2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷

20062006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A A卷 选手编号 第二部分 A2 实验步骤第一部分 A1 实验操作实验结果实验报告 分 值 15502510 总 分 得 分 评分人签字 1 注意事项注意事项 1 竞赛时间为竞赛时间为 8 小时 小时 8 30 16 30 包括午餐及完成实验报告 包括午餐及完成实验报告 请仔细阅读实验内容 操作步骤及程序 合理安排时间 每超时请仔细阅读实验内容 操作步骤及程序 合理安排时间 每超时 5 分钟扣分钟扣 2 分 最多不得超过分 最多不得超过 30 分钟 分钟 2 试卷 A 分为实验设计 A1 和现场实验操作 A2 两部分 A1 部分要 求按给定条件设计有机合成实验 包括对合成产物的表征 该部分分值为 15 分 A2 部分要求按照给定实验步骤进行有机物的合成和表征 并提交 实验报告 该部分分值为 85 分 3 若实验失败 经主考教师同意 选手可向监考教师索取原料和仪若实验失败 经主考教师同意 选手可向监考教师索取原料和仪 器重做 但要扣去器重做 但要扣去 10 分 分 4 实验结束后 选手将所有材料装入试卷袋 并经监考教师认可方实验结束后 选手将所有材料装入试卷袋 并经监考教师认可方 可离开考场 可离开考场 2 实验程序实验程序 为使竞赛过程紧凑而有序 特作如下说明 2 1 8 30 发放试卷 A1 选手根据试卷 A1 要求 在 30 分钟内完成实验设计 9 00 交回试卷 A1 及实验设计报告 同时领取试卷 A2 2 2 根据试卷 A2 给定的实验条件进行有机物的合成 并按提示取样 标记选 手编号后 按要求进行表征 2 3 由监考教师按编号分发各选手的表征图谱 选手按要求解析谱图 2 4 完成所有实验报告 交给监考教师 2006 年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛 A 卷 第一部分 第一部分 A1A1 实验设计实验设计 选手编号 要求 以 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征 为题 根据下列反应和给定的 药品仪器 设计一个有机合成与仪器分析表征的综合实验 设 计内容应包括 1 仪器与装置 2 实验步骤及反应条件 包括药品用量 反应温度 加料顺序等 3 分离提纯方 法 4 如何对呋喃甲醇和呋喃甲酸进行表征 分析仪器任选 附 1 反应 2 药品 呋喃甲醛 10 mL 氢氧化钠 浓盐酸 无水氯化钙 无水硫酸镁 饱和亚 硫酸氢钠溶液 甲基叔丁醚 乙酸乙酯 活性碳 3 物理常数 溶解度 名 称分子量性状 密度 d204 熔点 沸点 折光率 n20D水乙醇乙醚 呋喃甲醛96 09 无色液体1 1601621 4990 呋喃甲醇98 10 无色液体1 135 291711 4868 呋喃甲酸102 08 白色固体133 42323 815 甲基叔丁醚88 15 无色液体0 740551 3692 2006 年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A A 卷卷 实验设计报告 实验设计报告 A1A1部分 部分 选手编号 实验设计实验设计 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征 