a b c S R 旋光性化合物的完整系统命名旋光性化合物的完整系统命名 外消旋体 一对对映体的等量混和物 外消旋体 一对对映体的等量混和物 内消旋化合物 具有多个手性碳原子的手性分子 内消旋化合物 具有多个手性碳原子的手性分子 含有两个相同手性碳原子的化合物 含有两个相同手性碳原子的化合物 共有三个立体异构体共有三个立体异构体 环己烷构象环己烷构象 椅式构象的正确书写椅式构象的正确书写 三对平行线段 构成碳骨架 三对平行线段 构成碳骨架 a a 键竖立书写即可 注意向上 向下伸展的关系对边键竖立书写即可 注意向上 向下伸展的关系对边 e 键书写时 与该顶点的对边平行 若键书写