2006 年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A A 卷卷 实验设计报告 实验设计报告 A1A1部分 部分 选手编号 2006 年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A A 卷卷 第二部分 第二部分 A2A2 现场实验操作现场实验操作 选手编号 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 1主要仪器主要仪器 1 11 1 公用仪器公用仪器 仪器名称摆放位置 1 架盘药物天平公用通风橱 2 沸石每个实验台的架子上 3 凡士林每个实验台的架子上 4 烘箱边台 5 真空干燥箱边台 6 制冰机有机化学实验准备室 7 熔点仪边台 8 剪刀边台 9 镊子边台 10 毛细管边台 11 阿贝折射仪边台 12 酒精灯边台 1 2 每人配备的仪器每人配备的仪器 1 磁力搅拌器及半微量仪器一套 磁力搅拌器及半微量仪器一套 2 其它仪器 其它仪器 a 铁架台 3 个 b 十字夹 4 个 c 冷凝管夹 2 个 d 烧瓶夹 2 个 e 铁圈 1 个 f 50 mL 100 mL 烧杯各 1 个 g 10 mL 量筒 2 个 h 125 mL 分液漏斗 1 个 i 水浴缸 1 个 j 塑料袋 内装大小 滤纸 称量纸 pH 试纸 棉花 玻璃棒 滴管 药勺 火柴等 2主要试剂及原料主要试剂及原料 存放在公用通风柜中存放在公用通风柜中 a 呋喃甲醛 b 氢氧化钠 c 浓盐酸 d 甲基叔丁醚 e 活性炭 f 无水硫酸镁 g 饱和亚硫酸氢钠溶液 3主要原料及产物的物理常数主要原料及产物的物理常数 溶解度 名 称分子量性状 密度 d204 熔点 沸点 折光率 n20D水乙醇乙醚 呋喃甲醛96 09 无色液体1 1601621 4990 呋喃甲醇98 10 无色液体1 135 291711 4868 呋喃甲酸102 08 白色固体133 42323 815 甲基叔丁醚88 15 无色液体0 740551 3692 4 实验步骤实验步骤 1 在 50 mL 三口烧瓶中加入 3 5g 氢氧化钠溶于 7 ml 水的溶液 置于冰水浴中 冷却至 5 左右 不断搅拌下滴加呋喃甲醛 6 6 mL 约用 20 min 将反应 温度控制在 20 以下 滴加完毕 继续搅拌约 30 min 得呋喃甲酸钠和呋 喃甲醇粗产品 2 在搅拌下加入约 10 mL 水至固体全溶 用 30 mL 甲基叔丁醚萃取三次 合 并萃取液 依此用 5 mL 饱和亚硫酸氢钠溶液和 10 mL 水洗涤后 加无水 硫酸镁干燥 用 25 mL 蒸馏烧瓶分次蒸除甲基叔丁醚 再蒸馏呋喃甲醇 收集 162 172 的馏分 提示 可利用干燥甲基叔丁醚萃取液的间隙 做第 3 4 步 3 经甲基叔丁醚萃取后的水溶液用约 6mL 浓盐酸酸化至 pH 3 左右 析出固 体 用冰充分冷却后抽滤 用少量冰水洗涤 抽干得呋喃甲酸粗产品 4 呋喃甲酸粗产品用水重结晶 如颜色较深可加入适量活性炭脱色 重结晶后 的产品写上选手编号 干燥 提示 利用干燥呋喃甲酸的时间 做第 2 步中呋喃甲醇的蒸馏 5 经监考教师确认后 将烘干后的呋喃甲酸产品称重并计算产率 取产品 约 50 mg 放入样品管内 贴上标签 写上选手编号 由监考教师集中后送红 外吸收光谱室绘制红外吸收光谱图 另取产品 约 50 mg 测熔点 其余产品 装入指定回收瓶 6 将 0 1 mL 呋喃甲醇产品 标好选手编号后交给监考教师 集中送气相色谱 室进行定量分析 另取约 0 5 mL 呋喃甲醇产品 用阿贝折射仪测定折光率 其余产品装入指定回收瓶 提示 i 若所得产品不足分析用量 可向监考教师索取以完成后面实验 但要扣掉 3 分 ii 由监考教师根据选手编号发放呋喃甲酸产品的红外吸收光谱图和呋喃甲醇的 气相色谱分析结果 选手根据要求完成试验报告 20062006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A A卷 现场实验报告 现场实验报告 A2A2部分 部分 选手编号 第一部分 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 1 反应式 2 实验操作步骤及现象 操 作 步 骤现 象 及 数 据 1 在 50 mL 三口烧瓶中加入氢氧化 钠水溶液 置于冰水浴中冷却至 5 左 右 搅拌下滴加 6 6 mL 呋喃甲醛 控 制反应温度在 20 之内 滴加毕 继 续搅拌约 30 min 得呋喃甲酸钠和呋 喃甲醇粗产品 2 2 搅拌下加入约 10 mL 水至固体全溶 用甲基叔丁醚萃取 3 次 合并萃取液 依次用 5 mL 饱和亚硫酸氢钠溶液和 10 mL 水洗涤后 加无水硫酸镁干燥 滤 3 蒸除溶剂后 再蒸馏收集 162 172 的馏分 称重并计算产率 将 4 取适量呋喃甲醇产品 编好选手编号 交给监考教师 集中送气相色谱室进行 定量分析 测 4 测呋喃甲醇的折光率 5 经萃取后的水溶液用浓盐酸酸化至 pH 3 左右 析出固体 充分冷却后抽 滤 用少量冰水洗涤 得呋喃甲酸粗产 品 6 呋喃甲酸粗产品用水重结晶 重结 晶后的产品在真空干燥箱中干燥 称重 并计算产率 5 取呋喃甲酸产品 约 50 mg 放入样 品管内 供绘制红外吸收光谱用 另取 产品测熔点 3 实验装置图 歧化反应装置图 蒸馏装置图 4 实验结果 呋喃甲酸产量 g 产率 颜色 熔点 呋喃甲醇产量 g 产率 颜色 折光率 n20D 呋喃甲醇气相色谱归一化法定量分析的结是 1 写出有机化合物 CaHbNmOn不饱和度计算公式 2 计算呋喃甲酸的不饱和度 3 计算呋喃甲醇的不饱和度 4 呋喃甲酸的红外吸收光谱表征 特征吸收峰 cm 1基团及其振动归属 3140cm 1吸收峰 2650 2500 cm 1之间一组吸收峰 1680 cm 1附近吸收峰 1580 1490 1430 cm 1 附近三个吸收峰 1300 cm 1附近吸收峰 760 cm 1附近吸收峰 开始实验时间 完成时间 监考教师签字 日 期 年 月 日 20062006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A A卷 实验评分标准及得分表实验评分标准及得分表 第一部分第一部分 实验设计 实验设计 A1 评分标准及得分表 评分标准及得分表 15 分分 选手编号 反应装置2 分 药品用量2 分 反应温度1 分 合成路线 7 分 加料顺序2 分 呋喃甲醇的分离提 纯 2 分分离提纯方 法 4 分 呋喃甲酸的分离提 纯 2 分 呋喃甲醇的表征2 分表征方法 4 分 呋喃甲酸的表征2 分 实得分 评分教师签名 第二部分第二部分 现场实验操作 现场实验操作 A2A2 评分标准及得分表 评分标准及得分表 共共8585分分 一 实验操作一 实验操作 1 1 药品取放 药品取放 共4分 选手编号 药品撒落在桌面 扣 0 5 分 用手触摸试剂药品 扣 0 5 分 取样过量时未倒入回 收瓶 扣 0 5 分 取样时 试剂瓶标签 未朝手心 扣 0 5 分 取样后 未及时盖上 试剂瓶瓶盖 塞 扣 0 5 分 使用烧杯取用有机试 剂 扣 0 5 分 其它不当操作 扣 1 分 实得分 2 2 歧化反应 歧化反应 共共6 56 5分分 选手编号 铁架台安置方向不 当 扣 0 5 分 未用冰浴 扣 1 分 冷凝管进水方向错 误 扣 1 分 磁力搅拌装置搭建 次序错误 扣 1 分 未用滴液漏或使用 不当 扣 1 分 温度控制不当 扣 1 分 其它不当操作 扣 1 分 实得分 3 3 萃取 萃取 共共4 54 5分分 选手编号 30 ml 乙醚未分三次 萃取 扣 0 5 分 分液漏斗的持握方式 不当或振摇方式不当 扣 0 5 分 手持分液漏斗分液或 未预先放置接收瓶 扣 0 5 分 分液时漏斗下端未靠 接收瓶瓶壁 扣 0 5 分 分层后液体转移方式 不当 扣 0 5 分 分液时未打开分液漏 斗塞 扣 0 5 分 未放气或放气方式不 当 扣 0 5 分 其它不当操作规程 扣 1 分 实得分 4 4 酸化操作 酸化操作 共共1 1分分 选手编号 酸化时未用滴管滴加 试剂而直接倒入试剂 或滴加试剂时未用玻 棒搅拌 扣 0 5 分 未达到实验所需的 pH 值 扣 0 5 分 实得分 5 5 重结晶重结晶 共共1515分分 1 溶解脱色 共 3 分 选手编号 溶剂未按规定分批加 入或溶剂大过量 扣 1 分 活性炭与样品同时加 入 扣 0 5 分 在沸腾时加活性炭 扣 1 分 用烧杯溶解时未盖表 面皿 扣 0 5 分 实得分 2 热过滤 抽滤 共 5 分 选手编号 热过滤时未预热布 氏漏斗和抽滤瓶 扣 1 分 滤纸大小不当 扣 0 5 分 未先用热溶剂把滤 纸润湿 扣 0 5 分 布氏漏斗口朝向错 误 扣 0 5 分 未先把滤纸抽紧即 倒入被过滤的溶液 扣 0 5 分 滤液中含活性炭扣 1 分 使用水泵方法不正 确 中间过程需停止 减压时 先关闭水 泵 扣 1 分 实得分 3 结晶 共 1 分 选手编号 非自然冷却或搅拌结 晶 扣 1 分 实得分 4 减压过滤 共 3 分 选手编号 滤纸大小不当 扣 0 5 分 未先用溶剂把滤纸润 湿 扣 0 5 分 未先把滤纸抽紧即倒 入待抽滤的溶液 扣 0 5 分 未用母液而用新鲜溶 剂涮洗 转移固体 扣 1 分 使用水泵方法不正确 中间过程需停止减 压时 先关闭水泵 扣 0 5 分 实得分 5 洗涤 共 3 分 选手编号 洗涤结晶时 未停止扣 0 5 减压 即倒入洗涤试 剂 分 使用大量溶剂洗涤固 体 扣 0 5 分 使用水泵方法不正确 中间过程需停止减 压时 先关闭水泵 扣 0 5 分 产品未抽干 扣 0 5 分 转移产品损失较大 扣 1 分 实得分 6 6 干燥 干燥 共共2 52 5分分 选手编号 用烧杯作干燥容器 扣 0 5 分 干燥剂用量不当 扣 0 5 分 干燥时间不足半小时 扣 0 5 分 干燥瓶未塞紧 扣 0 5 分 干燥后未滤除干燥剂 即蒸除溶剂 扣 0 5 分 实得分 7 7 蒸馏蒸馏 共共11 511 5分分 选手编号 用明火加热蒸馏甲基 叔丁醚 扣 1 分 铁架台安置方向不当 扣 0 5 分 十字夹方向装反 扣 0 5 分 冷凝管夹和烧瓶夹混 用 扣 0 5 分 冷凝管方向错误或进 水方向错误 扣 0 5 分 温度计安装位置不正 确 扣 1 分 仪器安装次序错误 扣 0 5 分 仪器安装歪斜 扣 0 5 分 仪器安装后接口不紧 密 扣 0 5 分 忘加沸石或中途停止 实验未补加新沸石 扣 0 5 分 蒸馏时用球形冷凝管 扣 1 分 蒸馏烧瓶大小不恰当扣 1 分 蒸馏呋喃甲醇时未使 用空气冷凝管 扣 1 分 蒸馏收集呋喃甲醇时 未更换接收瓶 扣 0 5 分 用敞口容器作接收瓶 扣 0 5 分 未用干净及干燥的容 器接收馏分 扣 0 5 分 仪器拆卸次序错误 扣 0 5 分 其它错误 扣 0 5 分 实得分 8 8 阿贝折射仪操作阿贝折射仪操作 共共3 3分分 选手编号 未擦洗折射仪棱镜扣 1 分 滴管口接触棱镜镜面扣 1 分 其他原则性错误扣 1 分 实得分 9 9 熔点仪操作熔点仪操作 共共2 2分分 选手编号 熔点管的准备不当扣 0 5 分 样品装填不正 确扣 0 5 分 升温过快扣 0 5 分 测试前或测完后 未 降温冷却 扣 0 5 分 其他原则性错误扣 1 分 实得分 10 10 其它扣分其它扣分 选手编号 未按规定时间完成 扣 2 分 5min 取样过量造成浪费 扣 0 5 分 实验过程台面不整洁 及跑水 扣 0 5 分 实验结束后不清洗仪 器 整理台面 扣 3 分 损坏仪器 扣 1 分 件 重取原料重做扣 10 分 实扣分 此项为负分 二 实验结果二 实验结果 25 25分分 1 1 产量 产量 10 10分分 呋喃甲醇 g 2 0 以上 1 8 2 01 5 1 71 2 1 40 8 1 10 5 0 7 0 5 以下 分值 6543210 选手编号 实得分 呋喃甲酸 g 3 0 以上 2 6 3 02 1 2 51 5 2 01 0 1 40 5 0 9 0 4 以下 分值 4321 510 50 选手编号 实得分 2 2 质量 质量 10 10分分 呋喃甲酸白色略黄黄色产品中有活性炭 分值 21 510 选手编号 实得分 呋喃甲醇无色浅黄黄色棕色 分值 21 510 5 选手编号 实得分 呋喃甲醇折光 率 nd20 1 4868 0 0051 4868 0 011 4868 0 05 分值 210 5 选手编号 实得分 呋喃甲酸熔点 133 4 0 5133 4 1133 4 2133 4 5 分值 21 510 5 选手编号 实得分 呋喃甲醇含 量 98 95 98 90 95 85 90 分值 21 510 5 选手编号 实得分 3 3 红外吸收光谱 红外吸收光谱 5 5分分 选手编号 1 有机化合物 CmHnNaOb 不饱和度的计算公式 2m n a 2 1 1 分 2 呋喃甲酸和呋喃甲醇 的不饱和度 4 和 3 1 分 O H 3140cm 1 1 分 Fermi 共振吸收 带 2650 2500 cm 1 0 5 分 C O 1685 cm 1 1 分3 谱 图 解 析 sC O C 1077 S cm 1 as C O C 1305 S cm 1 0 5 分 实得分 三 实验报告三 实验报告 10 10分分 选手编号 未写反应方程式 或反应方程式写错 扣 1 分 装置图画错 扣 1 分 报告不整洁 扣 1 分 实验现象记录未包括以下者 反应过程中反应混合 物的颜色及状态变化 扣 0 5 分歧化 反应 反应温度的记录 扣 0 5 分 加入盐酸酸化后的现 象 扣 0 5 分 粗产品的外观 扣 0 5 分 重结晶溶剂用量 溶 液颜色 是否加入活 性炭 扣 0 5 分 重结晶后纯产品的外 观 扣 0 5 分 呋喃甲酸的熔点 扣 0 5 分 呋 喃 甲 酸 呋喃甲酸的产量 扣 0 5 分 粗产品的外观 扣 0 5 分 萃取时的现象 包括有 机层的判断 扣 0 5 分 干燥时间及现象 扣 0 5 分 呋喃甲醇的沸点 扣 0 5 分 折光